4-hydroxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 4-Hydroxychroman-2-one；4-hydroxy-3,4-dihydrochromen-2-one
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD09029131
• 分子量: 164.161
• InChiKey: GZNDZVUZAIICGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-hydrazino-2,3-p-ditolyl-4H-furo<3,2-c><1>benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Bakre, K. M.; Merchant, J. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 7, p. 614 - 615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙炔基氧基)苯甲醛 在 水 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺基和羰基亚胺类化合物的催化水合环化反应，合成不同的3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物。

  摘要：

  在过去的几十年中，过渡金属催化的炔烃水合反应引起了人们的极大兴趣，因为这种方法将导致合成有用的羰基化合物的简便有效形成。但是，很少研究过渡金属催化的炔烃水合引发的串联反应，因为它们的金属烯醇盐中间体通常容易进行原金属脱金属反应，而不是被其他类型的亲电试剂进一步捕获。本文描述了亚胺-酰胺与水的有效铜催化的串联炔烃水合/分子内曼尼希反应。这种方法可以有效且非对映地合成有价值的3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物，具有很高的区域，非对映异构和对映选择性。此外，

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04786

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of Warfarin and its analogs catalysed by primary amine–phosphinamide bifunctional catalysts
  作者：Juan Dong、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c2ob26334c

  日期：——

  An efficient enantioselective Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketones catalysed by primary amine–phosphinamide bifunctional catalysts has been developed. This reaction afforded Warfarin and its analogs in moderate to excellent yields (up to 99%) and good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  有效的对映选择性迈克尔加成 4-羟基香豆素已开发出伯胺-次膦酰胺双功能催化剂催化的α，β-不饱和酮的合成。该反应提供了华法林 及其类似物的收率中等至极好（高达99％），对映选择性极好（极高达99％ee）。
• A convenient route toward one‐pot multicomponent synthesis of spirochromenes and pyranopyrazoles accelerated via quinolinic acid
  作者：Maryam Oudi、Kazem Sanchooli Tazeh、Nourallah Hazeri、Maryam Fatahpour、Raheleh Ahmadi

  DOI：10.1002/jccs.201800470

  日期：2019.12

  quinolinic acid (QUIN) was studied for the synthesis of spirochromene and pyranopyrazole derivatives from readily available materials. The salient features of these one‐pot multicomponent protocols are the clean reaction profile, easy isolation of products, no chromatographic separation techniques, high efficiency, short reaction time, and high yield of products plus using QUIN as a new, inexpensive, commercially

  在当前的工作中，研究了喹啉酸（QUIN）的催化活性，用于从容易获得的材料合成螺环戊二烯和吡喃并吡唑衍生物。这些一锅法多组分方案的显着特征是反应曲线干净，产物易于分离，无需色谱分离技术，效率高，反应时间短，产物收率高，再加上将QUIN用作一种新型，廉价，可商购的产品，高效的有机催化剂。
• Synthesis, characterization, and application of CoFe ₂ O ₄ @amino‐2‐naphthol‐4‐sulfonic acid as a novel and reusable catalyst for the synthesis of spirochromene derivatives
  作者：Homayoun Faroughi Niya、Nourallah Hazeri、Maryam Fatahpour

  DOI：10.1002/aoc.6119

  日期：2021.3

  In the present work, 1‐amino‐2‐naphthol‐4‐sulfonic acid immobilized on functionalized CoFe2O4 nanoparticles was successfully synthesized as a new, efficient, and recoverable catalyst and tested for the synthesis of spirochromene derivatives by a simple, green, and inexpensive procedure. This magnetically heterogeneous nanocatalyst was characterized by various techniques such as Fourier transform infrared

  在目前的工作中，将1-氨基-2-萘酚-4-磺酸固定在功能化的CoFe 2 O 4上纳米颗粒已成功地合成为新型，高效且可回收的催化剂，并通过简单，绿色和廉价的方法测试了螺环色素衍生物的合成。这种磁性非均相纳米催化剂的特征在于多种技术，例如傅立叶变换红外（FT-IR），热重分析（TGA）/导数热重分析（DTG），X射线衍射（XRD），MAP，透射电子显微镜（TEM），能量色散X射线光谱（EDS），振动样品磁力计（VSM），Brunauer-Emmett-Teller（BET）和扫描电子显微镜（SEM）分析。该新型合成的纳米催化剂可以容易地分离并且也可以重复使用几次而其催化活性没有明显损失。此外，与以前的报告相比，
• Selective Hydrogenation of Unsaturated Carbon–Carbon Bonds in Aromatic-Containing Platform Molecules
  作者：Thomas J. Schwartz、Spencer D. Lyman、Ali Hussain Motagamwala、Max A. Mellmer、James A. Dumesic

  DOI：10.1021/acscatal.6b00072

  日期：2016.3.4

  Each of these products requires the hydrogenation of 4-hydroxycoumarin (4HC) to 4-hydroxydihydrocoumarin (4HDHC), which, in turn, requires the reduction of an unsaturated C–C bond in the presence of an aromatic ring. Using in situ attenuated total reflection Fourier transform infrared (ATR-FTIR) spectroscopy, we show that reaction at 348 K over monometallic Pd catalysts leads to the partial reduction of

  化学和生物催化的结合使从香豆素和二氢香豆素（DHC）的生物质生产成为可能，从而开辟了形成精细化学品和药物构造单元的新途径。这些产品中的每一种都需要将4-羟基香豆素（4HC）加氢成4-羟基二氢香豆素（4HDHC），这又需要在存在芳环的情况下还原不饱和C–C键。原位使用衰减全反射傅里叶变换红外光谱（ATR-FTIR），我们发现在348 K上单金属Pd催化剂上的反应导致4HC中的芳环部分还原，在82％4HC时获得93％的C═C键加氢选择性转换且周转频率（TOF）低。将Pd的分散度从70％降低到6％不仅会导致4HC氢化速率的增加，而且还会导致过氢化速率的增加。但是，双金属PdAu纳米粒子的形成抑制了过氢化反应，同时还使TOF的产量翻了一番，达到了4HDHC生产的6ks –1。负载在SiO 2上的双金属PdAu催化剂 在4HC转化率为86％时，CC键氢化的选择性为97％，而酸性载体（如无定形二氧化硅
• Spectroscopic evaluation of Zn (II) complexes with drug analogues: Interactions with BSA and the pH effect on the drug-Zn (II) system
  作者：Manolis C. Vlasiou、Kyriaki S. Pafiti

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118641

  日期：2020.11

  docking, the interactions between the zinc complexes with drug analogues and bovine serum albumin were investigated. In addition, considering the ubiquitous presence of zinc ions in the human system, we studied the interactions between this ion with hymecromone, dihydropyridine analogue, and acetamide, as well as the pH influence on these systems. The complexes were synthesized by interaction between the

  使用紫外可见光，红外光谱，荧光光谱和蛋白质-配体对接，研究了锌配合物与药物类似物和牛血清白蛋白之间的相互作用。此外，考虑到人体系统中普遍存在的锌离子，我们研究了该离子与羟考酮，二氢吡啶类似物和乙酰胺之间的相互作用，以及pH对这些系统的影响。通过配体与Zn（II）离子之间以2：1 M的比例相互作用来合成配合物。元素分析，FT-IR和UV-Vis光谱研究研究了合成配合物的结构。荧光光谱，UV-Vis，分子对接和分子动力学用于研究锌配合物与BSA的相互作用。药物锌（II）系统' 使用紫外可见光谱法研究了其pH效应。与锌络合后，药物分子对BSA表现出更高的表观结合亲和力。药物类似物增强了BSA的荧光效率。另外，使用分子模型对BSA中的氨基酸残基进行分类，从而在这种结合相互作用中发挥关键作用。pH值的升高似乎有助于Zn（II）分子的碱性水解。