celecoxib sodium salt | 639010-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: celecoxib sodium salt
• 英文别名: Sodium;[4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]sulfonylazanide
• CAS: 639010-33-6
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₃O₂S*Na
• 分子量: 403.36
• InChiKey: FJKCRQSBENWPFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  celecoxib sodium salt 、 3-氯苄溴 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-(3-chlorobenzyl)-4-(5-p-tolyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  芳基/杂芳基取代的塞来昔布衍生物作为COX-2抑制剂：合成，抗炎活性和分子对接研究。

  摘要：

  背景技术已经开发出环氧合酶（COX-2）抑制剂以提供比传统NSAIDs更好的抗炎和止痛功效。市场上有几种具有选择性COX-2抑制剂的化合物，例如SC-558，塞来昔布，罗非考昔，瓦尔德考昔和依托昔布作为新一代NSAIDs上市，可阻止炎症细胞中前列腺素（PGs）的产生。仍然需要具有增强的效力和安全性的新型抗炎药。目的作为我们对新型抗炎药的持续研究工作的一部分，N-取代的芳基/杂芳基-吡唑-1基苯磺酰胺（Celecoxib）衍生物的合成及其在体外和体内方法中的抗炎活性以及本研究将讨论COX-2酶的分子对接研究。方法合成了一系列N-取代的（芳基/杂芳基吡唑-1-基）苯磺酰胺（Celecoxib）衍生物，并使用IR，NMR（1H和13C），质量和元素分析对其进行了表征。首先通过体外使用白蛋白变性和膜稳定化方法评估标题化合物的抗炎活性，然后使用比色测定法评估抗COX-2酶的酶活性，然后通过角叉菜胶诱

  DOI：

  10.2174/1573406413666170221093740
• 作为产物：
  描述：

  塞来西布 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 celecoxib sodium salt
  参考文献：
  名称：

  芳基/杂芳基取代的塞来昔布衍生物作为COX-2抑制剂：合成，抗炎活性和分子对接研究。

  摘要：

  背景技术已经开发出环氧合酶（COX-2）抑制剂以提供比传统NSAIDs更好的抗炎和止痛功效。市场上有几种具有选择性COX-2抑制剂的化合物，例如SC-558，塞来昔布，罗非考昔，瓦尔德考昔和依托昔布作为新一代NSAIDs上市，可阻止炎症细胞中前列腺素（PGs）的产生。仍然需要具有增强的效力和安全性的新型抗炎药。目的作为我们对新型抗炎药的持续研究工作的一部分，N-取代的芳基/杂芳基-吡唑-1基苯磺酰胺（Celecoxib）衍生物的合成及其在体外和体内方法中的抗炎活性以及本研究将讨论COX-2酶的分子对接研究。方法合成了一系列N-取代的（芳基/杂芳基吡唑-1-基）苯磺酰胺（Celecoxib）衍生物，并使用IR，NMR（1H和13C），质量和元素分析对其进行了表征。首先通过体外使用白蛋白变性和膜稳定化方法评估标题化合物的抗炎活性，然后使用比色测定法评估抗COX-2酶的酶活性，然后通过角叉菜胶诱

  DOI：

  10.2174/1573406413666170221093740

文献信息

• Amorphous Salts Solid Dispersions of Celecoxib: Enhanced Biopharmaceutical Performance and Physical Stability
  作者：Sumit Mukesh、Prachi Joshi、Arvind K. Bansal、Mahesh Chand Kashyap、Sanjay K. Mandal、Vasant Sathe、Abhay T. Sangamwar

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.1c00144

  日期：2021.6.7

  scanning calorimetry revealed a much higher glass-transition temperature (Tg) than the pure amorphous CEL, confirming the salt formation of CEL in solid dispersions. The micro-Raman and proton nuclear magnetic resonance spectroscopy further confirmed the formation of salt at the −S═O position in the CEL molecules. CEL-Na-Soluplus ASSD exhibited a synergistic enhancement in the aqueous solubility (332

  许多塞来昔布 (CEL) 的无定形固体分散体 (ASD) 制剂已被尝试通过高载药量、聚合物组合或通过添加表面活性剂来提高溶解度、溶出速率和体内药代动力学。然而，长期保质期的物理稳定性和所需的体内药代动力学仍然难以捉摸。因此，总是需要更新的制剂策略来解决较差的水溶性和口服生物利用度并延长保质期。本研究阐述了 CEL 的非晶化和盐形成的组合策略，提供了提高溶解度、溶出速率、体内药代动力学和物理稳定性的好处。我们通过涉及抗衡离子（Na+和 K + ) 和聚合物 (Soluplus) 使用喷雾干燥技术。生成的 CEL-Na 和 CEL-K 盐均匀地分子分散在 Soluplus 聚合物的基质中。通过差示扫描量热法对生成的 ASSD 进行表征，显示出更高的玻璃化转变温度 ( T g) 比纯无定形 CEL，证实了 CEL 在固体分散体中的盐形成。微拉曼和质子核磁共振光谱进一步证实了在 CEL 分子中的 -S=O
• [EN] NO-RELEASING GUANIDINE-COXIB ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTICANCÉREUX GUANIDINE-COXIB À LIBÉRATION DE NO
  申请人：EUCLISES PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014012000A3

  公开（公告）日：2015-07-23