trans-cyclooctenol p-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-cyclooctenol p-nitrobenzene
• 英文别名: TCO-PNB ester；TCO-PNB Ester；[(1R,4E)-cyclooct-4-en-1-yl] (4-nitrophenyl) carbonate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: FJMMADPCDJNXAH-AORQRIRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-cyclooctenol p-nitrobenzene 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R,E)-N-TCO-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  活细胞中狄尔斯-阿德反应的氨基酸

  摘要：

  承受压力：一组遗传编码的非天然氨基酸可用于荧光染料对蛋白质的生物相容性位点特异性标记。新化合物具有降冰片烯和反式环辛烯单元，它们与反电子需求的Diels-Alder环加成反应中的四嗪衍生物反应（图左）。该技术提供了与通过叠氮化物-环辛炔点击反应进行标记正交的快速标记（右）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108231
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cyclooct-4-enol 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到trans-cyclooctenol p-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  活细胞中狄尔斯-阿德反应的氨基酸

  摘要：

  承受压力：一组遗传编码的非天然氨基酸可用于荧光染料对蛋白质的生物相容性位点特异性标记。新化合物具有降冰片烯和反式环辛烯单元，它们与反电子需求的Diels-Alder环加成反应中的四嗪衍生物反应（图左）。该技术提供了与通过叠氮化物-环辛炔点击反应进行标记正交的快速标记（右）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108231

文献信息

• 一种紫杉醇前药及其制备方法和应用
  申请人：国家纳米科学中心

  公开号：CN111662251A

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明提供了一种紫杉醇前药及其制备方法和应用，本发明提供的紫杉醇前药(TCO‑PTX)相比于化疗药物紫杉醇(PTX)，通过反式环辛烯醇(TCO)对紫杉醇的药物活性位点进行改性，能够显著降低药物对正常细胞或组织的毒性；改性单元为反式环辛烯醇，结构明确；且当肿瘤细胞预先富集含有四嗪的纳米组装体时，紫杉醇前药会在肿瘤细胞中发生快速特异性的前药激活反应，释放活性药物分子，或偶联到纳米组装体后作为缓释纳米药物，最终实现杀灭肿瘤细胞而不引起药物副作用的目的；此外，紫杉醇前药的制备方法简单、收率及化学纯度高。
• PROBE INCORPORATION MEDIATED BY ENZYMES
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20150125904A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compositions (e.g., lipoic acid ligase polypeptides and lipoic acid analogs) and uses thereof in the Probe Incorporation Mediated By Enzymes (PRIME) methods both in vitro and in vivo. Also described herein are kits for performing the PRIME method and vectors/kits for expressing the lipoic acid ligases.

  本文描述了在体内外中使用组合物（例如，硫辛酸连接酶多肽和硫辛酸类似物）及其在酶媒介的探针合成（PRIME）方法中的用途。还描述了用于执行PRIME方法的工具包以及用于表达硫辛酸连接酶的载体/工具包。
• 一种特异性标记肿瘤细胞的荧光前药及其制备方法和应用
  申请人：国家纳米科学中心

  公开号：CN113321608A

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明涉及一种特异性标记肿瘤细胞的荧光前药，其特征在于，所述荧光前药包括式(Ⅰ)所示化合物和/或式(Ⅱ)所示化合物。所述制备方法包括：将反式环辛烯醇与式(Ⅲ)所示的Cy5.5荧光化合物进行避光反应，得到所述特异性标记肿瘤细胞的荧光前药；所述反式环辛烯醇为偶联型反式环辛烯醇轴向异构体和/或偶联型反式环辛烯醇平面异构体。当肿瘤细胞预先富集含有四嗪的纳米组装体时，该荧光前药会在肿瘤细胞中发生快速特异性的生物正交偶联反应，使得荧光化合物能够连接到纳米组装体进而长期稳定地标记肿瘤细胞，进而可以用于超分辨荧光成像。
• JP2020516621A5
  申请人：——

  公开号：JP2020516621A5

  公开（公告）日：2020-06-11
• [EN] PROBE INCORPORATION MEDIATED BY ENZYMES<br/>[FR] INCORPORATION DE SONDE À MÉDIATION PAR DES ENZYMES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2013148189A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Compositions (e.g., lipoic acid ligase polypeptides and lipoic acid analogs) and uses thereof in the Probe Incorporation Mediated By Enzymes (PRIME) methods both in vitro and in vivo. Also described herein are kits for performing the PRIME method and vectors/kits for expressing the lipoic acid ligases.