5,6-didehydro-3,14-dihydroxy-17-methyl-4,5α-epoxymorphinan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,6-didehydro-3,14-dihydroxy-17-methyl-4,5α-epoxymorphinan
• 英文别名: 3,14-dihydroxy-4,5α-epoxy-17-methylmorphinan；4,5-alpha-Epoxy-17-methylmorphinan-3,14-diol；(4R,4aS,7aS,12bS)-3-methyl-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,9-diol
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: FRHCZTIUUCWDEE-DLTLXFJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢羟吗啡酮 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 三乙二醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以11%的产率得到5,6-didehydro-3,14-dihydroxy-17-methyl-4,5α-epoxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  6-Desoxo-N-甲基吗啡喃作为有效 μ-阿片受体激动剂的合成、药理学和分子对接研究。

  摘要：

  吗啡喃骨架的 6 位在体外和体内的 μ-阿片受体 (MOR) 活性中起着关键作用。我们描述了 N-甲基吗啡喃-6-酮 1-4 中 6-羰基缺失对配体-MOR 相互作用、信号传导和抗伤害作用的影响。虽然 6-脱氧化合物 1a、2a 和 4a 显示出与其 6-酮对应物相似的特征，但与类似物 3 相比，6-脱氧-14-苄氧基取代的 3a 显示出显着增加的 MOR 结合和激动剂效力以及独特的结合模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01363

文献信息

• Kayakiri, Hiroshi; Jacobson, Arthur E.; Rice, Kenner C., Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 6, p. 427 - 438
  作者：Kayakiri, Hiroshi、Jacobson, Arthur E.、Rice, Kenner C.、Rothman, Richard B.、Xu, Heng、Flippen-Anderson, Judith L.、George, Clifford、Aceto, Mario D.、Bowman, Edward R.、Harris, Louis S.、May, Everette L.、Partilla, John S.、Becketts, Karen

  DOI：——

  日期：——
• US4089855A
  申请人：——

  公开号：US4089855A

  公开（公告）日：1978-05-16