乙烷-1,1,2,2-四甲酸四甲酯 | 5464-22-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙烷-1,1,2,2-四甲酸四甲酯
• 英文名称: tetramethyl ethane-1,1,2,2-tetracarboxylate
• 英文别名: 1,1,2,2-ethanetetracarboxylic acid tetramethyl ester；dimethyl 2,3-bis(methoxycarbonyl)butanedioate；dimethyl 2,3-bis(methoxycarbonyl)succinate；Tetramethoxycarbonylethane；tetramethyl 1,1,2,2-ethanetetracarboxylate；ethane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
• CAS: 5464-22-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₈
• 分子量: 262.216
• InChiKey: YFBFTGJJUOXWIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2917190090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烷-1,1,2,2-四甲酸四甲酯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 乙烷-1,1,2,2-四羧酸
  参考文献：
  名称：

  Buchner; Witter, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 1158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 甲醇 、 溴 、 sodium 作用下， 生成 乙烷-1,1,2,2-四甲酸四甲酯
  参考文献：
  名称：

  一些hexa-1,5-diene-1,1,3,3,3,4,4,6,6-八羧酸酯的结构

  摘要：

  已经证明了通过缩合作为1，5-二烯的1，5-二烯的甲基或乙基二二羧基戊二酸乙酯分子而得到的八甲基酯的熔点为139°和八乙基酯的熔点为86°的结构。这些酯类所显示的完全缺乏正常的亲电烯烃反应性，不能通过分子内环化成双环[2,1,1]己烷或双环[2,2,0]己烷的异构体来解释，并且被认为是由于极性相反引起的。和空间因素。由Ingold，Parekh和Shoppee于1936年记录的实验工作已被证实，并进行了重复，然后通过nmr光谱学和质谱法证明了结构，只有一个例外。

  DOI：

  10.1039/j39710003673

文献信息

• Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 10. Electron-transfer induced reactions of perfluoroalkyl iodides and the dialkyl malonate anion and β-fragmentation of the halotetrafluoroethyl radical
  作者：Qing-Yun Chen、Zai-Ming Qiu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81433-5

  日期：1986.4

  malonic ester anion () in DMF to give (), 1-hydroperfluoroalkane () and dimer of the anion (). The reaction is accelerated by UV irradiation and partly suppressed by p-DNB. Diallyl ether (DAE) can trap the radical intermediates to afford five-membered ring products. Interestingly, in the case of ( X = Cl, I ) the same reaction mainly yielded tetrafluoroethylene and instead of and . The radical intermediate

  氟代烷基碘化物XCF 2 CF 2 I（X = F，全氟烷基）（）与DMF中的丙二酸酯阴离子（）容易反应，得到（），1-氢全氟烷烃（）和阴离子的二聚体（）。该反应通过紫外线辐照而加速，部分被p-DNB抑制。二烯丙基醚（DAE）可以捕获自由基中间体，从而提供五元环产物。有趣的是，在（X = Cl，I）的情况下，相同的反应主要生成四氟乙烯，而不是和。自由基中间体XCF 2 CF · 2（X = Cl）也可以被DAE捕获，生成四氢呋喃衍生物。所有这些结果都可以根据S RN 1机制进行合理化。
• Allylic geminal diacetates. Unusual carbonyl substitutes via metal catalyzed reactions
  作者：Barry M. Trost、Joseph Vercauteran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61861-0

  日期：1985.1

  Palladium catalysis facilitates replacement of an acetoxy group of an allylic geminal diacetate by stabilized nucleophiles.

  钯催化促进稳定的亲核试剂代替烯丙基双乙酸双乙酸酯的乙酰氧基。
• Metal salt catalyzed carbenoids—XV
  作者：David S. Wulfman、Bradford G. McGibboney、Earl K. Steffen、Nguyen V. Thinh、Robert S. McDaniel、Billy W. Peace

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80080-4

  日期：1976.1

  olefins employing homogeneous and heterogeneous catalyzed decompositions of dimethyl diazomalonate by copper and silver salts. The cyclopropanations are stereospecific and are accompanied by appreciable amounts of allylic C-H insertion products which could formally be derived from allylic radical or ionic intermediates. Cyclopropanation with cis 2-heptene proceeds 5.20 times as fast as with the trans isomer

  给出了将双-甲氧基羰基卡宾添加到许多烯烃中的实验和结构细节，这些均采用重氮丙二酸二甲酯通过铜和银盐的均相和非均相催化分解。环丙烷是立体特异性的，并伴有可正式从烯丙基自由基或离子中间体衍生的可观数量的烯丙基CH插入产物。当催化剂为亚碘（亚磷酸三甲酯）铜（I）时，用顺式2-庚烯进行环丙烷化的速度是反式异构体的5.20倍，并且环己烯的反应速度是1-甲基环己烯的4.90倍。
• Polymer-mounted N3P(MeNCH2CH2)3N: a green, efficient and recyclable catalyst for room-temperature transesterifications and amidations of unactivated esters
  作者：Venkat Reddy Chintareddy、Hung-An Ho、Aaron D. Sadow、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.102

  日期：2011.12

  Merrifield resin-supported N3P(MeNCH2CH2)3N shows excellent activity in the transesterification of higher esters such as glyceryl tribenzoate to methyl esters. The catalyst was successfully cycled 20 times (albeit with an increase in reaction time) without compromising yield up to the 20th cycle. The catalyst also showed good performance in amidation reactions of unactivated esters with amino alcohols

  Merrifield树脂负载的N 3 P（MeNCH 2 CH 2）3 N在高级酯（例如三苯甲酸甘油酯）酯交换反应中表现出出色的活性。催化剂成功地循环了20次（尽管反应时间增加了），但没有影响第20次循环的收率。该催化剂在未活化的酯与氨基醇的酰胺化反应中也显示出良好的性能。
• Chemical and electrochemical oxidative dimerization of carbonyl compounds by cerium(IV) salts. A comparative study.
  作者：Liu Yao Cho、Jose Ricardo Romero

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01921-4

  日期：1995.11

  β-dicarbonyl and β-cyanocarbonyl compounds were dimenzed chemically by CAN or by electrocatalysis using cerous nitrate as mediator. The saturated and unsaturated products of these oxidations are presented

  β-二羰基和β-氰基羰基化合物可通过CAN或硝酸铈作媒介物进行电催化化学修饰。介绍了这些氧化的饱和和不饱和产物