环丙烷-1,1,2,2-四羧酸四甲酯 | 7605-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环丙烷-1,1,2,2-四羧酸四甲酯
• 英文名称: cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
• 英文别名: Cylopropane-1,1,2,2-teracarboxylic acid tetramethyl ester；1,1,2,2-Cyclopropantetracarbonsaeure-tetramethylester；tetramethyl cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid；tetramethyl cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylate；tetramethyl 1,1,2,2-cyclopropanetetracarboxylate；1,1,2,2-tetramethoxycarbonylcyclopropane
• CAS: 7605-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₈
• 分子量: 274.227
• InChiKey: SXQROZRRRQTDCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.5-70.5 °C
• 沸点：
  329.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙烷-1,1,2,2-四羧酸四甲酯 在 盐酸 作用下， 生成 反式 环丙烷-1,2-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Guthzeit; Lobeck, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1908, vol. <2> 77, p. 53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四甲基乙烯四羧酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 环丙烷-1,1,2,2-四羧酸四甲酯
  参考文献：
  名称：

  Huisgen, Rolf; Eichenauer, Ulrich; Langhals, Elke, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 153 - 158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrooxidation of Malonate and Acetylacetate Derivatives in the Presence of Halide Ions
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yukio Takahashi

  DOI：10.1055/s-2002-34839

  日期：——

  β-Dicarbonyl compounds, such as dimethyl malonate derivatives and methyl acetoacetate derivatives, were electrooxidized in methanol in the presence of halogen ions to afford the corresponding dimethyl α-halomalonates and methyl α-halocarboxylates. Electrooxidation of bis(β-dimethoxycarbonyl) derivatives similarly afforded cyclic compounds and dihalides.

  二羰基化合物，如二甲基马来酸酯衍生物和乙酰乙酸甲酯衍生物，在氯离子存在下于甲醇中进行电氧化反应，得到了相应的二甲基α-卤代马来酸酯和甲基α-卤代羧酸酯。类似地，双(β-二甲氧基羰基)衍生物的电氧化也得到了环状化合物和二卤化物。
• Lewis acid-mediated reactions of donor-acceptor cyclopropanes with diazo esters
  作者：R. A. Novikov、D. D. Borisov、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-018-2069-8

  日期：2018.2

  tatives of donor-acceptor cyclopropanes (DACs), mediated by Sc(OTf)3, SnCl4, and GaCl3 proceeded with nitrogen elimination to give the C—C coupling products. No products of the formal [3+3] cycloaddition of diazo compounds to DACs were formed but the main reaction direction was addition of diazo ester to either 1,3- or 1,2-zwitterions generated upon Lewis acid-mediated cyclopropane ring opening giving rise

  重氮酯与 2-芳基环丙烷-1,1-二羧酸酯（供体-受体环丙烷（DAC）的代表）在 Sc(OTf)3、SnCl4 和 GaCl3 介导下的反应进行氮消除，得到 C- C 耦合产品。没有形成重氮化合物正式 [3+3] 环加成到 DAC 的产物，但主要反应方向是将重氮酯加成到路易斯酸介导的环丙烷开环时产生的 1,3- 或 1,2-两性离子上，得到上升到新的 1,4- 和 1,3- 两性离子中间体。形成的中间体经历进一步的断裂和重排，得到取代的环丙烷二-、-三-和-四羧酸盐。讨论了观察到的反应的机理方面。
• Electrochemical cyclization of tetramethyl esters of 2-substituted propane-1,1,3,3-tetracarboxylic acids in the presence of salts of hydrohalic acids
  作者：M. N. Elinson、S. K. Fedukovich、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf01184531

  日期：1990.12

  The chemical and electrochemical cyclization of tetramethyl esters of 2-substituted propane-1,1,3,3-tetracarboxylic acids in the presence of hydrohalic acid salt mediators were studied. It was found that the chemical variant of the cyclization of the corresponding alpha,alpha'-dianions of esters of propane-1,1,3,3-tetracarboxylic acids by the action of iodine or bromine is substantially inferior to the electrochemical variant. In the latter case, the esters of substituted cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic acids are formed in a 87-98% yield. The tetramethyl ester of 2-isopropylpropane-1,1,3,3-tetracarboxylic acid, which under the electrolysis conditions decomposes according to a Michael retroreaction is an exception.
• Guthzeit; Engelmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2>66, p. 108
  作者：Guthzeit、Engelmann

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of alkylenebisbromomalonates with nucleophiles
  作者：R. G. Kostyanovsky、O. N. Krutius、Yu. I. El'natanov

  DOI：10.1007/bf00700171

  日期：1994.12

  Treatment of alkylenebisbromomalonates with nucleophiles (AcOK, AgOH, KHCO3, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, or Ph(3)P) results mainly in their debromination to give cycloalkane-1,1,2,2-tetracarboxylates. When H2O and acids are present, the reaction gives products of the substitution of one or two bromine atoms by hydrogen. Alkaline hydrolysis results in oxacycloalkane-alpha,alpha,alpha',alpha'-tetracarboxylic acids. The reaction mechanism is discussed.