乙硫基乙酸乙酯 | 17640-29-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙硫基乙酸乙酯
• 中文别名: 乙基(ethylsulfanyl)乙酸酯；乙基硫代乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(ethylthio)acetate
• 英文别名: ethyl (ethylthio)acetate；Aethylmercapto-essigsaeure-aethylester；Ethyl(ethylthio)acetat；ethyl 2-ethylsulfanylacetate
• CAS: 17640-29-8
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• mdl: MFCD03248795
• 分子量: 148.226
• InChiKey: NXPMXDWMIGAPCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-102℃ (5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙硫基乙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (乙基硫代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  半合成头孢霉素。二。与头孢美唑（CS-1170）相关的结构活性研究。

  摘要：

  报道了与头孢美唑（CS-1170）相关的多种头孢菌素化合物的合成及体外抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.32.320
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 Ethanesulfenyl chloride 在 二氧化硫 作用下， 生成 乙硫基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Sorm et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and efficient oxidation of sulfides to sulfones using catalytic ruthenium tetroxide
  作者：Carmen Ma Rodríguez、Jesús M. Ode、José Ma Palazón、Victor S. Martin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88494-5

  日期：1992.1

  A procedure for the oxidation of sulfides to sulfones using ruthenium tetroxide as catalyst and periodic acid as stoichiometric oxidant in a biphasic system (CCl4, CH3CN, H2O) is reported.

  报道了在四相体系（CCl 4，CH 3 CN，H 2 O）中，使用四氧化钌作为催化剂，高碘酸作为化学计量的氧化剂将硫化物氧化为砜的方法。
• Organic Reactions Catalyzed by Methylrhenium Trioxide:  Reactions of Ethyl Diazoacetate and Organic Azides
  作者：Zuolin Zhu、James H. Espenson

  DOI：10.1021/ja954039t

  日期：1996.1.1

  para position of phenols favors the formation of α-phenoxy ethyl acetates. The use of EDA to form α-thio ethyl acetates and N-substituted glycine ethyl esters, on the other hand, is hardly affected by the size or structure of the parent thiol or amine, with all of these reactions proceeding in high yield. MTO-catalyzed cycloaddition reactions occur between EDA and aromatic imines, olefins, and carbonyl

  三氧化甲基铼（CH3ReO3 或 MTO）催化重氮乙酸乙酯 EDA 的几类反应。它是第一个用于卡宾转移的高价氧配合物。在温和的条件下，在没有其他底物的情况下，EDA 被转化为马来酸二乙酯和富马酸二乙酯的 9:1 混合物。在醇的存在下，以良好的收率获得了α-烷氧基乙酸乙酯。更大和更多支化醇的产率下降，材料的平衡是马来酸二乙酯和富马酸二乙酯。苯酚对位的给电子基团有利于α-苯氧基乙酸乙酯的形成。另一方面，使用 EDA 形成 α-硫代乙酸乙酯和 N-取代的甘氨酸乙酯几乎不受母体硫醇或胺的大小或结构的影响，所有这些反应都以高产率进行。MTO 催化的环加成反应发生在 EDA 和芳族亚胺、烯烃和羰基化合物之间。形成三元环产物：氮丙啶、环...
• Studies on Umami Taste. Synthesis of New Guanosine 5′-Phosphate Derivatives and Their Synergistic Effect with Monosodium Glutamate
  作者：Paola Cairoli、Stefano Pieraccini、Maurizio Sironi、Carlo F. Morelli、Giovanna Speranza、Paolo Manitto

  DOI：10.1021/jf072803c

  日期：2008.2

  A number of N2-alkyl and N2-acyl derivatives of guanosine 5'-phosphate (GMP) have been synthesized and tested for their synergistic effect with monosodium L-glutamate (MSG), the prototypical substance imparting umami taste to savory-based foods. Capacities to enhance the taste intensity of MSG (gamma values) were estimated through subjective comparisons of MSG/nucleotide mixtures in water with appropriate

  已经合成了许多鸟苷5'-磷酸（GMP）的N2-烷基和N2-酰基衍生物，并测试了它们与L-谷氨酸钠（MSG）的协同作用，MSG是为咸味食品赋予鲜味的原型物质。通过主观比较水中的MSG /核苷酸混合物与单独的MSG溶液，可以估计增强MSG味觉强度（伽马值）的能力。假定β＝γ[核苷酸] /γ[IMP]，发现N 2-取代的GMP的β值在1.2-5.7的范围内。这样的值似乎与嘌呤核的2-位上的取代基的链长有关，并且取决于用S原子和/或用α-CO基团取代CH 2基团。这些发现表明鸟嘌呤部分的环外NHR基团积极地参与了GMP衍生物和MSG之间的协同作用。理论计算表明，核糖核苷酸分子与鲜味受体相互作用可能推测为反构象。
• [EN] N-ALKYNYL-2- (SUBSTITUTED ARYLOXY) ALKYLTHIOAMIDE DERIVATIVES AS FUNGICIDES<br/>[FR] DERIVES DE N-ALKYNYLE-2- (SUBSTITUE ARYLOXY) ALKYLTHIOAMIDE COMME FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2004108663A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Fungicidal compounds of the general formula (1), wherein Ar is a group of the formula (A), (B1), (B2) or (C), or Ar is a 5- or 6-linked group of the formula (D1) or (D2); and R1, R2, R3, R4, R5, n, A1, A2, A3, A4, A5, Ka, Kb, L, M, V, W, X,Y and Z have the definitions given in claim 1.

  一般公式（1）中的杀菌化合物，其中Ar是公式（A）、（B1）、（B2）或（C）的组，或Ar是5-或6-连接的公式（D1）或（D2）的组；且R1、R2、R3、R4、R5、n、A1、A2、A3、A4、A5、Ka、Kb、L、M、V、W、X、Y和Z具有权利要求1中给出的定义。
• Effect of Added Benzoic Acid on the Phase-Transfer Catalysed Permanganate Oxidation of Organosulfur Compounds
  作者：R. Alan Aitken、Shaun T.E. Mesher、Fiona C. Ross、Bruce M. Ryan

  DOI：10.1055/s-1997-1414

  日期：1997.7

  The addition of benzoic acid in the oxidation of a range of sulfides and thiazolidinethiones using KMnO4 under phase-transfer conditions provides a convenient and high yielding procedure for formation of the corresponding sulfones, thiazolidinones and thiazolidinone S,S-dioxides.

  在相转移条件下，使用KMnO4进行一系列硫化物和噻唑烷硫酮的氧化过程中添加苯甲酸，为相应砜、噻唑烷酮及噻唑烷酮S,S-二氧化物的形成提供了一种便捷且高产率的方法。