(+)-3-Methoxymorphinan hydrochloride | 1087-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (+)-3-Methoxymorphinan hydrochloride
• 英文别名: N-Nordextromethorphan Hydrochloride；(1S,9S,10S)-4-methoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene;hydrochloride
• CAS: 1087-69-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO*ClH
• 分子量: 293.837
• InChiKey: IBNAJETZECTKHN-YPYJQMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  Refrigerator

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-Methoxymorphinan hydrochloride 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 六氘代右美沙芬
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDUSTRIAL PROCESS OF MONO-ALKYLATING A PIPERIDINE NITROGEN IN PIPERIDINE DERIVATIVES WITH DEUTERATED-ALKYL
  [FR] PROCÉDÉ INDUSTRIEL DE MONOALKYLATION D'UN AZOTE DE PIPÉRIDINE DANS DES DÉRIVÉS DE LA PIPÉRIDINE AVEC UN ALKYLE DEUTÉRÉ

  摘要：

  本发明涉及一种用氘代低烷基对哌啶衍生物中的哌啶氮进行单烷基化的方法，包括用芳基保护基保护哌啶氮，使用氘代低烷基化试剂在中性或碱性条件下对哌啶氮进行低烷基化，然后去除芳基保护基。

  公开号：

  WO2019049918A1
• 作为产物：
  描述：

  右美沙芬 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84.1%的产率得到(+)-3-Methoxymorphinan hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDUSTRIAL PROCESS OF MONO-ALKYLATING A PIPERIDINE NITROGEN IN PIPERIDINE DERIVATIVES WITH DEUTERATED-ALKYL
  [FR] PROCÉDÉ INDUSTRIEL DE MONOALKYLATION D'UN AZOTE DE PIPÉRIDINE DANS DES DÉRIVÉS DE LA PIPÉRIDINE AVEC UN ALKYLE DEUTÉRÉ

  摘要：

  本发明涉及一种用氘代低烷基对哌啶衍生物中的哌啶氮进行单烷基化的方法，包括用芳基保护基保护哌啶氮，使用氘代低烷基化试剂在中性或碱性条件下对哌啶氮进行低烷基化，然后去除芳基保护基。

  公开号：

  WO2019049918A1

文献信息

• [EN] ANALOGS OF DEXTROMETHORPHAN WITH BALANCED RECEPTOR ACTIVITIES<br/>[FR] ANALOGUES DE DEXTROMÉTHORPHANE PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS DE RÉCEPTEUR ÉQUILIBRÉES
  申请人：THE CENTER FOR NEUROLOGIC STUDY

  公开号：WO2022047345A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  Substituted analogs of dextromethorphan (DM) are disclosed, which are shown to have substantial binding affinity at both NMDA and sigma-1 receptors, and which are degraded by human liver enzymes more slowly than dextromethorphan. The analogs are useful as alternatives to dextromethorphan, and can provide the same benefits without requiring co-administration of a cytochrome P-450 enzyme inhibitor.

  本发明涉及右旋甲氧麻黄碱（DM）的替代类似物，这些类似物显示出在NMDA和sigma-1受体上具有显著的结合亲和力，并且它们被人类肝酶降解比右旋甲氧麻黄碱更慢。这些类似物可用作右旋甲氧麻黄碱的替代品，并且可以提供相同的益处，而无需共同使用细胞色素P-450酶抑制剂。
• Industrial process of mono-alkylating piperidine nitrogen in piperidine derivative with deuterated-lower-alkyl
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US11214545B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  The present invention relates to a method of mono-alkylating a piperidine nitrogen in a piperidine derivative with a deuterated lower-alkyl, which comprises protecting the piperidine nitrogen with an aralkyl protective group, lower-alkylating the piperidine nitrogen with a deuterated-lower-alkylating agent under neutral or basic condition, and then deprotecting the aralkyl protective group.

  本发明涉及一种用氚化低烷基对哌啶衍生物中的哌啶氮进行单烷基化的方法，该方法包括用芳烷基保护基团保护哌啶氮，在中性或碱性条件下用氚化低烷基化剂对哌啶氮进行低烷基化，然后对芳烷基保护基团进行脱保护。
• INDUSTRIAL PROCESS OF MONO-ALKYLATING A PIPERIDINE NITROGEN IN PIPERIDINE DERIVATIVES WITH DEUTERATED-ALKYL
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3679018A1

  公开（公告）日：2020-07-15
• INDUSTRIAL PROCESS OF MONO-ALKYLATING PIPERIDINE NITROGEN IN PIPERIDINE DERIVATIVE WITH DEUTERATED-LOWER-ALKYL
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20200407326A1

  公开（公告）日：2020-12-31

  The present invention relates to a method of mono-alkylating a piperidine nitrogen in a piperidine derivative with a deuterated lower-alkyl, which comprises protecting the piperidine nitrogen with an aralkyl protective group, lower-alkylating the piperidine nitrogen with a deuterated-lower-alkylating agent under neutral or basic condition, and then deprotecting the aralkyl protective group.
• [EN] INDUSTRIAL PROCESS OF MONO-ALKYLATING A PIPERIDINE NITROGEN IN PIPERIDINE DERIVATIVES WITH DEUTERATED-ALKYL<br/>[FR] PROCÉDÉ INDUSTRIEL DE MONOALKYLATION D'UN AZOTE DE PIPÉRIDINE DANS DES DÉRIVÉS DE LA PIPÉRIDINE AVEC UN ALKYLE DEUTÉRÉ
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019049918A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to a method of mono-alkylating a piperidine nitrogen in a piperidine derivative with a deuterated lower-alkyl, which comprises protecting the piperidine nitrogen with an aralkyl protective group, lower-alkylating the piperidine nitrogen with a deuterated-lower-alkylating agent under neutral or basic condition, and then deprotecting the aralkyl protective group.

  本发明涉及一种用氘代低烷基对哌啶衍生物中的哌啶氮进行单烷基化的方法，包括用芳基保护基保护哌啶氮，使用氘代低烷基化试剂在中性或碱性条件下对哌啶氮进行低烷基化，然后去除芳基保护基。