N-acetyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-L-alanine acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-L-alanine acetate
• 英文别名: N-acetyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-alanine acetate；(2S)-2-acetamido-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid;acetic acid
• 化学式: C₂H₄O₂*C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 313.307
• InChiKey: XUOZEEVSVMGBSB-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 N-acetyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-L-alanine acetate 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 左旋多巴
  参考文献：
  名称：

  L-Dopa process and intermediates

  摘要：

  一种制备3-(3,4-二羟基苯基)-L-丙氨酸（L-DOPA）的方法，在该方法中，α-乙酰氨基-4-羟基-3-烯氧基-肉桂酸醋酸酯经过催化不对称加氢反应，生成光学活性混合物N-乙酰基-3-(4-羟基-3-烯氧基苯基)-丙氨酸醋酸酯，其L对映体主要存在，D对映体少量存在，从中可以轻松回收N-乙酰基-3-(4-羟基-3-烯氧基苯基)-L-丙氨酸醋酸酯，然后转化为L-DOPA。本发明的方法制备了L-DOPA的新前体。

  公开号：

  US04005127A1
• 作为产物：
  描述：

  alpha-Acetamido-4-hydroxy-3-methoxy-cinnamic acid acetate 、 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 、 rac.-Methylphenyl-(2-methoxy-benzyl)-phosphin 在 铑 氢气 作用下， 以 苯 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以giving the compound, N-acetyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-alanine acetate的产率得到N-acetyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-L-alanine acetate
  参考文献：
  名称：

  L-Dopa process and intermediates

  摘要：

  一种制备3-(3,4-二羟基苯基)-L-丙氨酸（L-DOPA）的方法，其中α-乙酰氨基-4-羟基-3-烷氧基-肉桂酸乙酸盐经催化不对称氢化反应得到一个旋光混合物N-乙酰基-3-(4-羟基-3-烷氧基苯基)-丙氨酸乙酸盐，L对映体占主要成分，D对映体占次要成分，可以轻松回收N-乙酰基-3-(4-羟基-3-烷氧基苯基)-L-丙氨酸乙酸盐，然后将其转化为L-DOPA。本发明的方法制备了L-DOPA的新前体。

  公开号：

  US04005127A1

文献信息

• US4005127A
  申请人：——

  公开号：US4005127A

  公开（公告）日：1977-01-25
• US4008281A
  申请人：——

  公开号：US4008281A

  公开（公告）日：1977-02-15
• US4124533A
  申请人：——

  公开号：US4124533A

  公开（公告）日：1978-11-07
• US4142992A
  申请人：——

  公开号：US4142992A

  公开（公告）日：1979-03-06
• US4220590A
  申请人：——

  公开号：US4220590A

  公开（公告）日：1980-09-02