N-butyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-gulitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-butyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-gulitol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-1-butyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₄
• 分子量: 219.281
• InChiKey: UQRORFVVSGFNRO-SGIHWFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 N-butyl-1,6-dideoxy-1,6-imino-D-mannitol 、 N-butyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-gulitol
  参考文献：
  名称：

  氨基糖：立体化学，环大小和N-取代物对葡萄糖苷酶活性的影响。

  摘要：

  N-取代的亚氨基糖类似物是强力的葡糖苷酶和糖基转移酶抑制剂，具有广泛的治疗应用，例如糖尿病和高雪氏病的治疗，免疫抑制活性以及对HIV，HPV，丙型肝炎，牛腹泻（BVDV），埃博拉病毒（Ebola）的抗菌和抗病毒作用EBOV）和马尔堡病毒（MARV），流行性感冒，寨卡病毒和登革热病毒。基于我们先前在功能化异构体1,5-二氧-1,5-亚氨基-D-古洛糖醇（L-古洛哌啶，在C-2和C-5处相对于葡萄糖或脱氧野oji霉素（DNJ）呈反向构型）的研究）和N-连接到吡喃葡萄糖单元不同位点的1,6-二脱氧-1,6-亚氨基-D-甘露醇（D-甘露聚糖-庚烷衍生物）核心，我们继续对这些带有简单N-烷基链而不是葡萄糖的亚氨基糖进行研究，以了解这些容易获得的支架是否可以保留相应的基于葡萄糖的N-烷基衍生物作为miglustat和miglitol药物中的DNJ核心的抑制谱。因此，通过利用经由两个异构体双环氧化物的S

  DOI：

  10.3390/ph12030108