2-(N-ethylacetamido)2',6'-dimethylacetanilide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-ethylacetamido)2',6'-dimethylacetanilide
• 英文别名: Lidocaine, M(desethyl-), AC；2-[acetyl(ethyl)amino]-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: HZNOQVABEWXBGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-ethylacetamido)2',6'-dimethylacetanilide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以176 mg的产率得到利多卡因
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪酮类药物在Ugi反应中作为福尔马胺替代品

  摘要：

  1,3,5-三嗪酮被用作Ugi反应中易于操作，稳定的福尔马胺替代物，用于快速组装具有多样性的三种多样性的甘氨酰胺衍生物，收率接近定量。该方案适用于利多卡因和几种不对称取代的二酮哌嗪的一锅两步合成法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000569
• 作为产物：
  描述：

  盐酸利多卡因 在 chloro(meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato)manganese(III) 咪唑 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(N-ethylacetamido)2',6'-dimethylacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Carrier, M. N.; Battioni, P.; Mansuy, D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 405 - 416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron‐Catalyzed C _α H Oxidation of Tertiary, Aliphatic Amines to Amides under Mild Conditions
  作者：Christopher J. Legacy、Anqi Wang、Brian J. O'Day、Marion H. Emmert

  DOI：10.1002/anie.201507738

  日期：2015.12

  precious metal catalyzed, oxidative protocols to generate such functionalities. However, simple tertiary alkyl amines cannot be used as starting materials in these protocols. The research described herein enables the oxidative synthesis of amides from simple, noncyclic tertiary alkyl amines under synthetically useful, mild conditions through a biologically inspired approach: Fe‐catalyzed CαH functionalization

  从头合成酰胺经常会产生化学计量的废物。因此，该领域的最新进展集中在贵金属催化的氧化方案上，以产生这种功能。然而，简单的叔烷基胺不能用作这些方案中的起始原料。研究本文所述使酰胺的从简单的氧化合成，非环状叔烷基通过仿生方法合成是有用的，温和的条件下的胺：铁-催化的C ^ α  ħ官能化。机械调查洞察反应中间体和允许温和的C的发展α H氰化法采用相同的催化剂体系。该方案进一步应用于氧化药物利多卡因，证明了所开发的化学方法可用于代谢产物的潜在用途。
• 1,3,5-Triazinanes as Formaldimine Surrogates in the Ugi Reaction
  作者：Pavel Golubev、Natalia Guranova、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202000569

  日期：2020.8.9

  5‐Triazinanes were used as easily accessible, bench‐stable formaldimine surrogates in the Ugi reaction for rapid assembly of glycinamide derivatives with three elements of diversity, in good to nearly quantitative yields. This protocol was applied for one‐pot two‐step syntheses of lidocaine and several unsymmetrically substituted diketopiperazines.

  1,3,5-三嗪酮被用作Ugi反应中易于操作，稳定的福尔马胺替代物，用于快速组装具有多样性的三种多样性的甘氨酰胺衍生物，收率接近定量。该方案适用于利多卡因和几种不对称取代的二酮哌嗪的一锅两步合成法。
• Carrier, M. N.; Battioni, P.; Mansuy, D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 405 - 416
  作者：Carrier, M. N.、Battioni, P.、Mansuy, D.

  DOI：——

  日期：——