4-acetyl-3-methylbenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-3-methylbenzonitrile
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD11044851
• 分子量: 159.188
• InChiKey: DTUONBOOEDSKPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-3-methylbenzonitrile 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(2-bromoacetyl)-3-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  综合的化学生物学方法揭示了HIV复制抑制剂的作用机理。

  摘要：

  采用连续流动（微流体）化学方法制备了小型的二氢嘧啶酮（DHPM）衍生物聚焦库。据报道，这类化合物对人免疫缺陷病毒（HIV）表现出活性，但尚未确定其分子靶标。我们在表型分析中测试了DHPM的初始集合，提供了可抑制人类免疫缺陷病毒HIV在细胞中复制的命中（1i）。流动化学驱动的1i优化导致鉴定出具有与临床药物奈韦拉平（NVP）相当的细胞效力的HIV复制抑制剂，例如1l。使用细胞和生化分析结合3D指纹和计算机模拟的作用机理（MOA）研究表明，这些药物样探针化合物可通过抑制病毒逆转录酶聚合酶（RT）发挥作用。这导致了新型DHPM 1at的设计和合成，该DHPM 1at可抑制HIV耐药菌株的复制。我们的工作表明，将流化学驱动的类似物精制与表型分析，计算机模拟和MOA研究相结合，是一种适用于潜在铅优化的高效策略，适用于发现未来的治疗药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.061
• 作为产物：
  描述：

  4'-羟基-2'-甲基苯乙酮 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-acetyl-3-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  综合的化学生物学方法揭示了HIV复制抑制剂的作用机理。

  摘要：

  采用连续流动（微流体）化学方法制备了小型的二氢嘧啶酮（DHPM）衍生物聚焦库。据报道，这类化合物对人免疫缺陷病毒（HIV）表现出活性，但尚未确定其分子靶标。我们在表型分析中测试了DHPM的初始集合，提供了可抑制人类免疫缺陷病毒HIV在细胞中复制的命中（1i）。流动化学驱动的1i优化导致鉴定出具有与临床药物奈韦拉平（NVP）相当的细胞效力的HIV复制抑制剂，例如1l。使用细胞和生化分析结合3D指纹和计算机模拟的作用机理（MOA）研究表明，这些药物样探针化合物可通过抑制病毒逆转录酶聚合酶（RT）发挥作用。这导致了新型DHPM 1at的设计和合成，该DHPM 1at可抑制HIV耐药菌株的复制。我们的工作表明，将流化学驱动的类似物精制与表型分析，计算机模拟和MOA研究相结合，是一种适用于潜在铅优化的高效策略，适用于发现未来的治疗药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.061

文献信息

• Cu/Fe Catalyzed Intermolecular Oxidative Amination of Benzylic C−H Bonds
  作者：Cong Liu、Qi Zhang、Hongbo Li、Shuangxi Guo、Bin Xiao、Wei Deng、Lei Liu、Wei He

  DOI：10.1002/chem.201600107

  日期：2016.4.25

  We report a Cu/Fe co‐catalyzed Ritter‐type C−H activation/amination reaction that allows efficient and selective intermolecular functionalization of benzylic C−H bonds. This new reaction is featured by simple reaction conditions, readily available reagents and general substrate scope, allowing facile synthesis of biologically interesting nitrogen containing heterocycles. The Cu and Fe salts were found

  我们报告了一种铜/铁共催化的Ritter型CH活化/胺化反应，该反应可实现苄基CH键的高效和选择性分子间官能化。该新反应的特征在于简单的反应条件，容易获得的试剂和一般的底物范围，从而可以轻松合成生物学上令人感兴趣的含氮杂环。发现铜盐和铁盐在这种协同催化中起不同的作用。
• Microwave-Promoted Pd-Catalyzed Cyanation of Aryl Triflates:  A Fast and Versatile Access to 3-Cyano-3-desoxy-10-ketomorphinans
  作者：Ao Zhang、John L. Neumeyer

  DOI：10.1021/ol027256p

  日期：2003.1.1

  [GRAPHICS]A methodology for the microwave-promoted conversion of triflates to the corresponding nitriles by using 8% equiv of Pd(Ph3P)(4) as the catalyst and 2.0 equiv of Zn(CN)(2) as the cyanide source has been developed. This method is highly efficient for the preparation of 3-cyano-3-desoxy10-ketomorphinans. The reaction was generally completed in 15 min at 200 degreesC and produced products in greater than 86% yields.
• [EN] ANTI VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2010046780A2

  公开（公告）日：2010-04-29

  There is provided small molecule anti-human immunodeficiency virus (anti-HIV) compounds as well as a phenotypic cell-based high throughput screening (HTS) assay for their identification.
• An integrated chemical biology approach reveals the mechanism of action of HIV replication inhibitors
  作者：Nicholas Pagano、Peter Teriete、Margrith E. Mattmann、Li Yang、Beth A. Snyder、Zhaohui Cai、Marintha L. Heil、Nicholas D.P. Cosford

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.061

  日期：2017.12

  reported to exhibit activity against the human immunodeficiency virus (HIV), but their molecular target had not been identified. We tested the initial set of DHPMs in phenotypic assays providing a hit (1i) that inhibited the replication of the human immunodeficiency virus HIV in cells. Flow chemistry-driven optimization of 1i led to the identification of HIV replication inhibitors such as 1l with cellular

  采用连续流动（微流体）化学方法制备了小型的二氢嘧啶酮（DHPM）衍生物聚焦库。据报道，这类化合物对人免疫缺陷病毒（HIV）表现出活性，但尚未确定其分子靶标。我们在表型分析中测试了DHPM的初始集合，提供了可抑制人类免疫缺陷病毒HIV在细胞中复制的命中（1i）。流动化学驱动的1i优化导致鉴定出具有与临床药物奈韦拉平（NVP）相当的细胞效力的HIV复制抑制剂，例如1l。使用细胞和生化分析结合3D指纹和计算机模拟的作用机理（MOA）研究表明，这些药物样探针化合物可通过抑制病毒逆转录酶聚合酶（RT）发挥作用。这导致了新型DHPM 1at的设计和合成，该DHPM 1at可抑制HIV耐药菌株的复制。我们的工作表明，将流化学驱动的类似物精制与表型分析，计算机模拟和MOA研究相结合，是一种适用于潜在铅优化的高效策略，适用于发现未来的治疗药物。