(+/-)-(1'S,4'S,6'S)-1-[4-benzyloxymethyl-6-benzyloxycyclopent-2-en-1-yl]cytosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1'S,4'S,6'S)-1-[4-benzyloxymethyl-6-benzyloxycyclopent-2-en-1-yl]cytosine
• 英文别名: 4-amino-1-[(1S,4S,5S)-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₃
• 分子量: 403.481
• InChiKey: HPSXHSHNDJJWAL-FUDKSRODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1'S,4'S,6'S)-1-[4-benzyloxymethyl-6-benzyloxycyclopent-2-en-1-yl]cytosine 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以49%的产率得到(+/-)-(1'S,4'S,6'S)-9-[4-hydroxymethyl-6-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  立体合成新型6'（α）-羟基卡波韦类似物

  摘要：

  本文描述了一种由简单的无环前体Solketal合成的新型6'（α）-羟基卡波韦的外消旋和立体选择性合成途径。目标核苷酸的相对立体化学通过顺序的立体选择性甘醇酸酯克莱森重排，然后进行闭环复分解（RCM）得以成功控制。使用Pd（0）催化的烯丙基烷基化策略以高区域和立体选择性的方式偶联腺嘌呤和胞嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00986-4
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyloxy-4,5-dihydroxy-pent-2-ene 在 Grubbs catalyst first generation 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三异丙基亚磷酸酯 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (+/-)-(1'S,4'S,6'S)-1-[4-benzyloxymethyl-6-benzyloxycyclopent-2-en-1-yl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  立体合成新型6'（α）-羟基卡波韦类似物

  摘要：

  本文描述了一种由简单的无环前体Solketal合成的新型6'（α）-羟基卡波韦的外消旋和立体选择性合成途径。目标核苷酸的相对立体化学通过顺序的立体选择性甘醇酸酯克莱森重排，然后进行闭环复分解（RCM）得以成功控制。使用Pd（0）催化的烯丙基烷基化策略以高区域和立体选择性的方式偶联腺嘌呤和胞嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00986-4

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of novel 6′(α)-hydroxy carbovir analogues
  作者：Joon Hee Hong、Chang-Hyun Oh、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00986-4

  日期：2003.8

  This paper describes the racemic and stereoselective synthetic route for a novel 6′(α)-hydroxy-carbovir from a simple acyclic precursor, Solketal. The relative stereochemistry of the target nucleosides was successfully controlled by a sequential stereoselective glycolate Claisen rearrangement followed by a ring-closing metathesis (RCM). Adenine and cytosine were coupled using a Pd(0) catalyzed allylic

  本文描述了一种由简单的无环前体Solketal合成的新型6'（α）-羟基卡波韦的外消旋和立体选择性合成途径。目标核苷酸的相对立体化学通过顺序的立体选择性甘醇酸酯克莱森重排，然后进行闭环复分解（RCM）得以成功控制。使用Pd（0）催化的烯丙基烷基化策略以高区域和立体选择性的方式偶联腺嘌呤和胞嘧啶。