1-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)tetrazole
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄
• mdl: MFCD01826704
• 分子量: 204.275
• InChiKey: KFQREURXCYHWIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-1H-tetrazole 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-adamantylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  从四唑中无氰化物合成空气稳定的N取代的Li和K氰胺盐。在合成作为and的前体的伯胺和仲氰胺中的应用

  摘要：

  N，N'-二取代的氰胺的实际两步合成包括N-取代的5 H-四唑的低温金属化反应，在0°C进行自发环还原，释放出二氮，并形成可以反应的N-金属化的氰胺与各种亲电试剂原位 值得注意的是，N-取代的Li和K氰胺在室温下为空气稳定的白色固体。锂有机金属化合物的N，N'的加成-二取代的氨腈提供用于访问N，N'-二取代的脒的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03085
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-金刚烷基)四唑 以 硫酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Saraev; Golod, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 4, p. 571 - 574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Gold-Catalysed Synthesis of Cyanamides and 1-Substituted 1<i>H</i> -Tetrazol-5-Amines from Isocyanides
  作者：Karel Škoch、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/chem.201803252

  日期：2018.9.18

  The newly discovered gold‐catalysed reaction of isocyanides with hydrazoic acid generated in situ from trimethylsilyl azide and methanol (or, alternatively, from NaN3/AcOH) produces either cyanamides or 1‐substituted 1H‐tetrazol‐5‐amines, depending on the amount of available HN3. The reaction proceeds selectively and in generally high yields of either product, thus providing a particularly convenient

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。
• [3+1+1] type cyclization of ClCF₂COONa for the assembly of imidazoles and tetrazoles <i>via in situ</i> generated isocyanides
  作者：Ya Wang、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/d0cc01919d

  日期：——

  A facile synthesis of imidazoles and tetrazoles via [3+1+1] type cyclization of ClCF2COONa is developed. A diverse array of imidazoles and tetrazoles were obtained in decent yields via isocyanide intermediates. Notably, this is the first example of the cycloaddition of in situ generated isocyanides.

  通过ClCF 2 COONa的[3 + 1 + 1]型环化，可轻松合成咪唑和四唑。通过异氰酸酯中间体以适当的产率获得了各种各样的咪唑和四唑。值得注意的是，这是就地生成的异氰酸酯环加成的第一个例子。
• Solvent-free and direct C(sp3)–H amination of adamantanes by grinding
  作者：Zhen Wei、Jiarong Li、Ning Wang、Qi Zhang、Daxin Shi、Kening Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.014

  日期：2014.2

  A facile, direct and environmentally benign conversion of C(sp(3))-H bonds to C(sp(3))-N bonds using substoichiometric amount of aprotic superelectrophiles polyhalomethane-AIX(3) has been achieved by grinding under solvent-free conditions at room temperature in air. It is a general and simple method for the direct amination of adamantanes, and a series of aminoadamantanes of azoles, arylamines or heteroarylamines were obtained in good to excellent yields. The advantages of this amination are atom economy, solvent-free, chemoselectivity, short reaction time and high yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of New Functionally Substituted 1-R-tetrazoles and Their 5-Amino Derivatives
  作者：S. V. Voitekhovich、A. N. Vorob'ev、P. N. Gaponik、O. A. Ivashkevich

  DOI：10.1007/s10593-005-0267-4

  日期：2005.8
• Gonzalez; Alarcon; Cabildo, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 4, p. 359 - 362
  作者：Gonzalez、Alarcon、Cabildo、et al.

  DOI：——

  日期：——