2-ethyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-ethyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Ethyl-5-methyl-1-phenylpyrrole-3-carboxylic acid；2-ethyl-5-methyl-1-phenylpyrrole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: QJMXVKSRVLBPBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 、 Amantadine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到2-ethyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid adamantan-1-ylamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型四氢苯并[ b ]噻吩和吡咯基支架作为有效和选择性的CB2受体配体：控制结合亲和力，选择性和功能性的结构元素

  摘要：

  基于CB2的疗法在治疗各种疾病（例如炎症，多发性硬化症，疼痛，免疫相关疾病，骨质疏松症和癌症）方面显示出强大的潜力，而不会引起CB1配体的典型神经行为副作用。因此，目前的研究活动是针对CB2选择性配体的开发。在本文中，报道了新颖的基于杂环的CB 2选择性化合物的合成。一组2,5-二烷基-1-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺，5-取代的-2-（酰基氨基）/（2-磺酰基氨基）-噻吩-3-羧酸盐和2-（酰基氨基）/（合成了2-磺酰基氨基）-四氢苯并[ b ]噻吩-3-羧酸盐。生物学结果表明化合物具有很高的CB2结合亲和力和CB2 / CB1亚型选择性。化合物19a吡咯系列中的 α和19b表现出最高的CB2受体亲和力（分别为K i = 7.59和6.15 nM）以及最高的CB2 / CB1亚型选择性（分别为〜70和〜200倍）。此外，来自四氢苯并[ b ]噻吩系列的化合物6b在该系列中表现出最有效和最具选择性的CB2配体（K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.012
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 potassium fluoride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-ethyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现新型四氢苯并[ b ]噻吩和吡咯基支架作为有效和选择性的CB2受体配体：控制结合亲和力，选择性和功能性的结构元素

  摘要：

  基于CB2的疗法在治疗各种疾病（例如炎症，多发性硬化症，疼痛，免疫相关疾病，骨质疏松症和癌症）方面显示出强大的潜力，而不会引起CB1配体的典型神经行为副作用。因此，目前的研究活动是针对CB2选择性配体的开发。在本文中，报道了新颖的基于杂环的CB 2选择性化合物的合成。一组2,5-二烷基-1-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺，5-取代的-2-（酰基氨基）/（2-磺酰基氨基）-噻吩-3-羧酸盐和2-（酰基氨基）/（合成了2-磺酰基氨基）-四氢苯并[ b ]噻吩-3-羧酸盐。生物学结果表明化合物具有很高的CB2结合亲和力和CB2 / CB1亚型选择性。化合物19a吡咯系列中的 α和19b表现出最高的CB2受体亲和力（分别为K i = 7.59和6.15 nM）以及最高的CB2 / CB1亚型选择性（分别为〜70和〜200倍）。此外，来自四氢苯并[ b ]噻吩系列的化合物6b在该系列中表现出最有效和最具选择性的CB2配体（K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.012

文献信息

• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017147102A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组成物，以及治疗PAD4相关疾病的方法。
• Heteroaryl inhibitors of PAD4
  申请人：Padlock Therapeutics, Inc.

  公开号：US11198681B2

  公开（公告）日：2021-12-14

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了可用作 PAD4 抑制剂的化合物、其组合物以及治疗 PAD4 相关疾病的方法。
• HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4
  申请人：Padlock Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3419969A1

  公开（公告）日：2019-01-02
• Discovery of novel Tetrahydrobenzo[ b ]thiophene and pyrrole based scaffolds as potent and selective CB2 receptor ligands: The structural elements controlling binding affinity, selectivity and functionality
  作者：Noha A. Osman、Alessia Ligresti、Christian D. Klein、Marco Allarà、Alessandro Rabbito、Vincenzo Di Marzo、Khaled A. Abouzid、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.012

  日期：2016.10

  binding affinity and CB2/CB1 subtype selectivity. Compound 19a and 19b from the pyrrole series exhibited the highest CB2 receptor affinity (Ki = 7.59 and 6.15 nM, respectively), as well as the highest CB2/CB1 subtype selectivity (∼70 and ∼200-fold, respectively). In addition, compound 6b from the tetrahydrobenzo[b]thiophene series presented the most potent and selective CB2 ligand in this series (Ki = 2

  基于CB2的疗法在治疗各种疾病（例如炎症，多发性硬化症，疼痛，免疫相关疾病，骨质疏松症和癌症）方面显示出强大的潜力，而不会引起CB1配体的典型神经行为副作用。因此，目前的研究活动是针对CB2选择性配体的开发。在本文中，报道了新颖的基于杂环的CB 2选择性化合物的合成。一组2,5-二烷基-1-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺，5-取代的-2-（酰基氨基）/（2-磺酰基氨基）-噻吩-3-羧酸盐和2-（酰基氨基）/（合成了2-磺酰基氨基）-四氢苯并[ b ]噻吩-3-羧酸盐。生物学结果表明化合物具有很高的CB2结合亲和力和CB2 / CB1亚型选择性。化合物19a吡咯系列中的 α和19b表现出最高的CB2受体亲和力（分别为K i = 7.59和6.15 nM）以及最高的CB2 / CB1亚型选择性（分别为〜70和〜200倍）。此外，来自四氢苯并[ b ]噻吩系列的化合物6b在该系列中表现出最有效和最具选择性的CB2配体（K