3'-[α-N-acetyl-(p-hydroxy-L-phenylalanyl)amino]-6-N-[(di-n-butylamino)methylene]-2',5'-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyadenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-[α-N-acetyl-(p-hydroxy-L-phenylalanyl)amino]-6-N-[(di-n-butylamino)methylene]-2',5'-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-N-[(2S,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[6-[(E)-(dibutylamino)methylideneamino]purin-9-yl]oxolan-3-yl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide
• 化学式: C₄₂H₇₀N₈O₆Si₂
• 分子量: 839.239
• InChiKey: FYUOZHKSTXTYOG-LLHJFEJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-[α-N-acetyl-(p-hydroxy-L-phenylalanyl)amino]-6-N-[(di-n-butylamino)methylene]-2',5'-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyadenosine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过有效的Staudinger-Vilarrasa偶联缩短嘌呤霉素类似物的合成

  摘要：

  有效的Staudinger-Vilarrasa偶联可从叠氮化物和氨基或羟基酸衍生物的1-羟基苯并三唑酯生成酰胺，分离产率和纯度很高。新的嘌呤霉素类似物（主要是假定的生物合成中间体）是从腺苷经九步合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.045
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-酪氨酸 、 3'-azido-6-N-[(di-n-butylamino)methylene]-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-β-D-adenosine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.34h， 以100%的产率得到3'-[α-N-acetyl-(p-hydroxy-L-phenylalanyl)amino]-6-N-[(di-n-butylamino)methylene]-2',5'-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  通过有效的Staudinger-Vilarrasa偶联缩短嘌呤霉素类似物的合成

  摘要：

  有效的Staudinger-Vilarrasa偶联可从叠氮化物和氨基或羟基酸衍生物的1-羟基苯并三唑酯生成酰胺，分离产率和纯度很高。新的嘌呤霉素类似物（主要是假定的生物合成中间体）是从腺苷经九步合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.045

文献信息

• Shorter puromycin analog synthesis by means of an efficient Staudinger–Vilarrasa coupling
  作者：Hubert Chapuis、Peter Strazewski

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.045

  日期：2006.12

  An efficient Staudinger–Vilarrasa coupling generates amides from azides and 1-hydroxybenzotriazole esters of amino- or hydroxy acid derivatives in very high isolated yields and purity. New puromycin analogs, mostly putative biosynthetic intermediates, were synthesized in nine steps from adenosine.

  有效的Staudinger-Vilarrasa偶联可从叠氮化物和氨基或羟基酸衍生物的1-羟基苯并三唑酯生成酰胺，分离产率和纯度很高。新的嘌呤霉素类似物（主要是假定的生物合成中间体）是从腺苷经九步合成的。