3'-[α-N-acetyl-(p-hydroxy-L-phenylalanyl)amino]-3'-deoxyadenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-[α-N-acetyl-(p-hydroxy-L-phenylalanyl)amino]-3'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-N-[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide
• 化学式: C₂₁H₂₅N₇O₆
• 分子量: 471.473
• InChiKey: KMIFETQCXBGPDB-YXDKPKCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-酪氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.34h， 生成 3'-[α-N-acetyl-(p-hydroxy-L-phenylalanyl)amino]-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  通过有效的Staudinger-Vilarrasa偶联缩短嘌呤霉素类似物的合成

  摘要：

  有效的Staudinger-Vilarrasa偶联可从叠氮化物和氨基或羟基酸衍生物的1-羟基苯并三唑酯生成酰胺，分离产率和纯度很高。新的嘌呤霉素类似物（主要是假定的生物合成中间体）是从腺苷经九步合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.045