2-aminopyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-aminopyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-3H-pyrimido[4,5-b]quinolin-4-one；2-Amino-3H-pyrimido[4,5-b]chinolin-4-on；2-Amino-3h-pyrimido[4,5-b]quinolin-4-one
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• 分子量: 212.211
• InChiKey: WCWAQEXRLZSFAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)pyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one 在 ammonium acetate 作用下， 以83%的产率得到2-aminopyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 5-脱氮杂恶嗪类似物的设计、合成、抗肿瘤活性和分子对接研究

  摘要：

  蛋白酪氨酸激酶 (PTK) 是最有潜力的癌症治疗靶点。在此，我们提出了合成一系列新型 2-(甲硫基)、2-(取代烷基氨基)、2-(杂环取代)、2-氨基、2,4-dioxo 和 2-deoxo-5- 的合理原理。通过使用 AutoDock 4.2 应用基于结构的药物设计 (SBDD) 来脱氮杂恶嗪衍生物。已经在体外研究了它们对人 CCRF-HSB-2、KB、MCF-7 和 HeLa 的抗肿瘤活性。许多 5-脱氮杂恶嗪类似物对 MCF-7 肿瘤细胞系（IC50：0.17–2.17 µM）比 HeLa 肿瘤细胞系（IC50 > 100 µM）具有高选择性。蛋白激酶分析显示，化合物 3h 诱导了多靶点激酶抑制，包括 -43% 的 (FAK)、-40% 的 (CDKI) 和 -36% 的 (SCR)。而且，Annexin-V/PI 细胞凋亡测定表明，与对照相比，化合物 3h 对 MCF-7 细胞的早期和晚期细胞凋亡分别增加了

  DOI：

  10.3390/molecules25112518

文献信息

• 136. New potential chemotherapeutic agents. Part VI. Derivatives of 1 : 3-diaza-acridine
  作者：F. E. King、T. J. King

  DOI：10.1039/jr9470000726

  日期：——
• Base-catalyzed cyclization reaction of 2-chloroquinoline-3-carbonitriles and guanidine hydrochloride: a rapid synthesis of 2-amino-3H-pyrimido[4,5-b]quinolin-4-ones
  作者：Atish Chandra、Shraddha Upadhyay、Bhawana Singh、Neha Sharma、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.032

  日期：2011.11

  t-BuOK-catalyzed cyclization of 2-chloroquinoline-3-carbonitriles with guanidine hydrochloride provided simple and rapid synthesis of 2-amino-3H-pyrimido[4,5-b]quinolin-4-ones in very short reaction time with good yield. Other 1,3-binucleophiles are found to react at the same rate. This methodology could be extended with their 3-formyl and 3-ester derivatives for the synthesis of pyrimido annulated quinolines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis, Antitumor Activity and Molecular Docking Study of Novel 5-Deazaalloxazine Analogs
  作者：Sawsan Mahmoud、Doaa Samaha、Mosaad S. Mohamed、Nageh A. Abou Taleb、Mohamed A. Elsawy、Tomohisa Nagamatsu、Hamed I. Ali

  DOI：10.3390/molecules25112518

  日期：——

  sound rationale for synthesis of a series of novel 2-(methylthio), 2-(substituted alkylamino), 2-(heterocyclic substituted), 2-amino, 2,4-dioxo and 2-deoxo-5-deazaalloxazine derivatives by applying structure-based drug design (SBDD) using AutoDock 4.2. Their antitumor activities against human CCRF-HSB-2, KB, MCF-7 and HeLa have been investigated in vitro. Many 5-deazaalloxazine analogs revealed high selective

  蛋白酪氨酸激酶 (PTK) 是最有潜力的癌症治疗靶点。在此，我们提出了合成一系列新型 2-(甲硫基)、2-(取代烷基氨基)、2-(杂环取代)、2-氨基、2,4-dioxo 和 2-deoxo-5- 的合理原理。通过使用 AutoDock 4.2 应用基于结构的药物设计 (SBDD) 来脱氮杂恶嗪衍生物。已经在体外研究了它们对人 CCRF-HSB-2、KB、MCF-7 和 HeLa 的抗肿瘤活性。许多 5-脱氮杂恶嗪类似物对 MCF-7 肿瘤细胞系（IC50：0.17–2.17 µM）比 HeLa 肿瘤细胞系（IC50 > 100 µM）具有高选择性。蛋白激酶分析显示，化合物 3h 诱导了多靶点激酶抑制，包括 -43% 的 (FAK)、-40% 的 (CDKI) 和 -36% 的 (SCR)。而且，Annexin-V/PI 细胞凋亡测定表明，与对照相比，化合物 3h 对 MCF-7 细胞的早期和晚期细胞凋亡分别增加了