1-(3,4-dimethoxybenzoyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxybenzoyl)piperazine
• 英文别名: (3,4-dimethoxyphenyl)-piperazin-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD02212070
• 分子量: 250.298
• InChiKey: FRFNGUVCNVCBFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxybenzoyl)piperazine 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxybenzoyl)-4-(3-formylphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  查耳酮作为P-糖蛋白介导的多药耐药性逆转剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）的过表达是多药耐药性（MDR）的主要原因之一，它已成为癌症治疗的主要障碍。逆转MDR的一种有希望的方法是开发在表达和/或功能上的P-gp抑制剂。在这里，我们设计和合成了一系列查尔酮衍生物作为P-gp抑制剂，并评估了它们对MDR的潜在逆转活性。其中，活性最高的化合物MY3几乎没有内在的细胞毒性，并且在逆转MCF-7 / DOX细胞中的DOX耐药性方面显示出最高的活性（RF = 50.19）。进一步的研究表明，MY3可以增加DOX在细胞内的积累，并在mRNA和蛋白质水平上抑制P-gp的表达。更重要的是，MY3在不改变体重的前提下，显着增强了DOX对抗带有MCF-7 / DOX细胞的肿瘤异种移植物的功效。因此，MY3可能代表开发用于癌症化疗的MDR逆转剂的有希望的领先者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.053
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxybenzoyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  利用 Pd 催化的 CN 键形成反应简明合成 Vesnarinone 及其类似物

  摘要：

  这是以下文章的同行评审版本：见，YY；党, TT; 陈，AQ; Seayad，AM，使用 Pd 催化的 C-N 键形成反应简明合成 vesnarinone 及其类似物。European Journal of Organic Chemistry 2014, 2014, (33), p 7405–7412，最终版本已在 https://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201403054 上发表。根据 Wiley 自我存档条款和条件，本文可用于非商业目的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403054

文献信息

• <scp>Pd‐Catalyzed Site‐Selective</scp> Borylation of Simple Arenes <i>via</i> Thianthrenation ^†
  作者：Xiao‐Yue Chen、Yu‐Hao Huang、Jian Zhou、Peng Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202000212

  日期：2020.11

  Site‐selective borylation of simple arenes was realized in one pot via an electrophilic thianthrenation/Pd‐catalyzed borylation sequence. The key to achieve this operatically simple process is the use of Pd catalysis, which could tolerate the solvent and acidic conditions used in the thianthrenation step. This protocol features mild conditions, broad functional group tolerance, and simple manipulations

  简单的芳烃的位点选择性硼化通过亲电子的thththrenation / Pd催化的硼化序列实现。实现这种操作上简单的过程的关键是使用Pd催化，该催化可以耐受在thththrenation步骤中使用的溶剂和酸性条件。该方案具有温和的条件，宽泛的官能团耐受性和简单的操作方法，适用于各种药物和复杂的生物活性分子的后期功能化。
• Efficient monoacylation of symmetrical secondary alkanediamines and synthesis of unsymmetrical diacylated alkanediamines. A new L-proline-based organocatalyst
  作者：Laure Moulat、Jean Martinez、Xavier J. Salom-Roig

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.054

  日期：——

  developed for the monoacylation of several unprotected alkanediamines with carboxylic acids by using PyBOP-HOBt as coupling agent in the presence of DIEA at room temperature. Yields were moderate with primary alkanediamines and good to excellent with linear or cyclic secondary ones. To illustrate the utility of these monoacylated products, six unsymmetrical diacylated alkanediamines were synthesized

  通过使用 PyBOP-HOBt 作为偶联剂，在室温下，在 DIEA 的存在下，开发了一种简单的程序，用于将几种未保护的链烷二胺与羧酸进行单酰化。伯链烷二胺的产率适中，直链或环状仲胺的产率从好到极好。为了说明这些单酰化产物的效用，合成了六种不对称的二酰化链烷二胺。此外，这些化合物之一被评估为不对称羟醛反应中的有机催化剂。
• Therapeutic agent for neurological diseases
  申请人：Mitsui Petrochemical Industries Ltd.

  公开号：US04959368A1

  公开（公告）日：1990-09-25

  A pharmaceutical composition comprising a pyrimidine represented by the following formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkoxycarbonylmethyl group having 3 to 5 carbon atoms, a 3,4-dimethoxybenzoyl group or a 3,4-methylenedioxybenzyl group, R.sup.2 represents a hydrogen atom, an amino group, a monoalkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxycarbonyl group having 2 to 4 carbon atoms, R.sup.3 represents a hydrogen atom, an alkoxycarbonyl group having 2 to 4 carbon atoms, a dialkylaminocarbonyl group having 1 to 9 carbon atoms in each alkyl moiety, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyethyl group, R.sup.2 and R.sup.3, together with the carbon atoms to which they are bonded, may form a 5- to 7-membered carbocyclic ring or a heterocyclic ring having N, O or S as the hetero atom, and R.sup.4 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The above active compound has activities of promoting growth of nerve cells, forming neurites, and restoring motor functions, and is useful as an agent for treating diseases of peripheral and central nerves.

  一种制药组合物，包括以下式表示的嘧啶 ##STR1## 其中 R.sup.1代表氢原子、具有2至4个碳原子的酰基、具有2至5个碳原子的烷氧羰基、具有3至5个碳原子的烷氧羰甲基基团、3,4-二甲氧基苯甲酰基团或3,4-亚甲二氧基苯甲基团，R.sup.2代表氢原子、氨基、具有1至4个碳原子的单烷基氨基、具有1至5个碳原子的烷氧基或具有2至4个碳原子的烷氧羰基，R.sup.3代表氢原子、具有2至4个碳原子的烷氧羰基、每个烷基部分具有1至9个碳原子的二烷基氨基羰基、具有1至5个碳原子的烷氧基或羟乙基基团，R.sup.2和R.sup.3以及它们结合的碳原子可能形成一个含有N、O或S作为杂原子的5至7成员碳环或杂环，R.sup.4代表氢原子、具有1至4个碳原子的烷基或具有1至4个碳原子的烷硫基，或其药用可接受盐。上述活性化合物具有促进神经细胞生长、形成神经突起和恢复运动功能的活性，并可用作治疗外周和中枢神经疾病的药物。
• Substituted piperazinyl oxindol compounds and cardiotonic compositions
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04737501A1

  公开（公告）日：1988-04-12

  An oxindol compound of the formula (I) ##STR1## wherein A represents a lower alkylene group; R represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl-lower alkyl group, a phenoxy-lower alkyl group, a benzoyl-lower alkyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a lower alkanoyl group, a benzoyl group which may be substituted with 1 to 3 of a lower alkyl group, a lower alkoxy group and a halogen atom on the benzene ring thereof, or a benzoyl group which is substituted with a lower alkylenedioxy group on the benzene ring thereof; and m and n, which may be the same or different, each represents an integer of 0 or 1, with proviso that when n is an integer of 1, then m is an integer of 1, when A is an ethylene group and m is an integer of 1, then R should not be 3,4,5-trimethoxybenzoyl group, and when A is a group of the formula: --C(R.sup.1)(R.sup.2)--(where R.sup.1 and R.sup.2 are, the same or different, a hydrogen atom or a lower alkyl group) and m is an integer of 1, then R should not be a hydrogen atom; or its pharmaceutically acceptable salt, composition containing the compound and processes for preparing the same are disclosed. The compound is useful as a cardiotonic agent.

  化合物的中文翻译：一种具有以下结构的氧喹啉化合物 (I) ##STR1## 其中 A 代表较低的烷基烃基；R 代表氢原子、较低的烷基烃基、苯基较低的烷基烃基、苯氧基较低的烷基烃基、苯甲酰较低的烷基烃基、较低的烷氧羰基、较低的烷酰基、苯甲酰基，其在苯环上可能被 1 到 3 个较低的烷基烃基、较低的烷氧基和卤原子取代，或者其在苯环上被较低的烷基二氧基基取代；m 和 n，可以相同也可以不同，每个代表 0 或 1 的整数，但需注意当 n 是整数 1 时，m 也应为整数 1；当 A 是乙烯基且 m 为整数 1 时，R 不应为 3,4,5-三甲氧基苯甲酰基；当 A 是以下结构的基团：--C(R.sup.1)(R.sup.2)--（其中 R.sup.1 和 R.sup.2 为相同或不同的氢原子或较低的烷基烃基）且 m 为整数 1 时，R 不应为氢原子；或其药学上可接受的盐、含有该化合物的组合物和制备该化合物的方法。该化合物可用作心力增强剂。
• Synthesis and positive inotropic activity of N-(4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-7-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide derivatives
  作者：Chun-Bo Zhang、Xun Cui、Lan Hong、Zhe-Shan Quan、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.026

  日期：2008.8

  A series of N-(4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-7-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide derivatives were synthesized and their positive inotropic activity was evaluated by measuring left atrium stroke volume on isolated rabbit heart preparations. Several compounds showed favorable activity compared with the standard drug, milrinone, among which N-(1-benzyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]qui

  合成了一系列的N-（4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-7-基）-2-（哌嗪-1-基）乙酰胺衍生物，它们的阳性反应通过测量离体兔心脏制剂的左心房搏动量来评估肌力活性。与标准药物米力农相比，几种化合物表现出良好的活性，其中N-（1-苄基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-7-基）-在我们的体外研究中，发现2-（4-苄基哌嗪-1-基）乙酰胺6j最有效，在3x10（-5）M的浓度下，每搏输出量增加13.2％（米力农4.7％）。在这项工作中，还评估了具有正性变力作用的那些化合物的变时性作用。