tert-butyl 4-(3,4-dimethoxybenzoyl)piperazine-1-carboxylate | 1325340-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(3,4-dimethoxybenzoyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxybenzoyl)-4-boc-piperazine；1-Piperazinecarboxylic acid, 4-(3,4-dimethoxybenzoyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 1325340-61-1
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: HDFJKHZGKUATOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3,4-dimethoxybenzoyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(3,4-dimethoxybenzoyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  查耳酮作为P-糖蛋白介导的多药耐药性逆转剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）的过表达是多药耐药性（MDR）的主要原因之一，它已成为癌症治疗的主要障碍。逆转MDR的一种有希望的方法是开发在表达和/或功能上的P-gp抑制剂。在这里，我们设计和合成了一系列查尔酮衍生物作为P-gp抑制剂，并评估了它们对MDR的潜在逆转活性。其中，活性最高的化合物MY3几乎没有内在的细胞毒性，并且在逆转MCF-7 / DOX细胞中的DOX耐药性方面显示出最高的活性（RF = 50.19）。进一步的研究表明，MY3可以增加DOX在细胞内的积累，并在mRNA和蛋白质水平上抑制P-gp的表达。更重要的是，MY3在不改变体重的前提下，显着增强了DOX对抗带有MCF-7 / DOX细胞的肿瘤异种移植物的功效。因此，MY3可能代表开发用于癌症化疗的MDR逆转剂的有希望的领先者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.053
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 、 N-Boc-哌嗪 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以74%的产率得到tert-butyl 4-(3,4-dimethoxybenzoyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  查耳酮作为P-糖蛋白介导的多药耐药性逆转剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）的过表达是多药耐药性（MDR）的主要原因之一，它已成为癌症治疗的主要障碍。逆转MDR的一种有希望的方法是开发在表达和/或功能上的P-gp抑制剂。在这里，我们设计和合成了一系列查尔酮衍生物作为P-gp抑制剂，并评估了它们对MDR的潜在逆转活性。其中，活性最高的化合物MY3几乎没有内在的细胞毒性，并且在逆转MCF-7 / DOX细胞中的DOX耐药性方面显示出最高的活性（RF = 50.19）。进一步的研究表明，MY3可以增加DOX在细胞内的积累，并在mRNA和蛋白质水平上抑制P-gp的表达。更重要的是，MY3在不改变体重的前提下，显着增强了DOX对抗带有MCF-7 / DOX细胞的肿瘤异种移植物的功效。因此，MY3可能代表开发用于癌症化疗的MDR逆转剂的有希望的领先者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.053

文献信息

• Concise Synthesis of Vesnarinone and Its Analogues by Using Pd-Catalyzed C-N Bond-Forming Reactions
  作者：Yi Yang See、Tuan Thanh Dang、Anqi Chen、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1002/ejoc.201403054

  日期：2014.11

  article: See, Y. Y.; Dang, T. T.; Chen, A. Q.; Seayad, A. M., Concise synthesis of vesnarinone and its analogues by using Pd-catalyzed C–N bond-forming reactions. European Journal of Organic Chemistry 2014, 2014, (33), p 7405–7412, which has been published in final form at https://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201403054. This article may be used for non-commercial purposes in accordance with Wiley Terms and

  这是以下文章的同行评审版本：见，YY；党, TT; 陈，AQ; Seayad，AM，使用 Pd 催化的 C-N 键形成反应简明合成 vesnarinone 及其类似物。European Journal of Organic Chemistry 2014, 2014, (33), p 7405–7412，最终版本已在 https://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201403054 上发表。根据 Wiley 自我存档条款和条件，本文可用于非商业目的。
• Design, synthesis and biological evaluation of chalcones as reversers of P-glycoprotein-mediated multidrug resistance
  作者：Huanhuan Yin、Jingjing Dong、Yingchun Cai、Ximeng Shi、Hao Wang、Guixia Liu、Yun Tang、Jianwen Liu、Lei Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.053

  日期：2019.10

  become a major obstacle in cancer therapy. One hopeful approach to reverse the MDR is to develop inhibitors of P-gp in expression and/or function. Here, we designed and synthesized a series of chalcone derivatives as P-gp inhibitors and evaluated their potential reversal activities against MDR. Among them, the most active compound MY3 had little intrinsic cytotoxicity and showed the highest activity

  P-糖蛋白（P-gp）的过表达是多药耐药性（MDR）的主要原因之一，它已成为癌症治疗的主要障碍。逆转MDR的一种有希望的方法是开发在表达和/或功能上的P-gp抑制剂。在这里，我们设计和合成了一系列查尔酮衍生物作为P-gp抑制剂，并评估了它们对MDR的潜在逆转活性。其中，活性最高的化合物MY3几乎没有内在的细胞毒性，并且在逆转MCF-7 / DOX细胞中的DOX耐药性方面显示出最高的活性（RF = 50.19）。进一步的研究表明，MY3可以增加DOX在细胞内的积累，并在mRNA和蛋白质水平上抑制P-gp的表达。更重要的是，MY3在不改变体重的前提下，显着增强了DOX对抗带有MCF-7 / DOX细胞的肿瘤异种移植物的功效。因此，MY3可能代表开发用于癌症化疗的MDR逆转剂的有希望的领先者。