(E)-3-(3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-(3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₃H₁₆N₄O₃
• 分子量: 396.405
• InChiKey: LJIKSWZEGLOMME-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到5-(3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑衍生物作为潜在抗癌药的设计，合成，细胞毒性，HuTopoIIα抑制活性和分子对接研究。

  摘要：

  为了寻找潜在的抗癌药，一系列新型的乙基4-（3-（芳基）-1-苯基-1H-吡唑-4-基）-2-氧代-6-（吡啶-3-基）环己基-3-烯羧酸盐5a-i和5-（3-（4-氟苯基）-1-苯基-1H-吡唑-4-基）-3-（吡啶-3-基）-4,5-二氢吡唑-1-设计，合成并评估了碳硫酰胺6a-i的拓扑异构酶IIα抑制活性以及对一组癌细胞系（MCF-7，NCI-H460，HeLa）和正常细胞系（HEK-293T）的体外细胞毒性。进行了所有合成化合物到拓扑异构酶IIα蛋白（PDB ID：1ZXM）结合位点的分子对接研究，以全面了解合理的结合方式。还根据吸收，分布，代谢和排泄（ADME）预测。在所有合成的化合物中，类似物5d表现出优异的细胞毒性，对于HeLa的IC50值为7.01±0.60μM，对于NCI-H460为8.55±0.35μM，对于MCF-7癌细胞系为14.31±0.90。此外，化合物5d在1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.10.001
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-ethanone-phenylhydrazone 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and cytotoxicity evaluation of novel (E)-3-(3-aryl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-ones as anticancer agents

  摘要：

  摘要：合成了（E）-3-(3-芳基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮4a–i，并对其在体外对三种人类癌细胞系Caco-2、MIA PaCa-2、MCF-7和正常NIH-3T3细胞系的细胞毒性进行了评估。化合物4g对Caco-2细胞系具有细胞毒性，IC50值为15.32±0.62μm。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0042

文献信息

• Design, synthesis, cytotoxicity, HuTopoIIα inhibitory activity and molecular docking studies of pyrazole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Raquib Alam、Divya Wahi、Raja Singh、Devapriya Sinha、Vibha Tandon、Abhinav Grover、Rahisuddin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.10.001

  日期：2016.12

  In an attempt to find potential anticancer agents, a series of novel ethyl 4-(3-(aryl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-oxo-6-(pyridin-3-yl)cyclohex-3-enecarboxylates 5a-i and 5-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamides 6a-i were designed, synthesized and evaluated for their topoisomerase IIα inhibitory activity and in vitro cytotoxicity against

  为了寻找潜在的抗癌药，一系列新型的乙基4-（3-（芳基）-1-苯基-1H-吡唑-4-基）-2-氧代-6-（吡啶-3-基）环己基-3-烯羧酸盐5a-i和5-（3-（4-氟苯基）-1-苯基-1H-吡唑-4-基）-3-（吡啶-3-基）-4,5-二氢吡唑-1-设计，合成并评估了碳硫酰胺6a-i的拓扑异构酶IIα抑制活性以及对一组癌细胞系（MCF-7，NCI-H460，HeLa）和正常细胞系（HEK-293T）的体外细胞毒性。进行了所有合成化合物到拓扑异构酶IIα蛋白（PDB ID：1ZXM）结合位点的分子对接研究，以全面了解合理的结合方式。还根据吸收，分布，代谢和排泄（ADME）预测。在所有合成的化合物中，类似物5d表现出优异的细胞毒性，对于HeLa的IC50值为7.01±0.60μM，对于NCI-H460为8.55±0.35μM，对于MCF-7癌细胞系为14.31±0.90。此外，化合物5d在1
• Design, synthesis and cytotoxicity evaluation of novel (<i>E</i>)-3-(3-aryl-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-ones as anticancer agents
  作者：Raquib Alam、Md. Aftab Alam、Amulya K. Panda、Rahis Uddin

  DOI：10.1515/hc-2016-0042

  日期：2016.8.1

  (E)-3-(3-Aryl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-ones 4a–i have been synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity against a panel of three human cancer cell lines Caco-2, MIA PaCa-2, MCF-7 and a normal NIH-3T3 cell line. Compound 4g is cytotoxic with the IC₅₀ value of 15.32±0.62 μm against the Caco-2 cell line.

  摘要：合成了（E）-3-(3-芳基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮4a–i，并对其在体外对三种人类癌细胞系Caco-2、MIA PaCa-2、MCF-7和正常NIH-3T3细胞系的细胞毒性进行了评估。化合物4g对Caco-2细胞系具有细胞毒性，IC50值为15.32±0.62μm。
• Design, Synthesis, and Cytotoxicity Evaluation of 3‐(5‐(3‐(aryl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐1‐phenyl‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazol‐3‐yl)pyridine and 5‐(3‐(aryl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐3‐(pyridin‐3‐yl)‐4,5‐dihydropyrazole‐1‐carbaldehyde Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Raquib Alam、Md. Aftab Alam、Amulya K. Panda、Rahisuddin

  DOI：10.1002/jhet.2768

  日期：2017.5

  series of novel 3‐(5‐(3‐(aryl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐1‐phenyl‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazol‐3‐yl)pyridine 5a–i and 5‐(3‐(aryl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐3‐(pyridin‐3‐yl)‐4,5‐dihydropyrazole‐1‐carbaldehyde 6a–i were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro cytotoxic activity against a panel of human cancer cell lines namely; HeLa (human cervix), NCI‐H460 (human lung), PC‐3 (human prostate)

  为了寻找具有生物活性的小分子，一系列新颖的3-（5-（3-（芳基）-1-苯基-1H-吡唑-4-基）-1-苯基-4,5-二氢- 1H-吡唑-3-基）吡啶5a-i和5-（3-（芳基）-1-苯基-1H-吡唑-4-基）-3-（吡啶-3-基）-4,5-二氢吡唑设计，合成了-1-碳醛6-ai，并评估了它们对一组人类癌细胞系的体外细胞毒性活性；HeLa（人宫颈），NCI-H460（人肺），PC-3（人前列腺）和NIH-3T3（小鼠胚胎成纤维细胞）正常细胞系。这些化合物中的大多数对被测癌细胞系表现出中等至良好的细胞毒活性，而对正常细胞系则表现出微弱的毒性。类似物5b，5f，5g，与标准药物依托泊苷相比，图6b和6g显示出显着的细胞毒性。在所有合成的化合物中，化合物6g对Hela癌细胞系显示出优异的细胞毒性，IC 50值为7.98±1.08μM。
• Design, synthesis and cytotoxicity evaluation of pyrazolyl pyrazoline and pyrazolyl aminopyrimidine derivatives as potential anticancer agents
  作者：Raquib Alam、Aftab Alam、Amulya K. Panda、Rahisuddin

  DOI：10.1007/s00044-017-2082-8

  日期：2018.2

  In an attempt to find bio-active heterocyclic analogues, a series of novel 1-(5-(3-(aryl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl)ethanones 5a–i and 4-(3-(aryl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-(pyridine-3-yl)pyrimidin-2-amines 6a–i were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro cytotoxicity against a panel of human cancer cell lines namely, HeLa (human cervix),

  为了寻找具有生物活性的杂环类似物，一系列新型的1-（5-（3-（芳基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）-3-（吡啶-3-基） -4,5-二氢吡唑-1-基）乙炔5a-i和4-（3-（芳基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）-6-（吡啶-3-基）嘧啶-设计，合成了2-胺6a-i，并评估了其对一组人类癌细胞系HeLa（人宫颈），NCI-H460（人肺），PC-3（人前列腺）的体外细胞毒性，和NIH-3T3（小鼠胚胎成纤维细胞）细胞系。这些化合物中的大多数对被测试的癌细胞系表现出中等至良好的细胞毒性，而对正常细胞系则表现出微弱的毒性。类似物5f，5g，5i，与标准药物依托泊苷相比，6b–g显示出明显的细胞毒性。化合物6g对Hela癌细胞系表现出优异的活性，IC 50值为5.47±0.44 µM。