2-(1-cyclopentenyl)-2-phenyl-1,3-indandione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(1-cyclopentenyl)-2-phenyl-1,3-indandione
• 英文别名: 2-(Cyclopenten-1-yl)-2-phenylindene-1,3-dione
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: DPRSCECILHIAMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1-基(三甲基)硅烷 在 1,1-二苯乙烯 、 氟硼酸钠 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 2-(1-cyclopentenyl)-2-phenyl-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物与四氟硼酸烯基（芳基）碘鎓的α-戊酰化：取代基对芳环和自由基抑制剂的影响。

  摘要：

  据报道，由1，3-二羰基化合物与4-叔丁基-1-环己烯基（芳基）碘鎓2和1-环戊烯基（芳基）碘鎓四氟硼酸酯3衍生的烯醇酸根阴离子的直接α-乙烯基化。通常，在1,3-二羰基化合物与烯基（苯基）碘鎓盐2a和3a的反应中，α-苯基化与乙烯基化竞争。然而，烯基（对甲氧基苯基）碘鎓盐2b和3b的使用导致选择性的α-乙烯基化，以1,3-二羰基化合物的竞争性芳基化为代价。使用有效的芳基自由基捕集剂1,1-二苯基乙烯可抑制自由基诱导的烯基（芳基）碘鎓盐分解，从而提高衍生自1,3-二羰基化合物的烯醇式阴离子的α-乙烯基化的收率。

  DOI：

  10.1021/jo962007y

文献信息

• α-Vinylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Alkenyl(aryl)iodonium Tetrafluoroborates:  Effects of Substituents on the Aromatic Ring and of Radical Inhibitors
  作者：Masahito Ochiai、Toshifusa Shu、Takema Nagaoka、Yutaka Kitagawa

  DOI：10.1021/jo962007y

  日期：1997.4.1

  1,3-dicarbonyl compounds with 4-tert-butyl-1-cyclohexenyl(aryl)iodonium 2 and 1-cyclopentenyl(aryl)iodonium tetrafluoroborates 3 are reported. Frequently, alpha-phenylations compete with the vinylations in the reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with alkenyl(phenyl)iodonium salts 2a and 3a. Use of alkenyl(p-methoxyphenyl)iodonium salts 2b and 3b, however, leads to selective alpha-vinylation at the

  据报道，由1，3-二羰基化合物与4-叔丁基-1-环己烯基（芳基）碘鎓2和1-环戊烯基（芳基）碘鎓四氟硼酸酯3衍生的烯醇酸根阴离子的直接α-乙烯基化。通常，在1,3-二羰基化合物与烯基（苯基）碘鎓盐2a和3a的反应中，α-苯基化与乙烯基化竞争。然而，烯基（对甲氧基苯基）碘鎓盐2b和3b的使用导致选择性的α-乙烯基化，以1,3-二羰基化合物的竞争性芳基化为代价。使用有效的芳基自由基捕集剂1,1-二苯基乙烯可抑制自由基诱导的烯基（芳基）碘鎓盐分解，从而提高衍生自1,3-二羰基化合物的烯醇式阴离子的α-乙烯基化的收率。