6,7,4′-O-triacetyl scutellarein

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,7,4′-O-triacetyl scutellarein
• 英文别名: 6,7,4'-O-triacetylscutellarin；2-(4-acetoxyphenyl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-6,7-diyl diacetate；[4-(6,7-Diacetyloxy-5-hydroxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] acetate；[4-(6,7-diacetyloxy-5-hydroxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] acetate
• 化学式: C₂₁H₁₆O₉
• 分子量: 412.353
• InChiKey: LYVWERLHCWWFQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,4′-O-triacetyl scutellarein 、 溴代十二烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到7-O-n-dodecyl-6,4'-O-diacetylscutellarin
  参考文献：
  名称：

  长脂肪链黄芩苷衍生物的合成及其对人类癌细胞的生物学评价

  摘要：

  灯盏花乙素是从中国广泛使用的传统中草药灯盏花(Erigeron breviscapus (Vant.) Hand-Mazz.)中提取的主要活性黄酮类化合物。最近，越来越多的证据强调了灯盏花乙素及其主要代谢物灯盏花乙素在癌症治疗中的潜在作用。为了探索新型高效抗癌剂，合成了一系列具有长脂肪链的新型黄芩素衍生物，并评估了对 Jurkat、HCT-116 和 MDA-MB-231 癌细胞系的抗增殖活性。其中，化合物6a对Jurkat (IC50 = 1.80 μM)、HCT-116 (IC50 = 11.50 μM)和MDA-MB-231 (IC50 = 53.91 μM)表现出最强的抗增殖作用。特别是，6a 甚至显示出比阳性对照 NaAsO2 对 Jurkat 和 HCT-116 细胞系更强的抗增殖作用。结果表明适当的长脂肪链增强了黄芩素的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules23020310
• 作为产物：
  描述：

  红盏花素 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 6,7,4′-O-triacetyl scutellarein
  参考文献：
  名称：

  作为电压门控 Nav1.5 和 Cav1.2 通道阻滞剂的新型黄芩素类似物的合成和体内抗心律失常活性评价

  摘要：

  恶性心律失常具有较高的发病率和死亡率，对人类健康构成重大威胁。黄芩素是从黄芩中分离得到的黄芩素的代谢产物，对心血管疾病具有良好的治疗作用，并且可以进一步代谢为甲基化形式。基于灯盏乙素体内代谢物，设计了一系列22种新型羟基取代的灯盏乙素衍生物，通过灯盏乙素支架与FDA批准的抗心律失常药物药效团的结合合成，并通过大鼠数量分析评价其抗心律失常活性。心律失常恢复时间，对应于氯化钡诱发心律失常大鼠模型中的恢复时间和维持时间，以及乌头碱诱发心律失常大鼠模型中诱发VP、VT、VF和CA所需的乌头碱累积剂量。所有设计的化合物均能缩短氯化钡诱导的心律失常连续时间，表明灯盏花素的4'-羟基取代基具有快速起效的抗心律失常作用。此外，几乎所有化合物都能使 HR、RR、QRS、QT 和 QTc 间期以及 P/T 波振幅正常化。最有前途的化合物10e表现出最好的抗心律失常活性，具有长期疗效和极低的细胞毒性，优于阳性对

  DOI：

  10.3390/molecules28217417

文献信息

• 灯盏乙素苷元醚类衍生物及其制备方法与应 用
  申请人：云南中医学院

  公开号：CN108358879B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一类灯盏乙素苷元醚类衍生物(I)及其制备方法与在抗肿瘤药物中的应用。该类化合物的特征在于灯盏乙素苷元的7位羟基与大于一个碳的脂肪烃基成醚，6位羟基与4’位羟基被乙酰氧基修饰。该类化合物的制备以灯盏乙素为原料，经过两步反应而成，制备简便。与灯盏乙素和灯盏乙素苷元相比，该类化合物具有更好的抗肿瘤活性，并且更为稳定，本发明提供的灯盏乙素苷元醚类衍生物(I)可用于抗肿瘤。
• Synthesis of Scutellarein Derivatives with a Long Aliphatic Chain and Their Biological Evaluation against Human Cancer Cells
  作者：Guanghui Ni、Yanling Tang、Minxin Li、Yuefeng He、Gaoxiong Rao

  DOI：10.3390/molecules23020310

  日期：——

  potential role of scutellarin and its main metabolite scutellarein in the treatment of cancer. To explore novel anticancer agents with high efficiency, a series of new scutellarein derivatives with a long aliphatic chain were synthesized, and the antiproliferative activities against Jurkat, HCT-116 and MDA-MB-231 cancer cell lines were assessed. Among them, compound 6a exhibited the strongest antiproliferative

  灯盏花乙素是从中国广泛使用的传统中草药灯盏花(Erigeron breviscapus (Vant.) Hand-Mazz.)中提取的主要活性黄酮类化合物。最近，越来越多的证据强调了灯盏花乙素及其主要代谢物灯盏花乙素在癌症治疗中的潜在作用。为了探索新型高效抗癌剂，合成了一系列具有长脂肪链的新型黄芩素衍生物，并评估了对 Jurkat、HCT-116 和 MDA-MB-231 癌细胞系的抗增殖活性。其中，化合物6a对Jurkat (IC50 = 1.80 μM)、HCT-116 (IC50 = 11.50 μM)和MDA-MB-231 (IC50 = 53.91 μM)表现出最强的抗增殖作用。特别是，6a 甚至显示出比阳性对照 NaAsO2 对 Jurkat 和 HCT-116 细胞系更强的抗增殖作用。结果表明适当的长脂肪链增强了黄芩素的抗增殖活性。
• Synthesis and In Vivo Antiarrhythmic Activity Evaluation of Novel Scutellarein Analogues as Voltage-Gated Nav1.5 and Cav1.2 Channels Blockers
  作者：Wei Yang、Wenping Wang、Song Cai、Peng Li、Die Zhang、Jinhua Ning、Jin Ke、Anguo Hou、Linyun Chen、Yunshu Ma、Wenbin Jin

  DOI：10.3390/molecules28217417

  日期：——

  hydroxyl-substitution based on the scutellarin metabolite in vivo was designed, synthesized via the conjugation of the scutellarein scaffold with pharmacophores of FDA-approved antiarrhythmic medications and evaluated for their antiarrhythmic activity through the analyzation of the rat number of arrhythmia recovery, corresponding to the recovery time and maintenance time in the rat model of barium chloride-induced

  恶性心律失常具有较高的发病率和死亡率，对人类健康构成重大威胁。黄芩素是从黄芩中分离得到的黄芩素的代谢产物，对心血管疾病具有良好的治疗作用，并且可以进一步代谢为甲基化形式。基于灯盏乙素体内代谢物，设计了一系列22种新型羟基取代的灯盏乙素衍生物，通过灯盏乙素支架与FDA批准的抗心律失常药物药效团的结合合成，并通过大鼠数量分析评价其抗心律失常活性。心律失常恢复时间，对应于氯化钡诱发心律失常大鼠模型中的恢复时间和维持时间，以及乌头碱诱发心律失常大鼠模型中诱发VP、VT、VF和CA所需的乌头碱累积剂量。所有设计的化合物均能缩短氯化钡诱导的心律失常连续时间，表明灯盏花素的4'-羟基取代基具有快速起效的抗心律失常作用。此外，几乎所有化合物都能使 HR、RR、QRS、QT 和 QTc 间期以及 P/T 波振幅正常化。最有前途的化合物10e表现出最好的抗心律失常活性，具有长期疗效和极低的细胞毒性，优于阳性对