3-(benzyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one | 1562677-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylmethoxypropan-1-one
• CAS: 1562677-12-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: VKMQZEFKMWKHLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyloxymethyl 4-methoxybenzoate 在 吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(benzyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酸催化乙烯基和乙烯酮缩醛的重排

  摘要：

  取代的乙烯基和乙烯酮缩醛经过催化量的TMSOTf进行平稳的氧碳重排，分别得到扩链的酮或酯。已开发的方法已用于由相应的异头乙烯基醚立体选择性合成C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.010

文献信息

• Chromium(III)-Catalyzed Addition of Water and Alcohol to α,β-Unsaturated Ketones for the Synthesis of β-Hydroxyl and β-Alkoxyl Ketones in Aqueous Media
  作者：Jin-Jin Yun、Xuan-Yu Liu、Wei Deng、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01584

  日期：2018.9.21

  An efficient chromium(III) chloride-catalyzed Michael-type reaction of water or alcohol with α,β-unsaturated ketones is developed. A variety of α,β-unsaturated ketones effectively reacted with either water or alcohols to give the corresponding β-hydroxyl ketones or β-alkoxyl ketones in modest to high yields with excellent compatibility to various functional groups. The approach was further utilized

  开发了一种有效的三价铬氯化物催化的水或醇与α，β-不饱和酮的迈克尔型反应。各种α，β-不饱和酮可与水或醇有效反应，以适度至高收率得到相应的β-羟基酮或β-烷氧基酮，且与各种官能团的相容性极佳。该方法进一步用于制备含有四氢呋喃骨架的合成上有用的化合物。
• Bismuth trichloride-catalyzed oxy-Michael addition of water and alcohol to α,β-unsaturated ketones
  作者：Zhen Wu、Xue-Xin Feng、Qing-Dong Wang、Jin-Jin Yun、Weidong Rao、Jin-Ming Yang、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.017

  日期：2020.5

  Abstract An efficient method was developed for the conjugate addition of water to various α,β-unsaturated ketones by using bismuth(III) chloride as a catalyst. The reactions proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of BiCl3 (20 mol%) in aqueous media to furnish a variety of synthetically useful β-hydroxyl ketones in moderate to good yields. Apart from water molecule, various alcohols

  摘要建立了一种有效的方法，以氯化铋（III）为催化剂，将水共轭加到各种α，β-不饱和酮上。该反应在水性介质中催化量的BiCl3（20 mol％）的存在下平稳进行，以中等至良好的产率提供了各种合成有用的β-羟基酮。除水分子外，各种醇也可以用作亲核试剂与α，β-不饱和酮反应，从而以中等至高收率生成β-烷氧基酮。另外，温和的反应条件还需要结合物加成反应以对一系列官能团的耐受性进行。
• VASCULARIZATION INHIBITOR AND NOVEL COMPOUND
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0678296A1

  公开（公告）日：1995-10-25

  A vascularization inhibitor containing a compound represented by general formula (I), wherein R₁ represents lower alkyl, alkoxycarbonyl or carboxyl; and R₂, R₃ and R₄ may be the same or different from one another and each represents hydrogen, hydroxy, methoxy or acetoxy. This compound has a significant vascularization inhibitor effect and is useful as a vascularization inhibitor for treating various diseases.

  一种含有通式(I)代表的化合物的血管化抑制剂，其中 R₁ 代表低级烷基、烷氧羰基或羧基；R₂、R₃ 和 R₄ 可以相同或不同，各自代表氢、羟基、甲氧基或乙酰氧基。该化合物具有显著的血管生成抑制作用，可作为血管生成抑制剂用于治疗各种疾病。
• Bi(OTf)₃-Catalyzed Tandem Meyer–Schuster Rearrangement and 1,4-Addition to the Resulting Vinyl Ketone
  作者：Noriko Okamoto、Takuya Sueda、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/jo5017663

  日期：2014.10.17

  Bi(OTf)(3)-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement of electron-rich propargyl alcohols, followed by 1,4-addition of the resulting vinyl ketone, proceeded smoothly though Meyer-Schuster rearrangement of primary propargyl alcohols is rare. This tandem reaction can be extended to an intramolecular version, featuring a one-pot dihydroquinolone synthesis.
• US5629340A
  申请人：——

  公开号：US5629340A

  公开（公告）日：1997-05-13