7,4'-diacetoxy-5-hydroxy-6-C-(1,1-dimethylallyl)flavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,4'-diacetoxy-5-hydroxy-6-C-(1,1-dimethylallyl)flavone
• 英文别名: [4-[7-Acetyloxy-5-hydroxy-6-(2-methylbut-3-en-2-yl)-4-oxochromen-2-yl]phenyl] acetate
• 化学式: C₂₄H₂₂O₇
• 分子量: 422.434
• InChiKey: QMXDRJCEGGNRDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  德国春黄菊油 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 Eu(fod)3 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 7,4'-diacetoxy-5-hydroxy-6-C-(1,1-dimethylallyl)flavone
  参考文献：
  名称：

  通过对-克莱森-科普重排合成羽扇豆酮

  摘要：

  镧系元素催化的对-Claisen-Cope重排已被用作异戊二烯酮异黄酮卢维特酮的短合成中的关键步骤。将Mitsunobu反应用于酸/碱敏感的乙酰化异黄酮的5- O-异戊烯基化，以得到烯丙基芳基醚前体，然后将其在温和条件下以高产率重排。异黄酮的重排使8-异戊烯黄酮为单一产物，收率良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00579-9

文献信息

• Synthesis of lupiwighteone via a para-Claisen–Cope rearrangement
  作者：Nawaf Al-Maharik、Nigel P Botting

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00579-9

  日期：2003.6

  lanthanide catalysed para-Claisen–Cope rearrangement has been used as the key step in a short synthesis of the prenylated isoflavone, lupiwighteone. The Mitsunobu reaction was employed for the 5-O-prenylation of the acid/base sensitive acetylated isoflavone to afford the allyl aryl ether precursor, which was then rearranged under mild conditions in good yield. Rearrangement of the isoflavone gave the 8-prenylisoflavone

  镧系元素催化的对-Claisen-Cope重排已被用作异戊二烯酮异黄酮卢维特酮的短合成中的关键步骤。将Mitsunobu反应用于酸/碱敏感的乙酰化异黄酮的5- O-异戊烯基化，以得到烯丙基芳基醚前体，然后将其在温和条件下以高产率重排。异黄酮的重排使8-异戊烯黄酮为单一产物，收率良好。