N-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O
• 分子量: 295.384
• InChiKey: KTDBOGYFFZRYDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 4-甲氧基苯甲醛 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以69%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Skeletal Diverse Synthesis of N-Fused Polycyclic Heterocycles via the Sequence of Ugi-Type MCR and CuI-Catalyzed Coupling/Tandem Pictet–Spengler Reaction

  摘要：

  Several diversity-oriented syntheses of N-fused polycyclic heterocycles have been demonstrated but most of them are based on point diversity within the same library and usually involve time-consuming sequential multistep syntheses, which also suffer from low yields and/or poor precursor scopes. We have developed a new strategy for the syntheses of skeletal diverse N-fused polycyclic compounds via an Ugi-type MCR followed by a CuI-catalyzed coupling reaction or tandem Pictet-Spengler reaction. This two-step sequence provides eight distinct skeleton of fused {6-5-5-6}, {5-5-5-6}, {6-5-6-6}, and {5-5-6-6} ring systems that have applications in medicinal chemistry and chemical genetics too.

  DOI：

  10.1021/jo202255v
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰酸叔丁酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 silica-supported perchloric acid 作用下， 反应 3.67h， 以83%的产率得到N-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化硅负载的高氯酸 (HClO4-SiO2) 作为新型多相催化剂高效合成 3-氨基咪唑并[1,2-a] 吡啶

  摘要：

  在二氧化硅负载的高氯酸 (HClO4-SiO2) 存在下，通过醛、2-氨基吡啶和异氰化物的三组分反应合成 3-氨基咪唑并[1,2-a] 吡啶衍生物的高效绿色方案是在本文中描述。固体催化剂可回收再利用。

  DOI：

  10.2174/157017812800167439

文献信息

• First biocatalytic Groebke-Blackburn-Bienaymé reaction to synthesize imidazo[1,2-a]pyridine derivatives using lipase enzyme
  作者：Meenakshi Budhiraja、Rajesh Kondabala、Amjad Ali、Vikas Tyagi

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131643

  日期：2020.11

  In this study, first biocatalytic synthesis of clinically important imidazo[1,2- a]pyridine based compounds has been achieved. The Candida antarctica lipase B (CALB) enzyme was found suitable to catalyze the Groebke-Blackburn-Bienaymé (GBB) multicomponent reaction of substituted 2-aminopyridine, benzaldehyde and isocyanides to synthesize imidazo[1,2-a]pyridine derivatives in very good yields. Further

  在这项研究中，已经实现了临床上重要的咪唑并[1,2-a]吡啶基化合物的首次生物催化合成。的南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）酶被发现适合于催化Groebke-布莱克- Bienaymé（GBB）取代的2-氨基吡啶，苯甲醛和异腈的合成咪唑并多组分反应并[1,2-A]在非常好的产率的吡啶衍生物。此外，CALB酶被固定在中孔二氧化硅上，并使用FT-IR，XRD，SEM-EDS和HR-TEM进行表征以在该转化中用作可重复使用的催化剂。固定化催化剂CALB @ SiO 2在许多循环中显示出高催化效率。此外，进行了初步的力学研究，例如分子对接和分子动力学（MD）模拟，这表明Thr40和SEr105残基在催化GBB反应中起着重要作用。
• Multicomponent synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using catalytic zinc chloride
  作者：Amanda L. Rousseau、Pulane Matlaba、Christopher J. Parkinson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.008

  日期：2007.6

  The novel use of zinc chloride to catalyze the one-pot, three component synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from a range of substrates using either conventional heating or microwave irradiation is described. This methodology affords a number of imidazo[1,2-a]pyridines in reasonable yields and short reaction times without any significant optimization of the reaction conditions.

  描述了使用常规加热或微波辐照从一系列底物上催化氯化锌催化一锅，三组分合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的新方法。该方法以合理的产率和短的反应时间提供了许多咪唑并[1,2- a ]吡啶，而没有对反应条件进行任何显着的优化。
• 一种制备N-(叔丁基)琥珀酰亚胺化合物的方 法
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN108727333B

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明涉及一种用于制备N‑(叔丁基)琥珀酰亚胺化合物(式Ⅰ)的方法，其中，R1为芳基、烷基、环烷基、杂环烷基或杂芳基，其中芳基未被取代或被1、2、3、4或5个选自烷基、卤素、氰基、硝基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、杂环烷基、杂环烷氧基、芳基、芳氧基和杂芳氧基的取代基取代，且其中烷基、环烷基、杂环烷基或杂芳基未被取代或被1、2、3、4或5个选自烷基、卤素、氰基、硝基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、杂环烷基、杂环烷氧基、芳基、芳氧基和杂芳氧基的取代基取代。用于合成N‑(叔丁基)琥珀酰亚胺化合物(式Ⅰ)的反应具有高选择性和高产率，反应条件温和，反应过程简单、反应系统易放大，具有较大的应用前景。
• Synthesis of quaternary succinimides promoted by Ferric Nitrate
  作者：Cai-Ling Fan、Kuan Hu、Jing-Lin Wang、Xin-Qi Hao、Jun-Jie Wei、Mao-Ping Song、Chao Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.043

  日期：2018.12

  synthesis of quaternary α-aminosuccinimides in toluene medium involving 2-phenylimidazo[1, 2-a]pyridine in a one-pot reaction promoted by Ferric Nitrate at 120 °C. The protocol presented herein, is for the first time, via a novel transformation where Ferric Nitrate promotes imidazo[1,2-a]pyridine structural metamorphosis to the title compound quaternary succinimides. High compatibility, easy work-up

  已经完成了一种有效的方案，用于在120°C硝酸铁促进的一锅式反应中，在涉及2-苯基咪唑并[1，2-a]吡啶的甲苯介质中合成α-氨基琥珀酰亚胺季铵盐。本文介绍的方案是首次通过新颖的转化方法，其中硝酸铁将咪唑并[1,2-a]吡啶结构变质促进为标题化合物季琥珀酰亚胺。该协议的优点是兼容性高，后处理容易和良率高。预期季α-氨基琥珀酰亚胺在合成季α-氨基酸及其在药物化学中的应用方面具有巨大的潜力。
• Groebke‐Blackburn‐Bienaymé Multicomponent Reaction Catalysed by Reusable Brønsted‐Acidic Ionic Liquids
  作者：Nicolas S. Anjos、Agáta I. Chapina、Ana R. Santos、Peter Licence、Luiz S. Longo

  DOI：10.1002/ejoc.202200615

  日期：2022.10.26

  Groebke-Blackburn-Bienaymé multicomponent reactions can be efficiently catalysed by Brønsted acidic ionic liquids for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[2,1-b]thiazoles in moderate to excellent yields (42–93 %), either under thermal or microwave heating. The homogeneous acidic catalyst can be recycled and reused in four consecutive reaction cycles.

  Brønsted 酸性离子液体可有效催化 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[ 2,1- b ]噻唑，产率适中（42-93%） ，在热或微波加热下。均相酸性催化剂可以在四个连续的反应循环中回收和重复使用。