2',6'-dimethoxy-pyrimido[5',4':16,17]androst-5-en-3β-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',6'-dimethoxy-pyrimido[5',4':16,17]androst-5-en-3β-ol
• 英文别名: (1R,2S,10S,13S,14R,17S)-5,7-dimethoxy-10,14-dimethyl-6,8-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-4(9),5,7,19-tetraen-17-ol
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₃
• 分子量: 384.519
• InChiKey: NVBXHGZOIFOTHQ-DPEICTEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2',6'-dimethoxy-pyrimido[5',4':16,17]androst-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑和嘧啶甾体衍生物的合成

  摘要：

  据报道，合成了含有与类固醇核的 16,17 位稠合的吡唑和嘧啶环的类固醇杂环。雄甾烯醇乙酸酯 (1) 与二硫化碳、碘甲烷和氢化钠反应，得到 3β-乙酰氧基-16-[双(甲硫基)亚甲基]-5-androst-5-en-17-one (2)。2 与水合肼和甲基肼的反应分别得到 5'-甲硫基-吡唑并[4',3':16,17]androst-5-en-3β-ols 3a 和 3b。在甲醇钠存在下用脒、胍和异硫脲盐处理 2 产生 6'-甲氧基-嘧啶[5',4':16,17]androst-5-en-3β-ols (4a-4e) .

  DOI：

  10.3390/80500444

文献信息

• Synthesis of New Pyrazole and Pyrimidine Steroidal Derivatives
  作者：Daniel Rivera、Klaus Peseke、Isabel Jomarrón、Alina Montero、Reinaldo Molina、Francisco Coll

  DOI：10.3390/80500444

  日期：——

  The synthesis of steroidal heterocycles containing the pyrazole and pyrimidine ring fused to the 16,17-position of the steroid nucleus is reported. Androstenolone acetate (1) reacted with carbon disulfide, iodomethane and sodium hydride to furnish 3β-acetoxy-16-[bis(methylthio)methylene]-5-androst-5-en-17-one (2). The reactions of 2 with hydrazine hydrate and methylhydrazine afforded the 5’-methylthio-

  据报道，合成了含有与类固醇核的 16,17 位稠合的吡唑和嘧啶环的类固醇杂环。雄甾烯醇乙酸酯 (1) 与二硫化碳、碘甲烷和氢化钠反应，得到 3β-乙酰氧基-16-[双(甲硫基)亚甲基]-5-androst-5-en-17-one (2)。2 与水合肼和甲基肼的反应分别得到 5'-甲硫基-吡唑并[4',3':16,17]androst-5-en-3β-ols 3a 和 3b。在甲醇钠存在下用脒、胍和异硫脲盐处理 2 产生 6'-甲氧基-嘧啶[5',4':16,17]androst-5-en-3β-ols (4a-4e) .