2-acetyl-6-methylisonicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-6-methylisonicotinonitrile
• 英文别名: 2-Acetyl-6-methyl-isonicotinonitrile；2-acetyl-6-methylpyridine-4-carbonitrile
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: YTUFPKVYNHGOFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 L-丙氨酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 水 、 三氟乙酸 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.02h， 以60%的产率得到2-乙酰基异烟腈
  参考文献：
  名称：

  未保护的氨基酸可作为稳定的杂环C–H官能团的自由基前体

  摘要：

  据报道，使用未保护的氨基酸作为稳定的烷基自由基前体，可以有效，通用地进行杂芳烃的CH烷基化反应。这种一锅法在水性条件下露天进行，对几种天然和非天然氨基酸均有效。适当地官能化可变结构的杂环，并且反应性趋势反映了所产生的自由基物种的亲核特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01754

文献信息

• Unprotected Amino Acids as Stable Radical Precursors for Heterocycle C–H Functionalization
  作者：Duy N. Mai、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01754

  日期：2016.8.5

  of heteroarenes using unprotected amino acids as stable alkyl radical precursors is reported. This one-pot procedure is performed open to air under aqueous conditions and is effective for several natural and unnatural amino acids. Heterocycles of varying structure are suitably functionalized, and reactivity trends reflect the nucleophilic character of the radical species generated.

  据报道，使用未保护的氨基酸作为稳定的烷基自由基前体，可以有效，通用地进行杂芳烃的CH烷基化反应。这种一锅法在水性条件下露天进行，对几种天然和非天然氨基酸均有效。适当地官能化可变结构的杂环，并且反应性趋势反映了所产生的自由基物种的亲核特性。