2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranose
• 英文别名: GalNAc(b1-6)a-GalNAc；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2,4,5-trihydroxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₁₁
• 分子量: 424.405
• InChiKey: ZNYQSCCJIAFAQX-UBKCYMGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 、 4-硝基苯基-N-乙酰-beta-D-半乳胺 在 recombinant β-N-acetylhexosaminidase from Penicillium oxalicum 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranose 、 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的酶学工具，用于将GalNAc部分转移到具有挑战性的受体上。

  摘要：

  来自草酸青霉的β-N-乙酰基己糖胺酶（PoHex； EC 3.2.1.52）是一种真菌糖苷酶，具有极高的GalNAcase / GlcNAcase活性比。它具有卓越的合成能力，可以处理在各种位置官能化的碳水化合物。然而，在天然真菌宿主中的生产是冗长的，非选择性的，并且从真菌培养基中纯化是复杂的且产率低。我们在这里介绍一种在巴斯德毕赤酵母的真核宿主中这种酶的新生产方法，然后经过优雅的一步纯化至均质。与真菌野生型相比，所得重组酶具有改善的生化和催化特性。其良好的产量（11 mg / 400 mL培养基）大大扩展了合成应用的范围。

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2019.140319

文献信息

• A novel enzymatic tool for transferring GalNAc moiety onto challenging acceptors
  作者：Pavlína Nekvasilová、Iveta Andreasová、Lucie Petrásková、Helena Pelantová、Vladimír Křen、Pavla Bojarová

  DOI：10.1016/j.bbapap.2019.140319

  日期：2020.2

  one-step purification to homogeneity. The resulting recombinant enzyme has improved biochemical and catalytic properties compared to the fungal wild type. Its good production yield (11 mg/400 mL cultivation medium) greatly expands the scope of synthetic applications. We further demonstrate the synthetic utility and broad acceptor specificity of recombinant PoHex in the glycosylation of a series of challenging

  来自草酸青霉的β-N-乙酰基己糖胺酶（PoHex； EC 3.2.1.52）是一种真菌糖苷酶，具有极高的GalNAcase / GlcNAcase活性比。它具有卓越的合成能力，可以处理在各种位置官能化的碳水化合物。然而，在天然真菌宿主中的生产是冗长的，非选择性的，并且从真菌培养基中纯化是复杂的且产率低。我们在这里介绍一种在巴斯德毕赤酵母的真核宿主中这种酶的新生产方法，然后经过优雅的一步纯化至均质。与真菌野生型相比，所得重组酶具有改善的生化和催化特性。其良好的产量（11 mg / 400 mL培养基）大大扩展了合成应用的范围。