(R)-3-[(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-methyl]-5-ethyl-1H-indole | 209682-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-[(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-methyl]-5-ethyl-1H-indole
• 英文别名: 5-ethyl-3-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)-1H-indole；(R)-5-Ethyl-3-[(N-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1H-indole；(R)-5-Ethyl-3-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)-1H-indole；5-ethyl-3-[[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl]-1H-indole
• CAS: 209682-64-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂
• 分子量: 242.364
• InChiKey: XQBUOODGXPTQOQ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-[(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-methyl]-5-ethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  5-Alkyltryptamine derivatives as highly selective and potent 5-HT1D receptor agonists

  摘要：

  A series of 5-alkyltryptamines (6) and the corresponding conformationally constrained analogues (8) have been synthesized. The structure-activity relationships (SAR) at the 5-position of the indole skeleton and the ethylamine side chain have been studied. Functional activities were assessed using isolated rabbit saphenous vein. Potent, selective ligands were found (6e, K-i 2.5 nM, 5-HT1B/5-HT1D 125-fold) that have potential for treating acute migraine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00322-x

文献信息

• A Low Rhodium Content Smart Catalyst for Hydrogenation and Hydroformylation Reactions
  作者：Stefano Paganelli、Riccardo Tassini、Vikas D. Rathod、Barbara Onida、Sonia Fiorilli、Oreste Piccolo

  DOI：10.1007/s10562-020-03407-5

  日期：2021.5

  of activity in hydrogenation and hydroformylation reactions of an easily produced 0.18% Rh/Al2O3. Analytical studies on fresh and recycled samples shed light on the smart properties of such catalyst. Results showed high activity as well as fine/excellent chemoselectivity or regioselectivity, characteristics that may suggest a wide range of applicability. The low metal content catalyst 0.18% Rh/Al2O3

  本文描述了一种易于生产的 0.18% Rh/Al2O3 在氢化和加氢甲酰化反应中的制备、广泛表征和活性研究。对新鲜和回收样品的分析研究揭示了这种催化剂的智能特性。结果显示出高活性以及优良/优异的化学选择性或区域选择性，这些特征可能暗示着广泛的适用性。低金属含量催化剂 0.18% Rh/Al2O3 在氢化和加氢甲酰化反应中都非常活跃，因此为有价值的 API 提供中间体，如萘丁美酮和依曲普坦，以及一种带有清新绿色花香的香味，让人想起百合花的香味谷。
• Synthesis of compounds related to the anti-migraine drug eletriptan hydrobromide
  作者：Suri Babu Madasu、Nagaji Ambabhai Vekariya、M N V D Hari Kiran、Badarinadh Gupta、Aminul Islam、Paul S Douglas、Korupolu Raghu Babu

  DOI：10.3762/bjoc.8.162

  日期：——

  Eletriptan hydrobromide (1) is a selective serotonin (5-HT(1)) agonist, used for the acute treatment of the headache phase of migraine attacks. During the manufacture of eletriptan hydrobromide the formation of various impurities were observed and identified by LC-MS. To control the formation of these impurities during the preparation of active pharmaceutical ingredients, the structure of the impurities

  Eletriptan hydrobromide (1) 是一种选择性血清素 (5-HT(1)) 激动剂，用于偏头痛发作的头痛阶段的急性治疗。在氢溴酸依曲普坦的生产过程中，通过 LC-MS 观察并鉴定了各种杂质的形成。为了在活性药物成分的制备过程中控制这些杂质的形成，必须了解杂质的结构。通过使用各种光谱技术，即质谱、FTIR、(1)H NMR、(13)C NMR/DEPT，制备和表征了依曲普坦氢溴酸盐合成的主要杂质，并通过共注射在HPLC中进一步确认。本研究将对高纯度依曲普坦氢溴酸盐相关化合物的合成有很大帮助。
• US5998462A
  申请人：——

  公开号：US5998462A

  公开（公告）日：1999-12-07
• US7164030B2
  申请人：——

  公开号：US7164030B2

  公开（公告）日：2007-01-16
• [EN] 5-ALKYL INDOLE COMPOUNDS AS 5-HT1D-LIKE LIGANDS<br/>[FR] COMPOSES DU 5-ALKYL-INDOLE UTILISES COMME LIGANDS DE TYPE 5-HT1D
  申请人：ALLELIX BIOPHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1998027089A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (EN) Described herein are compounds selective for the 5-HT1D-like receptor, which have general formula (I) wherein: R1 is linear or branched loweralkyl; R2 is selected from a group of Formula (II, III, IV and V); R3 is selected from H and loweralkyl; R4 is selected from H and loweralkyl; one of R5 and R6 is H and the other is independently selected form H, loweralkoxy, loweralkyl and hydroxy; and n is 1-3; or a salt, solvate or hydrate thereof. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals to treat indications where stimulation of the 5-HT1D-like receptor is implicated, such as migraine.(FR) L'invention concerne des composés présentant une sélectivité pour le récepteur de type 5-HT1D, de formule générale (I), dans laquelle R1 est alkyle inférieur linéaire ou ramifié; R2 est choisi dans un groupe de formule (II), (III), (IV) ou (V); R3 est choisi entre H et alkyle inférieur; R4 est choisi entre H et alkyle inférieur; R5 ou R6 est H et l'autre est indépendamment choisi entre H, alcoxy inférieur, alkyle inférieur et hydroxy; et n est compris entre 1 et 3; et un sel, un solvate ou un hydrate desdits composés. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés comme produits pharmaceutiques pour traiter des maladies dans lesquelles la stimulation des récepteurs de type 5-HT1D est impliquée, par exemple la migraine.