dimethyl 4-acetamido-2-deoxy-D-glycero-D-galacto-β-octopyranosono-1-phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-acetamido-2-deoxy-D-glycero-D-galacto-β-octopyranosono-1-phosphonate
• 英文别名: N-[(2R,3R,4S,6S)-6-dimethoxyphosphoryl-4,6-dihydroxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₂₄NO₁₀P
• 分子量: 373.297
• InChiKey: MOGXSFULQZNBNH-OJEYFTNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 indium 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 dimethyl 4-acetamido-2-deoxy-D-glycero-D-galacto-β-octopyranosono-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphonic acid analogues of sialic acid Neu5Ac

  摘要：

  合成了两种类似于 Neu5Ac 1 的膦酸。

  DOI：

  10.1039/cc9960000905

文献信息

• Synthesis of a Phosphonate Analog of Sialic Acid (Neu5Ac) Using Indium-Mediated Allylation of Unprotected Carbohydrates in Aqueous Media
  作者：Jinming Gao、Valeri Martichonok、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo961290y

  日期：1996.1.1
• Synthesis of Phosphonic Acid Analogues of Sialic Acids (Neu5Ac and KDN) as Potential Sialidase Inhibitors
  作者：Tak-Hang Chan、Yan-Chao Xin、Mark von Itzstein

  DOI：10.1021/jo961891p

  日期：1997.5.1

  Five phosphonic acid analogues of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) and 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) have been synthesized. The synthesis was accomplished using an indium-mediated coupling of N-acetylmannosamine or mannose with dimethyl (3-bromopropen-2-yl)phosphonate in aqueous media, The potential of these phosphonate acid analogues of sialic acids as sialidase inhibitors was evaluated and found to show moderate biological acitivities.