mycophenolic acid glucuronide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mycophenolic acid glucuronide
• 英文别名: 7-O-mycophenolic acid glucuronide；7-O-MPA-glucuronide；MPAG；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[5-[(E)-5-carboxy-3-methylpent-2-enyl]-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-4-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₂
• 分子量: 496.468
• InChiKey: BYFGTSAYQQIUCN-JIWRSLBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  霉酚酸 、 6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 magnesium chloride 作用下， 生成 mycophenolic acid glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Intestinal and Hepatic Glucuronidation of Mycophenolic Acid by Ginkgo biloba Extract and Flavonoids

  摘要：

  近年来，由于草药补充剂的广泛流行，草药与药物之间的相互作用受到越来越多的关注。然而，有关草药对人体葡萄糖醛酸化作用的数据却很有限。这项研究的目的是考察银杏叶提取物及其主要黄酮和萜内酯成分对霉酚酸（MPA）7- O-葡萄糖醛酸化的影响。将人肝脏（HLM）和肠道（HIM）微粒体与 MPA 和银杏叶提取物（未水解或酸水解）、槲皮素、山柰醇、银杏内酯 A、银杏内酯 B 或双叶皂苷进行培养。在 HLM 和 HIM 培养液中，未水解[IC50 = 84.3（HLM）和 6.9（HIM）μg/ml]和水解[IC50 = 20.9 (HLM) and 4.3 (HIM) μg/ml] G. biloba extracts, quercetin [IC50 = 19.1 (HLM) and 5.8 (HIM) μM], and kaempferol [IC50 = 23.1 (HLM) and 7.7 (HIM) μM]。萜内酯对 MPA 葡萄糖醛酸化没有抑制作用。槲皮素在 HLM 和 HIM 培养液中是一种混合型抑制剂[K i = 11.3（HLM）和 2.8（HLM）μM]，而山奈酚在 HLM 中是一种非竞争性抑制剂（K i = 33.7 μM），在 HIM 中是一种混合型抑制剂（K i = 4.5 μM）。这些结果表明，双叶苦参提取物或富含槲皮素和山奈酚的补充剂可能会抑制 MPA 的肠道和肝脏葡萄糖醛酸化。未来的研究需要评估这种相互作用的临床意义。

  DOI：

  10.1124/dmd.109.030080