1-O-butanoyl-lactulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-butanoyl-lactulose
• 英文别名: Gal(b1-4)[butanoyl(-1)]Fruf；[(3S,4S,5R)-2,3-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl butanoate
• 化学式: C₁₆H₂₈O₁₂
• 分子量: 412.391
• InChiKey: JWIYNSQAGNJLEP-WDBOPMGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-butanoyl-lactulose 在 acetate buffer 作用下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到1-O-butanoyl-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  枯草杆菌蛋白酶催化的含有d-果糖部分的二糖和寡糖的酯化反应

  摘要：

  在活化的酯三氟乙基丁酸酯的存在下，在无水二甲基甲酰胺中，蛋白酶枯草杆菌蛋白酶将几种含有D-果糖部分的二糖和寡糖酰化。在所用的反应条件下，所有底物在约2℃下转化为相应的单丁酸酯。分离产率为50％。如通过蔗糖已经观察到的，通过13 C NMR对产物进行结构确定表明枯草杆菌蛋白酶对果糖部分的伯羟基，特别是C-1 OH的区域选择性酯化具有强烈的偏好。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00320-6
• 作为产物：
  描述：

  lactulose 、 正丁酸2,2,2-三氟乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以48%的产率得到1-O-butanoyl-lactulose
  参考文献：
  名称：

  枯草杆菌蛋白酶催化的含有d-果糖部分的二糖和寡糖的酯化反应

  摘要：

  在活化的酯三氟乙基丁酸酯的存在下，在无水二甲基甲酰胺中，蛋白酶枯草杆菌蛋白酶将几种含有D-果糖部分的二糖和寡糖酰化。在所用的反应条件下，所有底物在约2℃下转化为相应的单丁酸酯。分离产率为50％。如通过蔗糖已经观察到的，通过13 C NMR对产物进行结构确定表明枯草杆菌蛋白酶对果糖部分的伯羟基，特别是C-1 OH的区域选择性酯化具有强烈的偏好。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00320-6

文献信息

• Subtilisin-catalyzed esterification of di- and oligosaccharides containing a d-fructose moiety
  作者：Sergio Riva、Micol Nonini、Gianluca Ottolina、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00320-6

  日期：1998.12

  protease subtilisin in anhydrous dimethylformamide in the presence of the activated ester trifluoroethyl butanoate. Under the reaction conditions used, all the substrates were converted into the corresponding monobutanoates in ca. 50% isolated yields. Structural determination of the products by 13C NMR indicated a strong preference of subtilisin towards the regioselective esterification of the primary hydroxyls

  在活化的酯三氟乙基丁酸酯的存在下，在无水二甲基甲酰胺中，蛋白酶枯草杆菌蛋白酶将几种含有D-果糖部分的二糖和寡糖酰化。在所用的反应条件下，所有底物在约2℃下转化为相应的单丁酸酯。分离产率为50％。如通过蔗糖已经观察到的，通过13 C NMR对产物进行结构确定表明枯草杆菌蛋白酶对果糖部分的伯羟基，特别是C-1 OH的区域选择性酯化具有强烈的偏好。