N-(benzyl)-N-(β-D-galactopyranosyl)-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(benzyl)-N-(β-D-galactopyranosyl)-benzamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]benzamide
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: SWUFYTYUXNYEKB-ZMIKWESLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(benzyl)-N-(β-D-galactopyranosyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ugi反应在二价新糖缀合物合成中的应用：证据表明糖以受限的构象存在。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。Ugi反应已用于制备二价半乳糖衍生物。NMR分析表明，二糖新糖缀合物是两个构象物的83:17混合物，其中糖肽被对苯二甲酰基桥接。主要异构体的酰胺基具有E-抗构象。糖的空间关系和相对方向受到限制，这可能会对生物系统中这种结构和相关结构的识别产生影响。

  DOI：

  10.1021/ol016294q

文献信息

• Development of Carbohydrate-Based Scaffolds for Restricted Presentation of Recognition Groups. Extension to Divalent Ligands and Implications for the Structure of Dimerized Receptors
  作者：Paul V. Murphy、Helena Bradley、Manuela Tosin、Nigel Pitt、Geraldine M. Fitzpatrick、W. Kenneth Glass

  DOI：10.1021/jo034336d

  日期：2003.7.1

  such compounds would be as scaffolds for the design and synthesis of ligands that will facilitate protein-protein or other receptor-receptor interactions. The affinity of restricted divalent (or higher order) ligands, designed to bind to proteins that recognize carbohydrates which would facilitate clustering and concomitantly promote protein-protein interactions, may be significantly higher than monovalent

  已经通过NMR研究了糖基酰胺的溶液结构。与以Z-抗结构为主的仲芳族糖基酰胺相反，叔芳族糖基酰胺显示出对E-抗结构的强烈偏好。这些种类的分子表现出的结构多样性似乎很重要，因为芳香环或与芳香环相连的基团的方向性可以通过选择在异头中心处具有仲酰胺或叔酰胺来确定，并且可以在设计具有碳水化合物支架的生物活性分子时应予以考虑。还对相关的二价仲和叔糖基酰胺进行了结构分析，这些化合物显示出与单价化合物相似的偏好。受约束的二价化合物具有促进将形成具有受限结构的簇的潜力，因此对于多价配体的作用机理的新颖研究具有潜力。此类化合物的可能应用将用作支架的设计和合成，以促进蛋白质-蛋白质或其他受体-受体相互作用。设计成与识别碳水化合物的蛋白结合的限制性二价（或更高阶）配体的亲和力，其亲和力可能明显高于没有这些特性的单价对应物或多价配体，而后者会促进成簇并同时促进蛋白质-蛋白质相互作用。这可能是开发基于碳水化合物的疗法的一种新方法。
• Application of Ugi Reactions in Synthesis of Divalent Neoglycoconjugates:  Evidence That the Sugars Are Presented in Restricted Conformation
  作者：Helena Bradley、Geraldine Fitzpatrick、W. Kenneth Glass、Horst Kunz、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/ol016294q

  日期：2001.8.1

  where the glycopeptides are bridged by a terephthaloyl group, is an 83:17 mixture of two conformers; the amide groups of the major isomer have E-anti conformations. The spatial relationship and the relative orientation of the sugars are restricted, which may have consequences for the recognition of this and related structures in biological systems.

  [反应：请参见文字]。Ugi反应已用于制备二价半乳糖衍生物。NMR分析表明，二糖新糖缀合物是两个构象物的83:17混合物，其中糖肽被对苯二甲酰基桥接。主要异构体的酰胺基具有E-抗构象。糖的空间关系和相对方向受到限制，这可能会对生物系统中这种结构和相关结构的识别产生影响。