(S)-γ-[3-(2)H1]butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-γ-[3-(2)H1]butyrolactone
• 英文别名: (4S)-4-deuteriooxolan-2-one
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 87.0825
• InChiKey: YEJRWHAVMIAJKC-YUYPMLDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰辅酶A 、 (S)-γ-[3-(2)H1]butyrolactone 在 sodium hydroxide 、 4-hydroxybutyrate CoA-transferase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-4-hydroxy[3-2H1]butyryl-CoA
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of hydrogen removal from the ‘unactivated’ C-3 position of 4-hydroxybutyryl-CoA catalysed by 4-hydroxybutyryl-CoA dehydratase

  摘要：

  (R)-和(S)-δ-[3-2H1]丁内酯分别由(R)-和(S)-缩水甘油合成，并用于证明原(S)氢原子是由 4-hydroxybutyryl-CoA 脱水酶从 4-hydroxybutyryl-CoA 的 C-3 立体抽取的，而且该原子不会返回到 C-4。

  DOI：

  10.1039/b402322f
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-γ-[3-(2)H1]butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of hydrogen removal from the ‘unactivated’ C-3 position of 4-hydroxybutyryl-CoA catalysed by 4-hydroxybutyryl-CoA dehydratase

  摘要：

  (R)-和(S)-δ-[3-2H1]丁内酯分别由(R)-和(S)-缩水甘油合成，并用于证明原(S)氢原子是由 4-hydroxybutyryl-CoA 脱水酶从 4-hydroxybutyryl-CoA 的 C-3 立体抽取的，而且该原子不会返回到 C-4。

  DOI：

  10.1039/b402322f

文献信息

• Stereochemistry of hydrogen removal from the ‘unactivated’ C-3 position of 4-hydroxybutyryl-CoA catalysed by 4-hydroxybutyryl-CoA dehydratase
  作者：Richard Scott、Ulrike Näser、Peter Friedrich、Thorsten Selmer、Wolfgang Buckel、Bernard T. Golding

  DOI：10.1039/b402322f

  日期：——

  (R)- and (S)-γ-[3-2H1]butyrolactones have been synthesised from (R)- and (S)-glycidol, respectively, and used to demonstrate that it is the pro-(S) hydrogen atom that is stereospecifically abstracted from C-3 of 4-hydroxybutyryl-CoA by 4-hydroxybutyryl-CoA dehydratase, and that this atom is not returned to C-4.

  (R)-和(S)-δ-[3-2H1]丁内酯分别由(R)-和(S)-缩水甘油合成，并用于证明原(S)氢原子是由 4-hydroxybutyryl-CoA 脱水酶从 4-hydroxybutyryl-CoA 的 C-3 立体抽取的，而且该原子不会返回到 C-4。