(Z),(R)-N-(1-isopropyl-penta-2,4-dienyl)-4-methyl-benzensulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z),(R)-N-(1-isopropyl-penta-2,4-dienyl)-4-methyl-benzensulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(3R,4Z)-2-methylhepta-4,6-dien-3-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: WBPBCGXVMKYMKZ-XHPSBEMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N-(2-methylpropylidene)benzenesulfonamide 、 乙炔 在 [Rh(COD)2]BARF 氢气 、 sodium sulfate 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 rac-(E)-2-methyl-N-tosylhepta-4,6-dien-3-amine 、 (Z),(R)-N-(1-isopropyl-penta-2,4-dienyl)-4-methyl-benzensulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的 C-C 键形成氢化，乙炔与 N-芳基磺酰基亚胺的对映选择性还原偶联：(Z)-二烯基烯丙基胺

  摘要：

  报道了第一个高度对映选择性催化乙烯基化醛亚胺以提供烯丙胺。在手性改性的阳离子铑催化剂存在下，将芳香族和脂肪族 N-芳基磺酰基醛亚胺 1a-12a 在 45 °C 和环境压力下暴露于等体积的乙炔和氢气中，提供了高度的 (Z)-二烯基烯丙基胺 1b-12b光学富集形式 (93-98% ee) 和单一几何异构体 (>95:5, Z/E)。偶联产物 1b-12b 是通过四个分子的多组分偶联产生的：两个乙炔分子、一个醛亚胺分子和元素氢。与其他涉及不稳定碳负离子的亚胺添加物不同，本协议避免使用预制有机金属试剂。

  DOI：

  10.1021/ja0715896

文献信息

• Enantioselective Reductive Coupling of Acetylene to <i>N</i>-Arylsulfonyl Imines via Rhodium Catalyzed C−C Bond-Forming Hydrogenation:  (<i>Z</i>)-Dienyl Allylic Amines
  作者：Eduardas Skucas、Jong Rock Kong、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja0715896

  日期：2007.6.13

  The first highly enantioselective catalytic vinylation of aldimines to furnish allylic amines is reported. Exposure of aromatic and aliphatic N-arylsulfonyl aldimines 1a−12a to equal volumes of acetylene and hydrogen gas at 45 °C and ambient pressure in the presence of chirally modified cationic rhodium catalysts provides the (Z)-dienyl allylic amines 1b−12b in highly optically enriched form (93−98%

  报道了第一个高度对映选择性催化乙烯基化醛亚胺以提供烯丙胺。在手性改性的阳离子铑催化剂存在下，将芳香族和脂肪族 N-芳基磺酰基醛亚胺 1a-12a 在 45 °C 和环境压力下暴露于等体积的乙炔和氢气中，提供了高度的 (Z)-二烯基烯丙基胺 1b-12b光学富集形式 (93-98% ee) 和单一几何异构体 (>95:5, Z/E)。偶联产物 1b-12b 是通过四个分子的多组分偶联产生的：两个乙炔分子、一个醛亚胺分子和元素氢。与其他涉及不稳定碳负离子的亚胺添加物不同，本协议避免使用预制有机金属试剂。