ethyl (+/-)-trans-3-bromo-3-phenyl-2-(p-toluenesulfonamido)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (+/-)-trans-3-bromo-3-phenyl-2-(p-toluenesulfonamido)propionate
• 英文别名: ethyl (+/-)-3-bromo-3-phenyl-2-(p-tosylamino)propionate；ethyl 3-bromo-3-phenyl-2-(tosylamido)propionate；ethyl 3-bromo-3-phenyl-2-(tosylamino)propionate；ethyl (2R,3S)-3-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₄S
• 分子量: 426.331
• InChiKey: VQIKBWOHBUZHBI-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 、 对甲苯磺酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 L-酒石酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到ethyl (+/-)-trans-3-bromo-3-phenyl-2-(p-toluenesulfonamido)propionate
  参考文献：
  名称：

  （+）-酒石酸催化的烯烃的高区域和立体选择性氨基溴化

  摘要：

  （+）-酒石酸催化的α，β-不饱和酮，α，β-不饱和酯和简单烯烃的氨基溴化反应，在室温下使用TsNH 2 / NBS作为氮/卤素源，而没有保护惰性气体，获得了良好的收率（产率高达92％的邻位卤代氨基产品，具有出色的区域和立体选择性，甚至只有10％的（+）-酒石酸被用作催化剂。产品2b和12c的X射线结构分析明确证实了区域和立体化学。富电子和贫电子的烯烃对氨基溴化反应的活性显示出显着差异，并具有相反的区域选择性。已对21个案例进行了调查，这表明我们的协议具有较大范围的烯烃的优点。另外，酒石酸作为催化剂具有避免残留在产品中的任何有害金属的优点。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180302

文献信息

• Aluminium Powder-Catalyzed Regio- and Stereoselective Aminobromination of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Simple Olefins with the<i>p</i>-Toluenesulfonamide/<i>N</i>-Bromosuccinimide (TsNH₂-NBS) System
  作者：Zhan-Guo Chen、Jun-Fa Wei、Ming-Zhen Wang、Li-Yan Zhou、Cong-Jie Zhang、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1002/adsc.200900343

  日期：2009.10

  The regio- and stereoselective aminobromination of α,β-unsaturated carbonyl compounds and simple olefins catalyzed by elementary aluminium powder has been established by using p-toluenesulfonamide (TsNH2) and N-bromosuccinimide (NBS) as the nitrogen/bromine sources. The reaction was convenient to carry out with a loading of 1 mol% catalyst at room temperature without inert gas protection. This method

  以对甲苯磺酰胺（TsNH 2）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）为氮/溴源，建立了由元素铝粉催化的α，β-不饱和羰基化合物和简单烯烃的区域和立体选择性氨基溴化反应。该反应方便地在室温下在没有惰性气体保护的情况下以1mol％的催化剂负载量进行。这种方法提供了一种简单的方法来反式α，β-不饱和羰基化合物和简单烯烃的邻位卤代氨基衍生物，收率高（高达99.8％），并且具有出色的区域选择性和立体选择性。富电子和缺电子的烯烃对氨基溴化反应的活性显示出显着差异，并具有相反的区域选择性。已经提出了两种可能的途径，分别涉及溴或氮杂环丁烷中间体。
• KI-catalyzed aminobromination of olefins with TsNH2–NBS combination
  作者：Jun-fa Wei、Li-hui Zhang、Zhan-guo Chen、Xian-ying Shi、Jing-jing Cao

  DOI：10.1039/b904789a

  日期：——

  efficient KI-catalyzed aminobromination of olefins has been developed with good to excellent yields and high regio- and stereoselectivities under transition metal-free conditions. A series of olefins, including α,β-unsaturated carbonyl compounds and simple olefins, was studied. The reaction was performed in CH2Cl2 using KI as the catalyst and TsNH2 and NBS as the nitrogen and bromine sources.

  在无过渡金属的条件下，已开发出一种高效的KI催化的烯烃氨基溴化方法，具有良好或优异的收率，以及较高的区域选择性和立体选择性。研究了一系列烯烃，包括α，β-不饱和羰基化合物和简单烯烃。该反应在CH 2 Cl 2中进行，使用KI作为催化剂，TsNH 2和NBS作为氮和溴源。
• Silicon Powder: The First Nonmetal Elemental Catalyst for Aminobromination of Olefins with TsNH₂ and NBS
  作者：Jun-Fa Wei、Zhan-Guo Chen、Wei Lei、Li-Hui Zhang、Ming-Zheng Wang、Xian-Ying Shi、Run-Tao Li

  DOI：10.1021/ol9015833

  日期：2009.9.17

  alternative to transition metal catalysts for aminobromination of α,β-unsaturated carbonyl compounds and simple olefins with p-toluenesulfonamide (4-TsNH2) and NBS, affording the aminobrominated products in high yields and regio- and stereoselectivity. The high reactivity of electron-rich substrates reveals that the reaction has the electrophilic addition feature.

  首次发现硅粉可作为过渡金属催化剂的有效替代物，用于将α，β-不饱和羰基化合物和简单烯烃与对甲苯磺酰胺（4-TsNH 2）和NBS进行氨基溴化，从而得到氨基溴化产物。高产量以及区域和立体选择性。富电子底物的高反应活性表明该反应具有亲电加成特征。