ethyl (+/-)-trans-3-bromo-3-phenyl-2-(p-toluenesulfonamido)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (+/-)-trans-3-bromo-3-phenyl-2-(p-toluenesulfonamido)propionate
• 英文别名: ethyl (+/-)-3-bromo-3-phenyl-2-(p-tosylamino)propionate；ethyl 3-bromo-3-phenyl-2-(tosylamido)propionate；ethyl 3-bromo-3-phenyl-2-(tosylamino)propionate；ethyl (2R,3S)-3-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₄S
• 分子量: 426.331
• InChiKey: VQIKBWOHBUZHBI-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 、 对甲苯磺酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 L-酒石酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到ethyl (+/-)-trans-3-bromo-3-phenyl-2-(p-toluenesulfonamido)propionate
  参考文献：
  名称：

  （+）-酒石酸催化的烯烃的高区域和立体选择性氨基溴化

  摘要：

  （+）-酒石酸催化的α，β-不饱和酮，α，β-不饱和酯和简单烯烃的氨基溴化反应，在室温下使用TsNH 2 / NBS作为氮/卤素源，而没有保护惰性气体，获得了良好的收率（产率高达92％的邻位卤代氨基产品，具有出色的区域和立体选择性，甚至只有10％的（+）-酒石酸被用作催化剂。产品2b和12c的X射线结构分析明确证实了区域和立体化学。富电子和贫电子的烯烃对氨基溴化反应的活性显示出显着差异，并具有相反的区域选择性。已对21个案例进行了调查，这表明我们的协议具有较大范围的烯烃的优点。另外，酒石酸作为催化剂具有避免残留在产品中的任何有害金属的优点。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180302

文献信息

• Aluminium Powder-Catalyzed Regio- and Stereoselective Aminobromination of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Simple Olefins with the<i>p</i>-Toluenesulfonamide/<i>N</i>-Bromosuccinimide (TsNH₂-NBS) System
  作者：Zhan-Guo Chen、Jun-Fa Wei、Ming-Zhen Wang、Li-Yan Zhou、Cong-Jie Zhang、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1002/adsc.200900343

  日期：2009.10

  The regio- and stereoselective aminobromination of α,β-unsaturated carbonyl compounds and simple olefins catalyzed by elementary aluminium powder has been established by using p-toluenesulfonamide (TsNH2) and N-bromosuccinimide (NBS) as the nitrogen/bromine sources. The reaction was convenient to carry out with a loading of 1 mol% catalyst at room temperature without inert gas protection. This method

  以对甲苯磺酰胺（TsNH 2）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）为氮/溴源，建立了由元素铝粉催化的α，β-不饱和羰基化合物和简单烯烃的区域和立体选择性氨基溴化反应。该反应方便地在室温下在没有惰性气体保护的情况下以1mol％的催化剂负载量进行。这种方法提供了一种简单的方法来反式α，β-不饱和羰基化合物和简单烯烃的邻位卤代氨基衍生物，收率高（高达99.8％），并且具有出色的区域选择性和立体选择性。富电子和缺电子的烯烃对氨基溴化反应的活性显示出显着差异，并具有相反的区域选择性。已经提出了两种可能的途径，分别涉及溴或氮杂环丁烷中间体。
• KI-catalyzed aminobromination of olefins with TsNH2–NBS combination
  作者：Jun-fa Wei、Li-hui Zhang、Zhan-guo Chen、Xian-ying Shi、Jing-jing Cao

  DOI：10.1039/b904789a

  日期：——

  efficient KI-catalyzed aminobromination of olefins has been developed with good to excellent yields and high regio- and stereoselectivities under transition metal-free conditions. A series of olefins, including α,β-unsaturated carbonyl compounds and simple olefins, was studied. The reaction was performed in CH2Cl2 using KI as the catalyst and TsNH2 and NBS as the nitrogen and bromine sources.

  在无过渡金属的条件下，已开发出一种高效的KI催化的烯烃氨基溴化方法，具有良好或优异的收率，以及较高的区域选择性和立体选择性。研究了一系列烯烃，包括α，β-不饱和羰基化合物和简单烯烃。该反应在CH 2 Cl 2中进行，使用KI作为催化剂，TsNH 2和NBS作为氮和溴源。
• Silicon Powder: The First Nonmetal Elemental Catalyst for Aminobromination of Olefins with TsNH₂ and NBS
  作者：Jun-Fa Wei、Zhan-Guo Chen、Wei Lei、Li-Hui Zhang、Ming-Zheng Wang、Xian-Ying Shi、Run-Tao Li

  DOI：10.1021/ol9015833

  日期：2009.9.17

  alternative to transition metal catalysts for aminobromination of α,β-unsaturated carbonyl compounds and simple olefins with p-toluenesulfonamide (4-TsNH2) and NBS, affording the aminobrominated products in high yields and regio- and stereoselectivity. The high reactivity of electron-rich substrates reveals that the reaction has the electrophilic addition feature.

  首次发现硅粉可作为过渡金属催化剂的有效替代物，用于将α，β-不饱和羰基化合物和简单烯烃与对甲苯磺酰胺（4-TsNH 2）和NBS进行氨基溴化，从而得到氨基溴化产物。高产量以及区域和立体选择性。富电子底物的高反应活性表明该反应具有亲电加成特征。
• (+)-Tartaric Acid-Catalyzed High Regio- and Stereoselective Aminobromination of Olefins
  作者：Zhanguo Chen、Junfa Wei、Wenli Li、Yun Wang、Pengfei Zhao、Xianying Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201180302

  日期：2011.8

  X‐ray structural analysis of products 2b and 12c. The electron‐rich and deficient olefins show significant differences in activity to the aminobromination reaction and give the opposite regioselectivities. The 21 cases have been investigated which indicated that our protocol has the advantage of a large scope of olefins. Additionally, tartaric acid as catalyst has the advantage of avoiding any hazardous

  （+）-酒石酸催化的α，β-不饱和酮，α，β-不饱和酯和简单烯烃的氨基溴化反应，在室温下使用TsNH 2 / NBS作为氮/卤素源，而没有保护惰性气体，获得了良好的收率（产率高达92％的邻位卤代氨基产品，具有出色的区域和立体选择性，甚至只有10％的（+）-酒石酸被用作催化剂。产品2b和12c的X射线结构分析明确证实了区域和立体化学。富电子和贫电子的烯烃对氨基溴化反应的活性显示出显着差异，并具有相反的区域选择性。已对21个案例进行了调查，这表明我们的协议具有较大范围的烯烃的优点。另外，酒石酸作为催化剂具有避免残留在产品中的任何有害金属的优点。