5-isopropyl-3,3,7-trimethylindan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-isopropyl-3,3,7-trimethylindan-1-one
• 英文别名: 5-Isopropyl-3,3,7-trimethylindan-1-one；3,3,7-trimethyl-5-propan-2-yl-2H-inden-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: HNJMSIUZLFSDHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropyl-3,3,7-trimethylindan-1-one 在 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-6-isopropyl-4,4,8-trimethylisobenzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基吡喃假酸外消旋化：速率估计和结构影响

  摘要：

  摘要 芳基吡喃假酸在相当于外消旋化的过程中对氧代羧酸显示出缓慢的开环和对内酯（假酸）的快速闭环。所研究的化合物在“Cooper's Pseudoacid”[3-羟基-4,4-二甲基异苯并吡喃-1-one, 1 ] 上形成图案，通过空间压缩对其进行修饰以影响外消旋化速率。d 6 -DMSO 中的假酸 1 对外消旋化的屏障 (ΔH ‡ ) 为 +77.8(3) kJ/mol，通过在 25 °C 至 100 °C 下测得的动态核磁共振谱线展宽及其非对映宝石的聚结确定-二甲基信号在 78.5 °C。1 在室温下的溶液半衰期是几秒钟。各种芳基 5-取代基的引入导致 5-氟-8-甲基衍生物类似的外消旋化障碍，5-甲基-8-甲基、5-氯-8-甲基和5-溴-7-甲基衍生物的壁垒越来越高。在 3-羟基-4,4,5,8-四甲基异苯并吡喃-1-one 中，屏障为 + 104(6) kJ/mol，室温下的溶液对映异构体

  DOI：

  10.1007/s10870-020-00829-2
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基甲苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 5-isopropyl-3,3,7-trimethylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基吡喃假酸外消旋化：速率估计和结构影响

  摘要：

  摘要 芳基吡喃假酸在相当于外消旋化的过程中对氧代羧酸显示出缓慢的开环和对内酯（假酸）的快速闭环。所研究的化合物在“Cooper's Pseudoacid”[3-羟基-4,4-二甲基异苯并吡喃-1-one, 1 ] 上形成图案，通过空间压缩对其进行修饰以影响外消旋化速率。d 6 -DMSO 中的假酸 1 对外消旋化的屏障 (ΔH ‡ ) 为 +77.8(3) kJ/mol，通过在 25 °C 至 100 °C 下测得的动态核磁共振谱线展宽及其非对映宝石的聚结确定-二甲基信号在 78.5 °C。1 在室温下的溶液半衰期是几秒钟。各种芳基 5-取代基的引入导致 5-氟-8-甲基衍生物类似的外消旋化障碍，5-甲基-8-甲基、5-氯-8-甲基和5-溴-7-甲基衍生物的壁垒越来越高。在 3-羟基-4,4,5,8-四甲基异苯并吡喃-1-one 中，屏障为 + 104(6) kJ/mol，室温下的溶液对映异构体

  DOI：

  10.1007/s10870-020-00829-2

文献信息

• Arylpyran Pseudoacid Racemization: Rate Estimation and Structural Influences
  作者：Jonathan Fung、Truc-Vi Duong、Keean C. A. Braceros、Marilyn L. Brooks、Katie Schloesser-Lingscheit、Tristen K. S. Tagawa、Johanna M. Wilson、Kevin K. Jones、Edward J. Valente

  DOI：10.1007/s10870-020-00829-2

  日期：2021.3

  frustrated by aryl substituent rearrangement upon ring closure to the intermediate indanones. Structures of rearranged 3-hydroxy-4-methyl-4-(2′-chloro-5′-methylphenyl)isobenzopyran-1-one (pseudoacid) and N-benzyl-6-isopropyl-4,4,8-trimethylisobenzopyrimidin-1-one (pseudoamide) are reported. Graphic Abstract Arylpyran pseudoacids undergo slow ring opening and fast ring closing in solution amounting to racemization

  摘要 芳基吡喃假酸在相当于外消旋化的过程中对氧代羧酸显示出缓慢的开环和对内酯（假酸）的快速闭环。所研究的化合物在“Cooper's Pseudoacid”[3-羟基-4,4-二甲基异苯并吡喃-1-one, 1 ] 上形成图案，通过空间压缩对其进行修饰以影响外消旋化速率。d 6 -DMSO 中的假酸 1 对外消旋化的屏障 (ΔH ‡ ) 为 +77.8(3) kJ/mol，通过在 25 °C 至 100 °C 下测得的动态核磁共振谱线展宽及其非对映宝石的聚结确定-二甲基信号在 78.5 °C。1 在室温下的溶液半衰期是几秒钟。各种芳基 5-取代基的引入导致 5-氟-8-甲基衍生物类似的外消旋化障碍，5-甲基-8-甲基、5-氯-8-甲基和5-溴-7-甲基衍生物的壁垒越来越高。在 3-羟基-4,4,5,8-四甲基异苯并吡喃-1-one 中，屏障为 + 104(6) kJ/mol，室温下的溶液对映异构体