norflavesone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: norflavesone
• 英文别名: 3,5-Dihydroxy-4,6,6-trimethyl-2-(2-methylpropanoyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: JUZJNOPCRHZNSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norflavesone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  仿生总合成baefrutones AD，baeckenon B和frutescones A，DF。

  摘要：

  分别从9个，8个和5个步骤中获得了从芥菜叶中分离得到的拟南芥AD（1-4），baeckenon B（5）和frutescones A，DF（6-9）的仿生总合成，产量中等至良好（72-83％）。合成路线的主要步骤包括迈克尔加成反应，氧化[4 + 2]环加成反应和水促进的Diels-Alder点击反应。这项研究有助于获得对生物合成起源的详尽的机械学见识，并为构建基于天然塔斯马隆的类胡萝卜素类似物的库提供了简便的方法。而且，化合物1-9对MIC为3.125-25μgmL-1的副伤寒沙门氏菌和/或白色念珠菌显示出有效的抑制作用，它们可能是设计新抗生素的有前途的先导分子。

  DOI：

  10.1039/c9ob02490e
• 作为产物：
  描述：

  phlorisobutyrophenone 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到norflavesone
  参考文献：
  名称：

  仿生全合成超皂苷A–E和超皂苷A和C

  摘要：

  Hyperjapones A–E和Hyperjaponols A–C是混合芳香族聚酮化合物和萜烯生物合成来源的复杂天然产物，最近从日本贯叶连翘中分离出来。我们使用仿生的氧化杂Diels-Alder反应合成了脱脂甲醚A–E，将脱芳香化的酰基间苯三酚和环状萜烯天然产物偶联在一起。通过以下一系列步骤，提出了高japeone A是高japonol C的生物合成前体：1）环氧化； 2）环氧化。2）酸催化的环氧化物开环；3）一致的异步烯烃环化和叔碳正离子的1,2-烷基转移。拟议中的生物合成过程的化学模拟使得高japonol C的简明全合成得以完成，其中仅需四个步骤即可构建六个碳-碳键，六个立体中心和三个环。

  DOI：

  10.1002/anie.201606091

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Hyperjapones F-I
  作者：Hiu C. Lam、Quang D. Phan、Christopher J. Sumby、Jonathan H. George

  DOI：10.1071/ch18141

  日期：——

  tetracyclic meroterpenoids recently isolated from Hypericum japonicum. All four of these natural products have been synthesised using oxidative, intermolecular hetero-Diels–Alder reactions to couple their common biosynthetic precursor, norflavesone, to the appropriate monoterpene building blocks: sabinene, β-pinene, and α-pinene. The synthesis of enantiomerically pure hyperjapones H and I and comparison

  Hyperjapones F–I是最近从日本贯叶连翘中分离出的四环类萜。所有这四种天然产物都是使用氧化性分子间杂狄尔斯-阿尔德反应合成的，将其常见的生物合成前体降黄酮与适当的单萜结构单元：couple烯，β-pine烯和α-pine烯偶联。对映体纯的超分子H和I的合成及其旋光性与天然样品的旋光性比较表明，这些类萜类化合物可能以外消旋或鳞状混合物生物合成。
• Biomimetic Total Synthesis of Hyperjapones A–E and Hyperjaponols A and C
  作者：Hiu C. Lam、Justin T. J. Spence、Jonathan H. George

  DOI：10.1002/anie.201606091

  日期：2016.8.22

  natural products of mixed aromatic polyketide and terpene biosynthetic origin that have recently been isolated from Hypericum japonicum. We have synthesized hyperjapones A–E using a biomimetic, oxidative hetero‐Diels–Alder reaction to couple together dearomatized acylphloroglucinol and cyclic terpene natural products. Hyperjapone A is proposed to be the biosynthetic precursor of hyperjaponol C through a sequence

  Hyperjapones A–E和Hyperjaponols A–C是混合芳香族聚酮化合物和萜烯生物合成来源的复杂天然产物，最近从日本贯叶连翘中分离出来。我们使用仿生的氧化杂Diels-Alder反应合成了脱脂甲醚A–E，将脱芳香化的酰基间苯三酚和环状萜烯天然产物偶联在一起。通过以下一系列步骤，提出了高japeone A是高japonol C的生物合成前体：1）环氧化； 2）环氧化。2）酸催化的环氧化物开环；3）一致的异步烯烃环化和叔碳正离子的1,2-烷基转移。拟议中的生物合成过程的化学模拟使得高japonol C的简明全合成得以完成，其中仅需四个步骤即可构建六个碳-碳键，六个立体中心和三个环。
• Discovery and Biomimetic Synthesis of a Phloroglucinol‐Terpene Adduct Collection from <i>Baeckea frutescens</i> and Its Biogenetic Origin Insight
  作者：Shi‐Lin Luo、Li‐Jun Hu、Xiao‐Jun Huang、Jun‐Cheng Su、Xue‐Hua Shao、Lei Wang、Han‐Hong Xu、Chuang‐Chuang Li、Ying Wang、Wen‐Cai Ye

  DOI：10.1002/chem.202001111

  日期：2020.9

  A phloroglucinol‐terpene adduct (PTA) collection consisting of twenty‐four molecules featuring three skeletons was discovered from Baeckea frutescens. Inspired by its biosynthetic hypothesis, we synthesized this PTA collection by reductive activation of stable phloroglucinol precursors into highly reactive ortho‐quinone methide (o‐QM) intermediates and subsequently Diels–Alder cycloaddition. We also

  从苦菜（Baeckea frutescens）中发现了由24个具有三个骨架的分子组成的间苯三酚-萜烯加合物（PTA）集合。受其生物合成假说的启发，我们通过将稳定的间苯三酚前体还原活化为高反应性邻醌甲基化（o- QM）中间体，然后进行Diels-Alder环加成反应，合成了PTA集合。我们还通过进行动态NMR和HPLC-MS监测实验首次证明了活性o- QM的生成过程。此外，PTA收集物对小菜蛾幼虫具有显着的拒食作用。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR CONTROLLING PESTS
  申请人：Spooner-Hart Robert Neil

  公开号：US20080234386A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention is directed to pest-controlling compositions comprising as active ingredients one or more β-diones, particularly β-diketones and β-triketones, and to the use of these compositions inter alia for preventing, eradicating, destroying, repelling or mitigating harmful, annoying or undesired pests including insects, arachnids, helminths, molluscs, protozoa and viruses. The present invention is further directed to processes of preparing β-diones by de novo synthesis or from natural sources such as volatile oil-bearing plants from families including Alliaceae, Apiaceae, Asteraceae, Cannabinaceae, Lamiaceae, Pteridaceae, Myrtaceae, Myoporaceae, Proteaceae, Rutaceae and Zingiberaceae.

  本发明涉及杀虫组合物，其包含一种或多种β-二酮作为活性成分，尤其是β-二酮和β-三酮，并且涉及使用这些组合物来预防、根除、消灭、驱赶或减轻有害、烦人或不受欢迎的害虫，包括昆虫、蜘蛛、蠕虫、软体动物、原生动物和病毒等。本发明还涉及通过新生合成或从自然来源中制备β-二酮的方法，例如从Alliaceae、Apiaceae、Asteraceae、Cannabinaceae、Lamiaceae、Pteridaceae、Myrtaceae、Myoporaceae、Proteaceae、Rutaceae和Zingiberaceae等家族的挥发油植物中提取。
• US7820209B2
  申请人：——

  公开号：US7820209B2

  公开（公告）日：2010-10-26