tetrabutyl pyrene-1,3,6,8-tetracarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: tetrabutyl pyrene-1,3,6,8-tetracarboxylate
• 英文别名: Tetrabutyl pyrene-1,3,6,8-tetracarboxylate
• 化学式: C₃₆H₄₂O₈
• 分子量: 602.725
• InChiKey: XVZPNZBNGTYQOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  芘-1,3,6,8-四甲酸	pyrene-1,3,6,8-tetracarboxylic acid	861023-19-0	C20H10O8	378.295

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  芘-1,3,6,8-四甲酸	pyrene-1,3,6,8-tetracarboxylic acid	861023-19-0	C20H10O8	378.295

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabutyl pyrene-1,3,6,8-tetracarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以1.89 g的产率得到芘-1,3,6,8-四甲酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多溴（杂）芳烃丁氧基羰基化：制备（杂）芳烃聚羧酸盐和-羧酸的实用方法

  摘要：

  系统地研究了钯催化的多溴（杂）芳烃的烷氧基羰基化反应。结果表明，廉价且易于获得的原位 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化剂可以有效地催化各种多溴（杂）芳烃的丁氧基羰基化，并以中等至高产率（59-94%）得到（杂）芳烃聚羧酸盐。 . 使用这种方法，报告了两种新化合物 4,4'-双（丁氧基羰基）-1,1'-双-2-萘酚和 [2,2'-联嘧啶]-5,5'-二羧酸二丁酯，用于第一次。此外，通过丁氧基羰基化和水解成功地进行了克级规模的羧酸盐和羧酸的制备。这显示了 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化体系的广泛底物和实际应用。而且，

  DOI：

  10.1055/a-1587-8859
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 溴 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 硝基苯 为溶剂， 生成 tetrabutyl pyrene-1,3,6,8-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环八脲“寺庙”用于识别水中的极性分子

  摘要：

  合成了两个具有芘顶/底单元和双脲间隔基的水溶性三环“Temple”大环化合物，并将其作为水性介质中芳香族化合物的受体进行了研究。三环显示出对甲基化嘌呤生物碱（如咖啡因）与未取代的杂环（如腺嘌呤和吲哚）的良好选择性。结合由荧光的主要变化发出信号，这显然是由于分子内准分子的分解。准分子的形成意味着在没有客人解释为什么这些受体不与碳水化合物结合的情况下，空腔坍塌。萘二亚胺 (NDI) 也作为几何互补客体进行了研究，并且确实结合得特别牢固 ( K a > 10 7 M−1 ); 这种强大的选择性关联表明在超分子自组装中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d2ob02061k

文献信息

• Synthetic Receptors for the High-Affinity Recognition of O-GlcNAc Derivatives
  作者：Pablo Rios、Tom S. Carter、Tiddo J. Mooibroek、Matthew P. Crump、Micke Lisbjerg、Michael Pittelkow、Nitin T. Supekar、Geert-Jan Boons、Anthony P. Davis

  DOI：10.1002/anie.201510611

  日期：2016.3.1

  The combination of a pyrenyl tetraamine with an isophthaloyl spacer has led to two new water-soluble carbohydrate receptors ("synthetic lectins"). Both systems show outstanding affinities for derivatives of N-acetylglucosamine (GlcNAc) in aqueous solution. One receptor binds the methyl glycoside GlcNAc-β-OMe with Ka ≈20,000 m(-1), whereas the other one binds an O-GlcNAcylated peptide with Ka ≈70,000 m(-1)

  芘基四胺与间苯二甲酰间隔基的组合产生了两种新的水溶性碳水化合物受体（“合成凝集素”）。两种系统都对水溶液中的 N-乙酰氨基葡萄糖 (GlcNAc) 衍生物表现出出色的亲和力。一种受体与甲基糖苷GlcNAc-β-OMe 结合，Ka 约20,000 m(-1)，而另一种受体与O-GlcNAc 酰化肽结合，Ka 约70,000 m(-1)。这些值大大超过了 GlcNAc 结合凝集素通常测量的值。核磁共振时间尺度上的缓慢交换能够确定几种复合物的结构。正如预期的那样，碳水化合物单元夹在芘之间，烷氧基和 NHAc 基团出现在两侧。GlcNAcyl-肽复合物的高亲和力可以通过腔外相互作用来解释，这提高了在不同环境下 O-GlcNAc 互补受体家族的可能性。
• Color-Tuned Electroluminescence from Columnar Liquid Crystalline Alkyl Arenecarboxylates
  作者：Thomas Hassheider、Stephan A. Benning、Heinz-Siegfried Kitzerow、Marie-France Achard、Harald Bock

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2060::aid-anie2060>3.0.co;2-h

  日期：2001.6.1

  Simple ester derivatives of polycyclic arenes offer access to light-emitting diodes of nearly any visible color by making use of the good charge-transport properties of the columnar liquid crystals of these derivatives. The picture shows the orange-red electroluminescence of a light-emitting diode containing the perylene 3,4,9,10-tetracarboxylic acid ethyl ester (structure shown, R=Et). Through use of multiple layers of different esters light-emitting diodes with almost white luminescence can be obtained.
• Palladium-Catalyzed Butoxycarbonylation of Polybromo(hetero)arenes: A Practical Method for the Preparation of (Hetero)arenepolycarboxylates and -carboxylic Acids
  作者：Baoming Ji、Weilong Wu、Yongkang Jing、Deyi Zhang、Xianghe Yan、Rong Liang、Zhiqiang Lu

  DOI：10.1055/a-1587-8859

  日期：2022.1

  The palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of polybromo­(hetero)arenes was investigated systematically. The results show that cheap and readily available in situ Pd(OAc)2/rac-BINAP catalyst can catalyze the butoxycarbonylation of various polybromo(hetero)arenes efficiently, and gave (hetero)arenepolycarboxylates with moderate to high yield (59–94%). Using this method, two new compounds, 4,4′-bis(butoxycarbonyl)-1

  系统地研究了钯催化的多溴（杂）芳烃的烷氧基羰基化反应。结果表明，廉价且易于获得的原位 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化剂可以有效地催化各种多溴（杂）芳烃的丁氧基羰基化，并以中等至高产率（59-94%）得到（杂）芳烃聚羧酸盐。 . 使用这种方法，报告了两种新化合物 4,4'-双（丁氧基羰基）-1,1'-双-2-萘酚和 [2,2'-联嘧啶]-5,5'-二羧酸二丁酯，用于第一次。此外，通过丁氧基羰基化和水解成功地进行了克级规模的羧酸盐和羧酸的制备。这显示了 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化体系的广泛底物和实际应用。而且，
• Tricyclic octaurea “Temples” for the recognition of polar molecules in water
  作者：Claire S. Webster、Federica Balduzzi、Anthony P. Davis

  DOI：10.1039/d2ob02061k

  日期：——

  Two water-soluble tricyclic “Temple” macrocycles featuring pyrene roof/floor units and bis-urea spacers have been synthesised and studied as receptors for aromatic compounds in aqueous media. The tricycles show good selectivity for methylated purine alkaloids such as caffeine versus unsubstituted heterocycles such as adenine and indole. Binding is signalled by major changes in fluorescence, apparently

  合成了两个具有芘顶/底单元和双脲间隔基的水溶性三环“Temple”大环化合物，并将其作为水性介质中芳香族化合物的受体进行了研究。三环显示出对甲基化嘌呤生物碱（如咖啡因）与未取代的杂环（如腺嘌呤和吲哚）的良好选择性。结合由荧光的主要变化发出信号，这显然是由于分子内准分子的分解。准分子的形成意味着在没有客人解释为什么这些受体不与碳水化合物结合的情况下，空腔坍塌。萘二亚胺 (NDI) 也作为几何互补客体进行了研究，并且确实结合得特别牢固 ( K a > 10 7 M−1 ); 这种强大的选择性关联表明在超分子自组装中的潜在应用。