1-phenoxypent-4-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenoxypent-4-en-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: XODAMCMTNXTQII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 1-phenoxypent-4-en-2-one 在 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(R,E)-3-(4-oxo-5-phenoxypent-2-enyl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺催化烯丙基烷基酮的不对称直接乙烯基长乙烯基加成反应

  摘要：

  通过简单的手性1,2-二苯乙二胺的二烯胺催化作用，已开发出将烯丙基烷基酮直接催化不对称的γ-区域选择性乙烯基类迈克尔基加成到马来酰亚胺上的方法，从而制得具有优异对映选择性和高收率的多功能产品。这种催化策略的成功依赖于β，γ-C═C脱键共轭的独特诱导作用，该作用促进了原本不利的扩展二烯胺类物质的形成。

  DOI：

  10.1021/ol503017h
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 苯氧乙酸 在 二甲羟胺盐酸盐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-phenoxypent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺催化烯丙基烷基酮的不对称直接乙烯基长乙烯基加成反应

  摘要：

  通过简单的手性1,2-二苯乙二胺的二烯胺催化作用，已开发出将烯丙基烷基酮直接催化不对称的γ-区域选择性乙烯基类迈克尔基加成到马来酰亚胺上的方法，从而制得具有优异对映选择性和高收率的多功能产品。这种催化策略的成功依赖于β，γ-C═C脱键共轭的独特诱导作用，该作用促进了原本不利的扩展二烯胺类物质的形成。

  DOI：

  10.1021/ol503017h

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroisoquinoline Derivatives through 1,3-Dipolar Cycloaddition of C,N-Cyclic Azomethine Imines with Allyl Alkyl Ketones
  作者：Guipeng Feng、Guoyang Ma、Wenyan Chen、Shaohong Xu、Kaikai Wang、Shaoyan Wang

  DOI：10.3390/molecules26102969

  日期：——

  [3 + 2] A 1,3-Dipolar cycloaddition of C,N-cyclic azomethine imines with allyl alkyl ketones has been achieved. The reaction proceeds under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups. An array of tetrahydroisoquinoline derivatives is generally constructed with good diastereoselectivities and enantioselectivities (up to >25:1 dr, >95% ee). Moreover, the absolute configuration of

  [3 + 2]已实现C，N-环甲亚胺亚胺与烯丙基烷基酮的1,3-偶极环加成反应。反应在温和的条件下进行，并能耐受各种官能团。通常以良好的非对映选择性和对映选择性（高达> 25：1 dr，> 95％ee）构造一系列四氢异喹啉衍生物。此外，事先通过使用量子电子圆二色性计算和ECD光谱法确定了产物的绝对构型。
• Process for producing biguanide derivative
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITED

  公开号：EP0492615B1

  公开（公告）日：1995-03-08
• US5286905A
  申请人：——

  公开号：US5286905A

  公开（公告）日：1994-02-15
• Asymmetric Direct Vinylogous Michael Additions of Allyl Alkyl Ketones to Maleimides through Dienamine Catalysis
  作者：Gu Zhan、Qing He、Xin Yuan、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol503017h

  日期：2014.11.21

  A direct catalytic asymmetric γ-regioselective vinylogous Michael addition of allyl alkyl ketones to maleimides has been developed through dienamine catalysis of a simple chiral 1,2-diphenylethanediamine, giving multifunctional products in excellent enantioselectivity and with high yields. The success of this catalytic strategy relies on the unique inducing effect of deconjugated β,γ-C═C bond, which

  通过简单的手性1,2-二苯乙二胺的二烯胺催化作用，已开发出将烯丙基烷基酮直接催化不对称的γ-区域选择性乙烯基类迈克尔基加成到马来酰亚胺上的方法，从而制得具有优异对映选择性和高收率的多功能产品。这种催化策略的成功依赖于β，γ-C═C脱键共轭的独特诱导作用，该作用促进了原本不利的扩展二烯胺类物质的形成。