2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranosyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranosyl bromide
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-bromooxan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₂₆H₂₁BrO₇
• 分子量: 525.353
• InChiKey: WZNBMSMEBBTFBW-MYDTUXCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranosyl bromide 在 碘 、 四氯化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 butyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了烷基O-和S-木糖基，阿拉伯糖基和褐藻糖苷的异构化

  摘要：

  戊吡喃糖苷和6-脱氧己吡喃糖苷，例如来自d-木糖，l-阿拉伯糖和l-岩藻糖的那些，是天然产物，寡糖或多糖的组分。这里报道了路易斯酸促进了它们的一些烷基O-和S-糖吡喃糖苷的异构化。SnCl4比TiCl4更成功，在某些情况下后者提供糖基氯的副产物，两者均优于BF3OEt2。使用1H NMR光谱进行的动力学研究显示出反应顺序：O-吡喃吡喃糖苷> O-阿拉伯吡喃吡喃糖苷> O-褐藻糖苷。苯甲酰化的糖苷比乙酰化的糖苷具有更高的反应性。S-糖苷对阿拉伯糖和岩藻糖衍生物的反应性均大于O-糖苷。O-和S-吡喃吡喃糖苷的反应性相似。烟曲喃糖苷的立体选择性最高。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.11.010
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 、 苯甲酰溴 在 indium(III) triflate 作用下， 反应 2.5h， 以75%的产率得到2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Indium(III) Triflate–Mediated One-Step Preparation of Glycosyl Halides from Free Sugars

  摘要：

  In(OTf)3 has been found to be an efficient catalyst for the direct conversion of reducing sugars to their respective acylated glycosyl halides in good yields under mild conditions. The glycosyl halides so obtained can be converted to alkyl glycosides in the same pot by reacting them with the respective alcohols in good yield.

  DOI：

  10.1080/00397910903419886

文献信息

• Facile synthesis of the sugar cores from phenylpropanoid glycosides
  作者：Zhong-Jun Li、He-Qing Huang、Meng-Shen Cai

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00226-6

  日期：1994.12

  6-O-benzylidene-α- d -glucopyranoside (2) with benzoyl chloride- imidazole in anhydrous chloroform, reacted with 2, 3, 4-tri-O-benzoyl-α- l -rhamnopyranosyl bromide to give a disaccharide derivative (4), and an important intermediate (5) was obtained by cleavage of its acetal. Treatment of 5 with a series of glycopyranosyl bromides, protected by acetyl or benzoyl groups in benzene-nitromethane in the presence

  摘要通过对4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（2）烯丙基与苯甲酰氯进行选择性苯甲酰化反应获得2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-n-吡喃葡萄糖苷烯丙基（3） -在无水氯仿中的咪唑与2、3、4-三-O-苯甲酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物反应，得到二糖衍生物（4），并且通过裂解其缩醛获得了重要的中间体（5）。在Hg（CN）2作为催化剂存在下，用一系列在苯-硝基甲烷中被乙酰基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基溴化物处理5，得到四个三糖（6-9）。二糖（5）和三糖（6-9）构成了苯丙烷类糖苷的糖核。一个新的糖基异头离去基团，三氯乙酰氧基，
• Synthesis of quercetin 3-O-(2′′-galloyl)-α-l-arabinopyranoside
  作者：Ming Li、Xiuwen Han、Biao Yu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02139-1

  日期：2002.12

  Quercetin 3-O-(2′′-galloyl)-α-l-arabinopyranoside, a plant flavonol glycoside showing HIV-1 integrase inhibition, antibacterial, and antioxidant activities, was synthesized, with the glycosylation of the flavonol 3-OH being explored.

  合成了槲皮素3- O-（2''-galloyl）-α-1-阿拉伯吡喃糖苷，一种植物黄酮糖苷，具有抑制HIV-1整合酶，抗菌和抗氧化的活性，并研究了黄酮醇3-OH的糖基化作用。
• Chemoenzymatic Synthesis of Naturally Occurring (Z)-3-Hexenyl 6-O-Glycosyl-β-D-glucopyranosides
  作者：Hiroyuki Akita、Masashi Kishida、Mikio Fujii、Yoshiteru Ida

  DOI：10.3987/com-05-10474

  日期：——
• Chemoenzymatic Synthesis of Naturally Occurring Geranyl 6-O-Glycosyl-b-D-glucopyranosides
  作者：Hiroyuki Akita、Eiji Kawahara、Mikio Fujii、Yoshiteru Ida

  DOI：10.3987/com-05-10640

  日期：——
• Indium(III) Triflate–Mediated One-Step Preparation of Glycosyl Halides from Free Sugars
  作者：Santosh Kumar Giri、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1080/00397910903419886

  日期：2010.10.20

  In(OTf)3 has been found to be an efficient catalyst for the direct conversion of reducing sugars to their respective acylated glycosyl halides in good yields under mild conditions. The glycosyl halides so obtained can be converted to alkyl glycosides in the same pot by reacting them with the respective alcohols in good yield.