α-cyclodextrin 6-O-monobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-cyclodextrin 6-O-monobenzoate
• 英文别名: 6-O-benzoyl-α-cyclodextrin；[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31R,32R,33R,34R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R)-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecahydroxy-10,15,20,25,30-pentakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontan-5-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₄₃H₆₄O₃₁
• 分子量: 1076.96
• InChiKey: ZGHZPFDDLNPIHF-BOXXCPNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.6
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  481
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 α-环糊精 在 吡啶 作用下， 反应 5.7h， 以14%的产率得到α-cyclodextrin 6-O-monobenzoate
  参考文献：
  名称：

  （环）烷烃和（环）烷醇与6- O-修饰的环糊精的包合络合

  摘要：

  合成了新型α-和/或β-环糊精苯甲酸酯（2α，2β），邻苯二甲酸甲酯（3β），栓系苯甲酰胺（4β）和2-萘甲酸酯（5β）。这些环糊精衍生物与一系列无环和环状烃以及醇的复杂稳定常数（K s）已在水中确定，以揭示客体分子中亲水基团的作用，并评估弱相互作用的个体贡献参与环糊精包合物的形成。随着客体链长或环大小（N C）的延长，络合的自由能（–Δ G °）线性增加至一定极限，从而使每亚甲基的单位增量（–dΔ G °/ d N C）。有趣的是，获得的单位增量与主体的大小或引入的取代基无关，但对客体类型至关重要。因此，对于环烷烃系列，获得了很大的–dΔ G °/ d N C值为5.4 kJ mol –1，而对于环烷醇（3.3 kJ mol –1），烷烃的值却小得多，但常规值已被记录。（3.1 kJ mol –1）和链烷醇（2.7 kJ mol –1）。同位素对K s无明显影响当氘代环己烷与相同的环糊精

  DOI：

  10.1039/a801858h

文献信息

• Inclusion complexation of (cyclo)alkanes and (cyclo)alkanols with 6-O-modified cyclodextrins
  作者：Yoshihisa Inoue、Keiko Yamamoto、Takehiko Wada、Simon Everitt、Xing-Ming Gao、Zhi-Jie Hou、Lin-Hui Tong、Shao-Kai Jiang、Hou-Ming Wu

  DOI：10.1039/a801858h

  日期：——

  Novel α- and/or β-cyclodextrin benzoates (2α, 2β), methyl phthalate (3β), tethered benzamide (4β) and 2-naphthoate (5β) have been synthesized. The complex stability constants (Ks) of these cyclodextrin derivatives with a series of acyclic and cyclic hydrocarbons, and alcohols have been determined in water to reveal the role of the hydrophilic group in the guest molecule, and to evaluate the individual

  合成了新型α-和/或β-环糊精苯甲酸酯（2α，2β），邻苯二甲酸甲酯（3β），栓系苯甲酰胺（4β）和2-萘甲酸酯（5β）。这些环糊精衍生物与一系列无环和环状烃以及醇的复杂稳定常数（K s）已在水中确定，以揭示客体分子中亲水基团的作用，并评估弱相互作用的个体贡献参与环糊精包合物的形成。随着客体链长或环大小（N C）的延长，络合的自由能（–Δ G °）线性增加至一定极限，从而使每亚甲基的单位增量（–dΔ G °/ d N C）。有趣的是，获得的单位增量与主体的大小或引入的取代基无关，但对客体类型至关重要。因此，对于环烷烃系列，获得了很大的–dΔ G °/ d N C值为5.4 kJ mol –1，而对于环烷醇（3.3 kJ mol –1），烷烃的值却小得多，但常规值已被记录。（3.1 kJ mol –1）和链烷醇（2.7 kJ mol –1）。同位素对K s无明显影响当氘代环己烷与相同的环糊精
• α-Cyclodextrin compounds containing benzoic, acetylsalicylic, and 2-(4-isobutylphenyl)propionic acid residues
  作者：A. V. Edunov、G. I. Kurochkina、M. K. Grachev、I. I. Levina、T. A. Batalova、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1134/s1070428011070037

  日期：2011.7

  Selectively substituted derivatives of alpha-cyclodextrin and hexa-O-tert-butyldimethylsilyl-alpha-cyclodextrin containing a definite number of acylated primary or secondary hydroxy groups were synthesized using benzoic, acetylsalicylic, and 2-(4-isobutylphenyl)propionic acid chlorides in various solvents in the presence of different bases. The acyl residues were assigned to the C(2), C(3), or C(6) atoms in the carbohydrate fragments on the basis of (13)C NMR data. Desilylation of the silyl derivatives with ammonium fluoride in methanol gave the corresponding O-acyl derivatives having free primary hydroxy groups in the alpha-cyclodextrin skeleton.