N-(3-methylbutyl)-1H-indole-3-ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-methylbutyl)-1H-indole-3-ethanamine
• 英文别名: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-methylbutan-1-amine；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-methyl-butan-1-amine；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-methylbutan-1-amine
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• mdl: MFCD11158879
• 分子量: 230.353
• InChiKey: LNPTWYDXPVIVFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl N-p-tolylcarbamate 、 N-(3-methylbutyl)-1H-indole-3-ethanamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase combinatorial synthesis of ureas using nitrophenylcarbamates

  摘要：

  Nitrophenycarbamates were reacted with various amines to yield ureas. A high throughput purification of these crude products was achieved by using polymer bound scavengers. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00559-9
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 异戊醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到N-(3-methylbutyl)-1H-indole-3-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  铱催化的酰胺的铱催化的氮杂-螺环化反应：间断的Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  描述了轻度还原吲哚连接的酰胺和内酰胺的螺环化，以有效和选择性地合成氮杂-螺环吲哚啉产物。Vaska络合物与四甲基二硅氧烷作为末端还原剂对叔酰胺或内酰胺的催化还原活化作用可引发亚胺离子的形成，然后引发栓系吲哚部分的非对映选择性5-内-trig螺环化。末端还原以整体高度化学选择性和非对映选择性的一锅法提供了氮杂螺并吲哚啉产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02194

文献信息

• 苯并杂环类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103601683B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明提供一类非核苷类抗病毒抑制剂，具体为如通式I所示的苯并杂环类化合物或其药学上可接受的盐或水合物，本发明还提供了该类化合物或其药学上可接受的盐或水合物的制备方法。经药理试验表明该类化合物或其药学上可接受的盐或水合物能有效抑制乙肝病毒DNA复制和丙肝病毒RNA复制，因此本发明还提供了该类化合物在制备预防和/或治疗病毒性感染、特别是乙肝病毒(HBV)感染和丙肝病毒(HCV)感染的药物中的用途。
• Inverted Binding of Non-natural Substrates in Strictosidine Synthase Leads to a Switch of Stereochemical Outcome in Enzyme-Catalyzed Pictet–Spengler Reactions
  作者：Elisabeth Eger、Adam Simon、Mahima Sharma、Song Yang、Willem B. Breukelaar、Gideon Grogan、K. N. Houk、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/jacs.9b08704

  日期：2020.1.15

  The Pictet–Spengler reaction is a valuable route to 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline (THBC) and isoquinoline scaffolds found in many important pharmaceuticals. Strictosidine synthase (STR) catalyzes the Pictet–Spengler condensation of tryptamine and the aldehyde secologanin to give (S)-strictosidine as a key intermediate in indole alkaloid biosynthesis. STRs also accept short-chain aliphatic aldehydes

  Pictet-Spengler 反应是获得 1,2,3,4-四氢-β-咔啉 (THBC) 和在许多重要药物中发现的异喹啉支架的宝贵途径。胡豆苷合酶 (STR) 催化色胺和乙二胺四乙酸醛的 Pictet-Spengler 缩合反应生成 (S)-胡豆苷作为吲哚生物碱生物合成的关键中间体。STR 还接受短链脂肪醛以产生具有高达 99% ee 的对映体富集的生物碱产品，因此 STR 是用于有机合成的有价值的不对称有机催化剂。小醛反应的 STR 催化产生了意想不到的立体偏好转换，导致 (R)-产物的形成。在这里，我们报告了使用 X 射线晶体学、突变和分子动力学 (MD) 研究的组合，由来自 Ophiorrhiza pumila (OpSTR) 的 STR 酶形成 (R) 配置产品的基本原理。我们发现，在这些情况下，与 secologanin 相比，短链醛以反向方式结合，导致观察到的 (R)-产物的反
• 一种钯催化合成四氢β-咔啉-1-酮类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN107098900A

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明公开一种钯催化合成四氢β‑咔啉‑1‑酮类化合物的方法，使用一氧化碳作为羰基源，在常压下与色胺类化合物发生反应高效制备四氢β‑咔啉‑1‑酮类化合物。本发明的优点是使用了常压的一氧化碳气体作为羰基源，二价金属钯作为催化剂，高效地制备了具有很大应用前景的四氢β‑咔啉‑1‑酮类化合物。从生产和经济的角度讲，和高压反应相比，常压的一氧化碳气体很大程度上降低了反应的成本，提高了反应的可操作性。
• Pd/Cu Cocatalyzed Oxidative Tandem C–H Aminocarbonylation and Dehydrogenation of Tryptamines: Synthesis of Carbolinones
  作者：Hui Han、Shang-Dong Yang、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03266

  日期：2019.3.15

  The Pd/Cu cocatalyzed oxidative tandem C-H aminocarbonylation and dehydrogenation was developed, affording carbolinones with molecular oxygen as the terminal oxidant. Natural product strychnocarpine and its derivatives were prepared conveniently using this strategy.
• Tryptamine derivatives as novel non-nucleosidic inhibitors against hepatitis B virus
  作者：Shi-Jin Qu、Gui-Feng Wang、Wen-Hu Duan、Shan-Yan Yao、Jian-Ping Zuo、Chang-Heng Tan、Da-Yuan Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.004

  日期：2011.5

  A series of tryptamine derivatives were synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activity and cytotoxicity in the HepG2.2.15 cell line. The preliminary SAR was discussed. Compounds 2e and 4a showed potent antiviral activity (IC(50) = 0.4 and < 1 mu M, respectively) and low cytotoxicity (CC(50) = 40.6 and > 25 mu M, respectively). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.