tert-butyl (2-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: N-[2-(3-Indolyl)ethyl]-2-(Boc-amino)acetamide；tert-butyl N-[2-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-2-oxoethyl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₃
• 分子量: 317.388
• InChiKey: FYCGKBYRUZVXQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (E)-N-(2-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-2-oxoethyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于天然模板的神经保护分子治疗阿尔茨海默病的进一步 SAR 研究

  摘要：

  在我们之前的论文中，我们描述了基于阿魏酸 ( FA ) 模板的新型多功能胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂系列，用于治疗 AD。本报告以校准的方式进一步扩展了该系列分子的构效关系 (SAR) 研究，以提高对 ChE 的抑制和抗氧化性能，从而鉴定出新型强效多功能分子。研究用苄基哌嗪取代苯基哌嗪环的效果，增加FA之间的接头长度和取代苯环，并在该分子模板上用色胺取代吲哚部分，开发了三个系列的新分子。测试了所有合成化合物的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（AChE 和 BChE）抑制特性。酶抑制和PAS结合研究鉴定的化合物13B，为先导分子朝向乙酰胆碱酯酶/ BChE的强效抑制剂属性胆碱酯酶（AChE的IC 50 = 0.96±0.14 μ男，IC的BChE 50 = 1.23±0.23 μ M）相比，先前确定先导分子EJMC- G（AChE IC 50 = 5.74 ± 0.13 μ M，BChE IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116385
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 色胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到tert-butyl (2-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于天然模板的神经保护分子治疗阿尔茨海默病的进一步 SAR 研究

  摘要：

  在我们之前的论文中，我们描述了基于阿魏酸 ( FA ) 模板的新型多功能胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂系列，用于治疗 AD。本报告以校准的方式进一步扩展了该系列分子的构效关系 (SAR) 研究，以提高对 ChE 的抑制和抗氧化性能，从而鉴定出新型强效多功能分子。研究用苄基哌嗪取代苯基哌嗪环的效果，增加FA之间的接头长度和取代苯环，并在该分子模板上用色胺取代吲哚部分，开发了三个系列的新分子。测试了所有合成化合物的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（AChE 和 BChE）抑制特性。酶抑制和PAS结合研究鉴定的化合物13B，为先导分子朝向乙酰胆碱酯酶/ BChE的强效抑制剂属性胆碱酯酶（AChE的IC 50 = 0.96±0.14 μ男，IC的BChE 50 = 1.23±0.23 μ M）相比，先前确定先导分子EJMC- G（AChE IC 50 = 5.74 ± 0.13 μ M，BChE IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116385

文献信息

• N,N′-disubstituted cinnamamide derivatives potentiate ciprofloxacin activity against overexpressing NorA efflux pump Staphylococcus aureus 1199B strains
  作者：Sylvie Radix、Anne Doléans Jordheim、Luc Rocheblave、Serge N'Digo、Anne-Laure Prignon、Carine Commun、Serge Michalet、Marie-Geneviève Dijoux-Franca、Angélique Mularoni、Nadia Walchshofer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.028

  日期：2018.4

  A multi-step procedure has been described which afforded satisfactory yields of N,N′-disubstituted cinnamamides derived from N-Boc-protected amino acids (Boc-Gly, Boc-Val, Boc-Phe). The key step of this synthesis was a regioselective RedAl reduction of an amide function in presence of a carbamate group. Next, these cinnamamides were evaluated in co-admnistration with ciprofloxacin as efflux pump inhibitors

  已经描述了多步程序，其提供了令人满意的得自N -Boc保护的氨基酸（Boc-Gly，Boc-Val，Boc-Phe）的N，N'-二取代的肉桂酰胺的产率。该合成的关键步骤是在氨基甲酸酯基团存在下，区域选择性的RedA1还原酰胺功能。接下来，将这些肉桂酰胺与环丙沙星作为两种泵的金黄色葡萄球菌菌株，即过表达SA1199B和野生型SA1199的金黄色葡萄球菌菌株的外排泵抑制剂共同评估。同时，它们对人肺成纤维细胞MRC5细胞的内在毒性得到了赞赏。因此，发现结合氨基甲酸酯基和吲哚-3-基基团的肉桂酰胺是最有效的，也是毒性较小的EPI之一，构成了有希望的产品。