N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-benzylthiazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-benzylthiazole-4-carboxamide
• 英文别名: 2-benzyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃OS
• 分子量: 361.467
• InChiKey: JNUHTEFWBXMJCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 碳酸氢钠 、 4,6-二甲基-2-羟基嘧啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-benzylthiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种简洁有效的杆菌酰胺及其类似物全合成途径

  摘要：

  在这项工作中描述了 bacillamide A、一种海洋来源的色氨酸生物碱及其类似物从 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐通过有效和收敛的合成方法合成。本两步协议涉及使用碘苯二乙酸酯，一种多功能氧化剂，一步合成关键中间体 2-不同取代-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯。在这项工作中，4,6二甲基嘧啶-2-醇作为酯的无溶剂氨解催化剂，利用其同时给予和接受氢键的特性获得了标题化合物。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.362

文献信息

• Solvent-free synthesis of bacillamide analogues as novel cytotoxic and anti-inflammatory agents
  作者：Sunil Kumar、Ranjana Aggarwal、Virender Kumar、Rachna Sadana、Bhumi Patel、Pawan Kaushik、Dhirender Kaushik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.033

  日期：2016.11

  aryl/heteroaryl/amino/aminoarylthiazole-4-carboxamides as bacillamide analogues having structural variation at position-2 of thiazole ring. Bacillamide and its analogues were evaluated for their cytotoxic activity against three cancer cell lines (HCT-116, MDA-MD-231 and JURKAT cell lines) using colorimetric cell proliferation assay. Compounds 17a and 17b exhibited potent anti-cell proliferation activity

  bacillamide（一种海洋来源的生物活性类胰蛋白酶生物碱）的十四种类似物的合成已通过高效的收敛途径完成。本无溶剂方案涉及在初始步骤中形成噻唑环，然后在2-羟基-4,6存在下，取代的2-烷基/芳基/杂芳基/氨基/氨基芳基噻唑-4-羧酸乙酯与色胺之间进行酰胺偶联。 -二甲基嘧啶，一种固相催化剂，可产生N- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基] -2-烷基/芳基/杂芳基/氨基/氨基芳基噻唑-4-羧酰胺作为bacillamide类似物，在噻唑环的2位具有结构变化。使用比色细胞增殖测定法评估了巴西酰胺及其类似物对三种癌细胞系（HCT-116，MDA-MD-231和JURKAT细胞系）的细胞毒活性。化合物17a和17b对这些细胞系表现出有效的抗细胞增殖活性，IC 50值分别在〜3.0μM和〜0.1-0.6μM范围内。初步的作用机制研究表明，这些化合物可启动caspase依赖性细胞凋亡。另外，化合物16d，16f，17a和17d
• A concise and efficient route to the total synthesis of bacillamide A and its analogues
  作者：Sunil Kumar、Ranjana Aggarwal

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.362

  日期：——

  The synthesis of bacillamide A, a tryptamide alkaloid of marine origin, and its analogues from L-cysteine ethyl ester hydrochloride through an efficient and convergent synthetic approach is described in this work. The present two-step protocol involves the use of iodobenzene diacetate, a versatile oxidising agent, to synthesize the key intermediate ethyl 2-differently substituted-1,3-thiazole-4-carboxylates

  在这项工作中描述了 bacillamide A、一种海洋来源的色氨酸生物碱及其类似物从 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐通过有效和收敛的合成方法合成。本两步协议涉及使用碘苯二乙酸酯，一种多功能氧化剂，一步合成关键中间体 2-不同取代-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯。在这项工作中，4,6二甲基嘧啶-2-醇作为酯的无溶剂氨解催化剂，利用其同时给予和接受氢键的特性获得了标题化合物。