3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-2-methylpropane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-2-methylpropane-1,2-diol
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)sulfonyl-2-methylpropane-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₄S
• 分子量: 248.275
• InChiKey: MHKROLGVTFFAPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-2-methylpropane-1,2-diol 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 氯化亚砜 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 198.0h， 生成 比卡鲁胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化亚磺酸盐取代烯丙醇：比卡鲁胺的合成

  摘要：

  提出了一种用芳基亚磺酸钠直接取代烯丙醇的方法。该过程涉及钯催化剂、苯基硼酸和四异丙醇钛的协同作用。通过利用该协议，我们实现了比卡鲁胺的简洁合成，比卡鲁胺是一种用于治疗前列腺癌的抗雄激素化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153060
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-fluorobenzenesulfinate 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氧化锇 、 palladium diacetate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-2-methylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化亚磺酸盐取代烯丙醇：比卡鲁胺的合成

  摘要：

  提出了一种用芳基亚磺酸钠直接取代烯丙醇的方法。该过程涉及钯催化剂、苯基硼酸和四异丙醇钛的协同作用。通过利用该协议，我们实现了比卡鲁胺的简洁合成，比卡鲁胺是一种用于治疗前列腺癌的抗雄激素化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153060

文献信息

• US7186854B2
  申请人：——

  公开号：US7186854B2

  公开（公告）日：2007-03-06
• Palladium-catalyzed substitution of allylic alcohols with sulfinate salts: A synthesis of bicalutamide
  作者：Yin-Jia Jhang、Chieh-Yu Chang、Yu-Huan Lin、Chein-Chung Lee、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153060

  日期：2021.6

  A method is presented for the direct substitution of allylic alcohols with sodium arylsulfinates. The process involves a cooperative action of palladium catalysts, phenylboronic acid and titanium tetraisopropoxide. By taking advantage of this protocol, we achieved a concise synthesis of bicalutamide, an anti-androgen compound for treating prostate cancer.

  提出了一种用芳基亚磺酸钠直接取代烯丙醇的方法。该过程涉及钯催化剂、苯基硼酸和四异丙醇钛的协同作用。通过利用该协议，我们实现了比卡鲁胺的简洁合成，比卡鲁胺是一种用于治疗前列腺癌的抗雄激素化合物。