4-{4-[(5S)-5-(aminomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}morpholin-3-one hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-{4-[(5S)-5-(aminomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}morpholin-3-one hydrobromide
• 英文别名: 4-[4-[(5S)-5-(aminomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl]morpholin-3-one;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 372.219
• InChiKey: WKJLVUJSCKQCPY-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-酰氯噻吩 、 4-{4-[(5S)-5-(aminomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}morpholin-3-one hydrobromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93.4%的产率得到利伐沙班
  参考文献：
  名称：

  利伐沙班及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种通过一个中间体式(5)制备利伐沙班新的方法，所述方法包括通过酰化修饰式(2)S‑1‑氨基‑3‑氯‑2‑丙醇得到式(3)，再在碱催化与式(4)4‑(3‑氧代吗啉酮基)苯胺甲酰苄酯反应，以高产率的提供式(5)的结构，该中间体经酸水解制得式(6)4‑{4‑[(5S)‑5‑(氨基甲基)‑2‑氧代‑1，3‑恶唑烷‑3‑基]苯基‑吗啉‑3‑酮，最后与式(c)5‑氯噻吩‑2‑甲酰氯反应制得利伐沙班，本发明利伐沙班的制备方法具反应收率高、便于提纯、反应条件温和、操作简便等优点，在合成过程中虽然需要酰化修饰，但是产率有明显提高，而且可以简化提纯过程，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN103864773B
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(3-氧代-4-吗啉)苯基]氨基甲酸苯基甲酯 在 氢溴酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-{4-[(5S)-5-(aminomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}morpholin-3-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  利伐沙班及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种通过一个中间体式(5)制备利伐沙班新的方法，所述方法包括通过酰化修饰式(2)S‑1‑氨基‑3‑氯‑2‑丙醇得到式(3)，再在碱催化与式(4)4‑(3‑氧代吗啉酮基)苯胺甲酰苄酯反应，以高产率的提供式(5)的结构，该中间体经酸水解制得式(6)4‑{4‑[(5S)‑5‑(氨基甲基)‑2‑氧代‑1，3‑恶唑烷‑3‑基]苯基‑吗啉‑3‑酮，最后与式(c)5‑氯噻吩‑2‑甲酰氯反应制得利伐沙班，本发明利伐沙班的制备方法具反应收率高、便于提纯、反应条件温和、操作简便等优点，在合成过程中虽然需要酰化修饰，但是产率有明显提高，而且可以简化提纯过程，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN103864773B

文献信息

• 신규의 모르폴린 이인산염 및 이를 이용한 고순도 리바록사반의 제조방법
  申请人：ILDONG PHARMACEUTICAL CO., LTD. 일동제약(주)(120160670930) Corp. No ▼ 110111-6139277BRN ▼803-88-00431

  公开号：KR20170098031A

  公开（公告）日：2017-08-29

  본 발명은 신규의 4-4-[(5S)-5-(아미노메틸)-2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일]페닐}모르폴린-3-온 이인산염(이하 모르폴린 이인산염, 하기 화학식 2)을 이용하여 대량생산이 용이하고 경제적인 방법으로 고순도의 5-클로로-N-((5S)-2-옥소-3-[4-(3-옥소-4-모르폴리닐)페닐]-1,3-옥사졸리딘-5-일}-메틸)-2-티오펜카르복사미드(이하 리바록사반, 하기 화학식 1)를 제조하는 방법에 관한 것이다. 화학식 1 화학식 2

  这是一种使用新型4-4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-酮-1,3-噁唑啉-3-基]苯基}吗啡啶-3-酮磷酸盐（以下简称吗啡啶磷酸盐，化学式2）来大规模生产高纯度5-氯-N-((5S)-2-酮-3-[4-(3-酮-4-吗啡啶基)苯基]-1,3-噁唑啉-5-基}-甲基)-2-硫代吩卡波酰胺（以下简称利巴罗卡邦，化学式1）的经济简便方法。 化学式1 化学式2
• 一种利伐沙班中间体的制备方法
  申请人：南京奇可药业有限公司

  公开号：CN110938069A

  公开（公告）日：2020-03-31

  本申请属于药物合成领域，涉及一种利伐沙班中间体的制备方法，进一步用于制备利伐沙班，该合成方法操作简单，产品收率高、纯度高，可以满足工业化生产的需求。