1-(3-bromophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂
• 分子量: 327.224
• InChiKey: JLLIXGNATVZMLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl-2’-(4’-(hydroxymethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-oxospiro[indoline- 3,3'- pyrrolidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新的LXRβ激动剂作为胶质母细胞瘤抑制剂

  摘要：

  由于LXRα和LXRβ在配体结合域（LBD）中的高度同源性，选择性肝X受体β（LXRβ）激动剂的发现和优化具有挑战性。LXR的LBD处只有一个不同的残基（Val与Ile）。通过机器学习方法，我们确定了具有新型支架（螺环[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]）的泛LXR激动剂。然后，我们从共晶结构中找出了LXR异构体选择性的机理。基于机理和新型支架，设计合成了LXRβ选择性激动剂。这导致了在体外针对胶质母细胞瘤的LXRβ激动剂4-7rr，4-13和4-13rr的IC 50值为1.78至6.36μM 。。使用体内异种移植胶质母细胞瘤模型，以50 mg / kg /天的4-13剂量治疗15天可显着降低肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112240
• 作为产物：
  描述：

  rac-1-(3-bromophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(3-bromophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过“底物行走”实现1-芳基四氢-β-咔啉的不对称生物催化合成

  摘要：

  色胺和醛的 Pictet-Spengler 反应的立体选择性催化剂可能允许简单快速地制备手性 1-取代四氢-β-咔啉。尽管生物催化剂以前曾用于皮克泰-斯宾格勒反应，但没有一种生物催化剂接受苯甲醛及其取代衍生物。为了应对这一挑战，结合底物行走和不同野生型主链之间有益突变的转移，将来自萝芙木( Rs STR) 的胡豆苷合酶开发成适合色胺和苯甲醛不对称 Pictet-Spengler 缩合的酶衍生物。双变体Rs STR V176L/V208A 接受各种邻位、间位和对位取代的苯甲醛，并产生相应的手性 1-芳基-四氢-β-咔啉，对映体过量高达 99%。

  DOI：

  10.1002/chem.202004449

文献信息

• Dihydropyrimidin-2(1H)-ones and dihydropyrimidin-2(1H)-thiones as inhibitors of sodium iodide symporter
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP2682389A1

  公开（公告）日：2014-01-08

  The invention relates to novel dihydropyrimidin-2(1H)-ones and dihydropyrimidin-2(1H)-thiones of formula (I): for use as medicaments, and in particular as inhibitors of sodium iodide symporter (NIS) and reducers of iodine transport and/or accumulation into NIS-expressing cells. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising at least one compound of formula (I) as active principle. Finally, the present invention relates to specific dihydropyrimidin-2(1H)-ones and dihydropyrimidin-2(1H)-thiones of formula (I) as such.

  该发明涉及以下化学式(I)的新型二氢嘧啶-2(1H)-酮和二氢嘧啶-2(1H)-硫酮： 用作药物，特别是作为钠碘转运蛋白(NIS)的抑制剂和减少碘进入NIS表达细胞的药物。该发明还涉及一种包含至少一种化合物的药物组合物作为活性原理。最后，本发明涉及特定的二氢嘧啶-2(1H)-酮和二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的化学式(I)。
• [EN] DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONES AND DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-THIONES AS INHIBITORS OF SODIUM IODIDE SYMPORTER<br/>[FR] DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONES ET DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-THIONES COMME INHIBITEURS DU SYMPORT DE L'IODURE DE SODIUM
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2014203044A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The invention relates to novel dihydropyrimidin-2(lH)-ones and dihydropyrimidin- 2(lH)-thiones of formula (la). The invention also relates to the use of such compounds as medicaments, and in particular as inhibitors of sodium iodide symporter (NIS) and reducers of iodine transport and/or accumulation into NIS expressing cells. The invention also concerns a pharmaceutical composition comprising at least one compound of formula (la) as active principle.

  这项发明涉及公式(la)的新型二氢嘧啶-2(lH)-酮和二氢嘧啶-2(lH)-硫醚。该发明还涉及将这些化合物用作药物，特别是作为碘化钠共转运蛋白(NIS)的抑制剂和减少碘进入表达NIS的细胞的药物。该发明还涉及一种包含至少一种公式(la)化合物作为活性成分的药物组合物。
• Iodine-catalyzed chemoselective dehydrogenation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: A short synthesis of Kumujian-C, Eudistomin-U, Norharmane, Harmane Harmalan and Isoeudistomine-M
  作者：Sunil Gaikwad、Dayanand Kamble、Pradeep Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.043

  日期：2018.6

  Temperature controlled chemoselective dehydrogenation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines, using molecular I2 and H2O2, in DMSO solvent affords a practical access to a series of corresponding 3,4-dihydro-β-carbolines and β-carbolines respectively. This method has been successfully employed in the short synthesis of Kumujian-C, Eudistomin-U, Norharmane Harmane Harmalan and Isoeudistomin-M.

  在DMSO溶剂中使用分子I 2和H 2 O 2对四氢-β-咔啉进行温度控制的化学选择性脱氢和芳构化，可分别实际获得一系列相应的3,4-二氢-β-咔啉和β-咔啉。该方法已成功用于Kumujian-C，Eudistomin-U，Norharmane Harmane Harmalan和Isoeudistomin-M的短合成中。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE SODIUM IODIDE SYMPORTER<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DU SYMPORT SODIUM/IODURE
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2014083529A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention relates to new compounds of formula (I): for their use as medicaments, for inhibiting sodium iodide symporter (NIS), and in particular for reducing iodine transport and/or accumulation into NIS-expressing cells. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising at least one compound of formula (I) as active principle. Finally, the present invention relates to specific compounds of formula (I) as such.

  该发明涉及公式(I)的新化合物，用作药物，用于抑制钠碘共转运体(NIS)，尤其是用于减少碘在表达NIS的细胞中的转运和/或积累。该发明还涉及一种药物组合物，其包括至少一种公式(I)化合物作为活性成分。最后，本发明涉及公式(I)的特定化合物。
• 一种螺(3,3’-苯基吡咯烷氧化吲哚)类肝X受体调节剂及其制备方法和应用
  申请人：麻王医药（深圳）有限公司

  公开号：CN110330498B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明涉及一种螺(3,3’‑苯基吡咯烷氧化吲哚)类肝X受体调节剂及制备方法和应用，具体提出了化合物，其为式(I)所示化合物，或式(I)所示化合物的立体异构体，几何异构体，互变异构体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或前药。该化合物具有显著的肝X受体激动活性，且对胶质母细胞瘤等癌症、动脉粥样硬化、血脂异常、代谢综合征、帕金森、阿尔茨海默症、多发性硬化症、特应性皮炎、类风湿关节炎和骨质疏松具有显著疗效，应用前景十分广阔。