乙酰氧基丙二酸二乙酯 | 5468-23-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰氧基丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-acetoxymalonate
• 英文别名: diethyl acetoxymalonate；Acetoxy-malonsaeurediethylester；diethyl 2-acetyloxypropanedioate
• CAS: 5468-23-5
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: XZFLUEMBCUUTKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.13 g/mL at 25 °C(lit.)
• LogP：
  1.830 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氧基丙二酸二乙酯 在 溴 作用下， 生成 酮基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Conrad; Brueckner, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 乙酰氧基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis for β-(3-Indolyl)-DL-Lactic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01361a024

文献信息

• Synthesis of<scp>d</scp>-mannitol-based crown ethers and their application as catalyst in asymmetric phase transfer reactions
  作者：Tamás Nemcsok、Zsolt Rapi、György Keglevich、Alajos Grün、Péter Bakó

  DOI：10.1002/chir.22800

  日期：2018.4

  A few new d‐mannitol‐based monoaza‐15‐crown‐5 type chiral lariat ethers and 18‐crown‐6 type macrocycles were synthesized. These crown compounds were used as phase transfer catalysts in asymmetric Michael addititons and in a Darzens condensation under mild conditions to afford the corresponding products in a few cases in good to excellent enantioselectivities. In the Michael addition of diethyl acetoxymalonate

  一些新的d基于-mannitol-单氮杂15-冠-5型手性套索醚和18-冠-6型大环合成。这些冠状化合物在温和条件下在不对称迈克尔加成反应中和在Darzens缩合反应中用作相转移催化剂，在少数情况下可提供具有良好至优异对映选择性的相应产物。在将乙酰氧基丙二酸二乙酯迈克尔加成反查尔酮，在将乙酰氨基丙二酸二乙酯添加至ß-硝基苯乙烯中，在溴代丙二酸二乙酯与亚苄基丙二腈的反应中，在溴代丙二酸二乙酯与2-亚苄基-1,3-茚满二酮的环丙烷化反应中，并且在α的Darzens凝聚中与苯甲醛-chloroacetophenone，39％，65％，99％，56％，和62％的最大的对映选择性，分别在存在下得到d -mannitol基于大环化合物作为催化剂。
• Rh₂(esp)₂: An Efficient Catalyst for O-H Insertion Reactions of Carboxylic Acids into Acceptor/Acceptor Diazo Compounds
  作者：Arianne C. Hunter、Kiran Chinthapally、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.201600064

  日期：2016.5

  Rh2(esp)2 has been identified as a highly efficient catalyst for O–H insertion of carboxylic acids into acceptor/acceptor diazo compounds. The insertion reaction proceeds in CH2Cl2 within minutes at room temperature in excellent yields and accommodates carboxylic acids having varying functionalities including amino acids, free alcoholic and phenolic O–H, indole N–H, alkenes, alkynes, and substituted

  Rh2(esp)2 已被确定为羧酸 O-H 插入受体/受体重氮化合物的高效催化剂。插入反应在室温下几分钟内在 CH2Cl2 中以优异的产率进行，并适应具有不同功能的羧酸，包括氨基酸、游离醇和酚 O-H、吲哚 N-H、烯烃、炔烃和取代的芳烃。此外，该反应耐受各种带有不同官能团的稳定重氮化合物。
• The degradation of carboxylic acids into aldehydes
  作者：Gábor Doleschall、Gábor Tóth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83135-5

  日期：1980.1

  developed for degradation of carboxylic acid into aldehydes containing one C atom less whose key step consists in α-acetoxylation of 5-alkyl-3-methylthio-1,4-diphenyl-1,2,4-triazolium iodides by (diacetoxyiodo)benzene. The mechanism of the regioselective α-acetoxylation was studied and the diacetoxyiodate(1)anion was shown to be the actual oxidising agent. Further oxidation reactions of tetraethylammonium

  开发了一种新的方法将羧酸降解为少含一个C原子的醛，其关键步骤在于通过（）将5-烷基-3-甲硫基-1,4-二苯基-1,2,4-三唑碘化物进行α-乙酰氧基化。二乙酰氧基碘）苯。研究了区域选择性α-乙酰氧基化的机理，表明二乙酰氧基碘酸（1）阴离子是实际的氧化剂。四乙铵diacetoxyiodate（的进一步氧化反应1）进行了调查。
• Reaction of β-Nitroenones with Active Methylene Compounds Anions
  作者：R. Schneider、J. Boëlle、P. Gérardin、B. Loubinoux

  DOI：10.1080/00397919408011502

  日期：1994.2

  Abstract β-Dicarbonyl compounds, phenylsulfonylacetate, cyanoacetate and malonitrile sodium enolates add to β-nitroenones at the α-carbon atom of the unsaturated carbonyl system and provide access to highly functionalised intermediates.

  摘要 β-二羰基化合物、苯磺酰乙酸酯、氰基乙酸酯和丙二腈烯醇钠在不饱和羰基体系的 α-碳原子处加成到 β-硝基烯酮，并提供获得高度官能化中间体的途径。
• Synthesis of <scp>l</scp> -threitol-based crown ethers and their application as enantioselective phase transfer catalyst in Michael additions
  作者：Zsolt Rapi、Tamás Nemcsok、Ádám Pálvölgyi、György Keglevich、Alajos Grün、Péter Bakó

  DOI：10.1002/chir.22678

  日期：2017.6

  used as phase transfer catalysts in asymmetric Michael addition reactions under mild conditions to afford the adducts in a few cases in good to excellent enantioselectivities. The addition of 2‐nitropropane to trans‐chalcone, and the reaction of diethyl acetamidomalonate with β‐nitrostyrene resulted in the chiral Michael adducts in good enantioselectivities (90% and 95%, respectively). The substituents

  一些新的升掺入单氮杂15-冠-5单元基于-threitol-套索醚合成，以二乙基升-酒石酸盐。这些大环化合物在温和条件下用作不对称迈克尔加成反应中的相转移催化剂，在少数情况下可提供良好至优异对映选择性的加合物。在反查尔酮中加入2-硝基丙烷，以及乙酰氨基丙二酸二乙酯与β-硝基苯乙烯的反应导致手性迈克尔加合物具有良好的对映选择性（分别为90％和95％）。查耳酮的取代基对乙酰氧基丙二酸二乙酯反应中的产率和对映选择性有显着影响。最高对映体过量（ee）值（99％ee）是在4-氯和4-甲氧基查尔酮的情况下测量的。还开发了以溴代丙二酸二乙酯为亲核试剂的查尔酮和亚苄基丙二腈的相转移催化环丙烷化反应（MIRC反应）。在基于苏糖醇的冠醚存在下，以中等至良好（高达99％）对映选择性获得了相应的手性环丙烷二酯。

表征谱图